cannabigerolic acid methyl ester | 63953-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cannabigerolic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2,4-dihydroxy-6-pentylbenzoate
• CAS: 63953-93-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: RSOBBJCWWQRAAM-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cannabigerolic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 大麻萜酚
  参考文献：
  名称：

  Hashish-IV：大麻酚，大麻二酸和大麻二酸的分离和结构

  摘要：

  大麻酸，大麻二酸和大麻二酸的甲酯显示分别具有结构VIb，IVb和Ib。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(65)80064-3
• 作为产物：
  描述：

  大麻萜酚 在 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cannabigerolic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] CANNABINOID ACID ESTER COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSITIONS D'ESTER D'ACIDE CANNABINOÏDE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开提供了包含一种大麻酸酯化合物的药物组合物，该化合物单独或与一个或多个额外的大麻化合物结合使用。在某些实施例中，大麻酸酯化合物是四氢大麻酸（THCA）酯。在某些实施例中，大麻酸酯化合物是大麻二酚酸（CBGA）酯。在某些实施例中，大麻酸酯化合物是大麻酚（CBNA）酯。还提供了大麻酸酯化合物和药物组合物在各种治疗应用中的用途，包括使用大麻酸酯化合物和一个或多个额外治疗剂的联合疗法。

  公开号：

  WO2021034403A1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF PHYTOCANNABINOIDS INCLUDING A DECARBOXYLATION STEP<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PHYTOCANNABINOÏDES COMPRENANT UNE ÉTAPE DE DÉCARBOXYLATION
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2019033168A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  method for decarboxylating a carboxylated phytocannabinoid compound of Formula I to form a phytocannabinoid compound of Formula II: Formula I Formula II wherein: R1 is selected from the group consisting of: substituted or unsubstituted C1-C5 alkyl; R2 is selected from the group consisting of: OH or O, and R3 is selected from the group consisting of: a substituted or unsubstituted cyclohexene, a substituted or unsubstituted C2-C8 alkene, or a substituted or unsubstituted C2-C8 dialkene; or R2 is O, and R2 and R3 together form a ring structure in which R2 is an internal ring atom; wherein the method includes heating a reaction mixture comprising the carboxylated phytocannabinoid compound and a polar aprotic solvent in the presence of a LiCl for a time sufficient to decarboxylate at least a portion of the carboxylated phytocannabinoid compounds and form the phytocannabinoid compound.

  将化学方程式中的羧基化植物大麻化合物（Formula I）脱羧成形成另一种植物大麻化合物（Formula II）的方法：Formula I Formula II 其中：R1选自以下组合：取代或未取代的C1-C5烷基；R2选自以下组合：OH或O；R3选自以下组合：取代或未取代的环己烯，取代或未取代的C2-C8烯烃，或取代或未取代的C2-C8二烯烃；或者R2为O，且R2和R3共同形成一个环结构，其中R2是内环原子；该方法包括在存在LiCl的情况下，加热含有羧基化植物大麻化合物和极性非质子溶剂的反应混合物，以足够时间脱羧至少部分羧化植物大麻化合物并形成植物大麻化合物。
• [EN] SYNTHESIS OF PHYTOCANNABINOIDS INCLUDING A DEMETHYLATION STEP<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PHYTOCANNABINOÏDES COMPRENANT UNE ÉTAPE DE DÉMÉTHYLATION
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2019033164A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  A method for demethylating a methylated phytocannabinoid compound of Formula I to form a phytocannabinoid compound of Formula II: Formula I Formula II wherein: R1 is selected from the group consisting of: substituted or unsubstituted C1-C5 alkyl; R2 is selected from the group consisting of: OH or O, and R3 is selected from the group consisting of: a substituted or unsubstituted cyclohexene, a substituted or unsubstituted C2-C8 alkene, or a substituted or unsubstituted C2-C8 dialkene; or R2 is O, and R2 and R3 together form a ring structure in which R2 is an internal ring atom; wherein the method includes: heating a reaction mixture comprising the methylated phytocannabinoid compounds and a polar aprotic solvent in the presence of a dissolved inorganic alkaline salt for a time sufficient to demethylate at least a portion of the methylated phytocannabinoid compounds and form the phytocannabinoid compound.

  一种去甲基化甲基化植物大麻化合物的方法，形成化学式II的植物大麻化合物：化学式I 化学式II 其中：R1选择自：取代或未取代的C1-C5烷基；R2选择自：OH或O，并且R3选择自：取代或未取代的环己烯，取代或未取代的C2-C8烯烃，或取代或未取代的C2-C8双烯；或者R2为O，且R2和R3一起形成一个环结构，其中R2为内环原子；其中该方法包括：在存在溶解的无机碱性盐的极性无水溶剂中加热反应混合物，以足够时间去甲基化至少一部分甲基化植物大麻化合物并形成植物大麻化合物。
• Method for preparing cannabinoids
  申请人：SCI PHARMTECH INC

  公开号：US10981849B1

  公开（公告）日：2021-04-20

  Provided is a method for preparing synthetic cannabidiol, including hydrolysis-decarboxylation of a compound represented by formula (II) in a solvent-free state under atmospheric pressure. The method further includes preparation of the compound represented by formula (II). The method provides a safe, economical, environmentally friendly and scalable method for synthetic preparation of cannabidiol.

  提供了一种制备合成大麻二酚的方法，包括在无溶剂状态下在大气压下对化合物（II）进行水解脱羧作用。该方法还包括制备化合物（II）。该方法提供了一种安全、经济、环保且可扩展的合成大麻二酚的方法。
• [EN] SYNTHESIS AND PURIFICATION OF CANNABIGEROL AND ITS APPLICATION<br/>[FR] SYNTHÈSE ET PURIFICATION DE CANNABIGÉROL ET SON UTILISATION
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：WO2020249184A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present invention relates to a method for producing cannabigerol and purifying it from a reaction mixture. The present invention also relates to the cosmetic use of cannabigerol for the inhibition of tyrosinase activity and/or the reduction of melanin production in the skin, in particular for reducing pigmentation of the skin, preferably for the improvement of the appearance of the skin in case of hyperpigmentation, lentigo or vitiligo. Furthermore, the present invention relates to cannabigerol for use in a therapeutic method for the inhibition of tyrosinase activity and/or the reduction of melanin production in the skin, preferably for use in a therapeutic method for the treatment and/or prevention of malign skin disorders, in particular skin cancer.

  本发明涉及一种从反应混合物中生产大麻生酚并对其进行纯化的方法。本发明还涉及大麻生酚在化妆品中的应用，用于抑制酪氨酸酶活性和/或减少皮肤中黑色素的产生，特别是用于减少皮肤的色素沉着，优选用于改善皮肤在色素沉着过多、雀斑或白癜风等情况下的外观。此外，本发明涉及大麻生酚用于治疗方法，用于抑制皮肤中酪氨酸酶活性和/或减少黑色素的产生，特别是用于治疗和/或预防恶性皮肤疾病，特别是皮肤癌的治疗方法。
• 一类间苯二酚化合物及其制备方法以及在神经系统疾病中的应用
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN114507153A

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明涉及一类间苯二酚化合物及其制备方法以及在神经系统疾病中的应用。具体地，本发明提供了一种式(I)表示的间苯二酚类化合物、其对映异构体、非对映异构体、外消旋体及其混合物，以及其药学上可接受的无机或有机盐、结晶水合物及溶剂合物。本发明还提供了所述化合物的制备方法以及其在制备预防和/或治疗中枢神经系统疾病的药物中的应用。