Cannabigerolinsaeure-methylester | 2808-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cannabigerolinsaeure-methylester
• 英文别名: Methyl 3-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-2,4-dihydroxy-6-pentylbenzoate；methyl 3-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-2,4-dihydroxy-6-pentylbenzoate
• CAS: 2808-41-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: RSOBBJCWWQRAAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cannabigerolinsaeure-methylester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到cannabigerol
  参考文献：
  名称：

  通过 Tandem Diels-Alder 和阴离子级联方法合成 Amorfrutins 及其衍生物

  摘要：

  我们描述了两种基于收敛 [4+2] 逻辑的互补方法，用于合成 amorfrutins、大麻素和相关植物代谢物。使用 β-甲氧基巴豆酸酯和 β-氯-α,β-不饱和酯的阴离子级联环化在四个线性步骤中产生阿莫福林，并证明了 β-烷氧基巴豆酸酯衍生的亲核试剂作为 β-酮酯衍生的二价阴离子的功能等价物的效用。类似地，双甲酮衍生的双（三甲基甲硅烷氧基）-二烯和 α,β-炔基酯亲二烯体的串联 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 环加成提供了容易获得 amorfrutins 和大麻素的间苯二酚前体的途径，避免了后期安装异戊二烯或与以前的方法一样的香叶基部分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c03043
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 Cannabigerolinsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  通过 Tandem Diels-Alder 和阴离子级联方法合成 Amorfrutins 及其衍生物

  摘要：

  我们描述了两种基于收敛 [4+2] 逻辑的互补方法，用于合成 amorfrutins、大麻素和相关植物代谢物。使用 β-甲氧基巴豆酸酯和 β-氯-α,β-不饱和酯的阴离子级联环化在四个线性步骤中产生阿莫福林，并证明了 β-烷氧基巴豆酸酯衍生的亲核试剂作为 β-酮酯衍生的二价阴离子的功能等价物的效用。类似地，双甲酮衍生的双（三甲基甲硅烷氧基）-二烯和 α,β-炔基酯亲二烯体的串联 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 环加成提供了容易获得 amorfrutins 和大麻素的间苯二酚前体的途径，避免了后期安装异戊二烯或与以前的方法一样的香叶基部分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c03043

文献信息

• [EN] SYNTHESIS AND PURIFICATION OF CANNABIGEROL AND ITS APPLICATION<br/>[FR] SYNTHÈSE ET PURIFICATION DE CANNABIGÉROL ET SON UTILISATION
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：WO2020249184A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present invention relates to a method for producing cannabigerol and purifying it from a reaction mixture. The present invention also relates to the cosmetic use of cannabigerol for the inhibition of tyrosinase activity and/or the reduction of melanin production in the skin, in particular for reducing pigmentation of the skin, preferably for the improvement of the appearance of the skin in case of hyperpigmentation, lentigo or vitiligo. Furthermore, the present invention relates to cannabigerol for use in a therapeutic method for the inhibition of tyrosinase activity and/or the reduction of melanin production in the skin, preferably for use in a therapeutic method for the treatment and/or prevention of malign skin disorders, in particular skin cancer.

  本发明涉及一种从反应混合物中生产大麻生酚并对其进行纯化的方法。本发明还涉及大麻生酚在化妆品中的应用，用于抑制酪氨酸酶活性和/或减少皮肤中黑色素的产生，特别是用于减少皮肤的色素沉着，优选用于改善皮肤在色素沉着过多、雀斑或白癜风等情况下的外观。此外，本发明涉及大麻生酚用于治疗方法，用于抑制皮肤中酪氨酸酶活性和/或减少黑色素的产生，特别是用于治疗和/或预防恶性皮肤疾病，特别是皮肤癌的治疗方法。
• CN115724739
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——