(+)-CBD methyl ester | 2969-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-CBD methyl ester
• 英文别名: Cannabidiolinsaeure-methylester
• CAS: 2969-22-4；55658-71-4
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: GSBCCWIIKCFQKI-MSOLQXFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-CBD methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-cannabidiol
  参考文献：
  名称：

  Hashish-IV：大麻酚，大麻二酸和大麻二酸的分离和结构

  摘要：

  大麻酸，大麻二酸和大麻二酸的甲酯显示分别具有结构VIb，IVb和Ib。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(65)80064-3
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-戊基苯甲酸甲酯 、 1R,4S-menthadienol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (+)-CBD methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-trans-Cannabidiol-2-hydroxy pentyl 是一种双重 CB1R 拮抗剂/CB2R 激动剂，可预防小鼠糖尿病肾病

  摘要：

  天然大麻二酚 ((-)-CBD) 及其衍生物由于其广泛的生物活性谱，包括靶向 1 型 (CB 1 R) 和 2 型 (CB 2 R) 大麻素受体，因此对医药应用的兴趣越来越大。在此，我们合成了 CBD 的 (+)-对映异构体及其衍生物 (+)-CBD 羟基戊酯 ((+)-CBD-HPE)，与它们各自的 (- ) 对映体。CB 1 R 和 CB 2 R 的(+)-CBD-HPE Ki值分别为 3.1 ± 1.1 和 0.8 ± 0.1 nM，分别作为 CB 1 R 拮抗剂和 CB 2R激动剂。我们进一步测试了 (+)-CBD-HPE 在小鼠模型中预防高血糖及其并发症的能力。(+)-CBD-HPE 通过保留胰腺 β 细胞质量显着降低链脲佐菌素 (STZ) 诱导的高血糖和葡萄糖耐受不良。(+)-CBD-HPE 与 STZ 载体小鼠相比，通过磷酸化将 NF-κB 的活化显着降低了 15%，而 CD3

  DOI：

  10.1016/j.phrs.2021.105492

文献信息

• SYNTHESIS OF (+)-CANNABINOIDS AND THEIR THERAPEUTIC EFFECTS
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US20210253509A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention relates to a method of producing a compound of formula (I) or a salt of a compound of formula (I). The invention also relates to a compound of formula (I) or a salt of a compound of formula (I) for use in a therapeutic method to achieve one or more therapeutic effects as well as for use in the treatment and/or prevention of certain diseases. Furthermore, the invention provides a pharmaceutical composition comprising one or more compound(s) of formula (I) or salt(s) of compound(s) of formula (I).
• (+)-trans-Cannabidiol-2-hydroxy pentyl is a dual CB1R antagonist/CB2R agonist that prevents diabetic nephropathy in mice
  作者：Isabel González-Mariscal、Beatriz Carmona-Hidalgo、Matthias Winkler、Juan D. Unciti-Broceta、Alejandro Escamilla、María Gómez-Cañas、Javier Fernández-Ruiz、Bernd L. Fiebich、Silvana-Yanina Romero-Zerbo、Francisco J. Bermúdez-Silva、Juan A. Collado、Eduardo Muñoz

  DOI：10.1016/j.phrs.2021.105492

  日期：2021.7

  interest for medicinal applications due to their broad biological activity spectrum, including targeting of the cannabinoid receptors type 1 (CB1R) and type 2 (CB2R). Herein, we synthesized the (+)-enantiomer of CBD and its derivative (+)-CBD hydroxypentylester ((+)-CBD-HPE) that showed enhanced CB1R and CB2R binding and functional activities compared to their respective (-) enantiomers. (+)-CBD-HPE Ki

  天然大麻二酚 ((-)-CBD) 及其衍生物由于其广泛的生物活性谱，包括靶向 1 型 (CB 1 R) 和 2 型 (CB 2 R) 大麻素受体，因此对医药应用的兴趣越来越大。在此，我们合成了 CBD 的 (+)-对映异构体及其衍生物 (+)-CBD 羟基戊酯 ((+)-CBD-HPE)，与它们各自的 (- ) 对映体。CB 1 R 和 CB 2 R 的(+)-CBD-HPE Ki值分别为 3.1 ± 1.1 和 0.8 ± 0.1 nM，分别作为 CB 1 R 拮抗剂和 CB 2R激动剂。我们进一步测试了 (+)-CBD-HPE 在小鼠模型中预防高血糖及其并发症的能力。(+)-CBD-HPE 通过保留胰腺 β 细胞质量显着降低链脲佐菌素 (STZ) 诱导的高血糖和葡萄糖耐受不良。(+)-CBD-HPE 与 STZ 载体小鼠相比，通过磷酸化将 NF-κB 的活化显着降低了 15%，而 CD3
• Hashish—IV
  作者：R. Mechoulam、Y. Gaoni

  DOI：10.1016/0040-4020(65)80064-3

  日期：1965.1

  The methyl esters of cannabinolic, cannabidiolic and cannabigerolic acids are shown to possess structures, VIb, IVb and Ib respectively.

  大麻酸，大麻二酸和大麻二酸的甲酯显示分别具有结构VIb，IVb和Ib。