2,4-二羟基-6-戊基苯甲酸 | 491-72-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二羟基-6-戊基苯甲酸
• 中文别名: 1H-吲哚-2-羧酸,6-乙基-5,7-二氟-(9CI)
• 英文名称: olivetolic acid
• 英文别名: 2,4-dihydroxy-6-pentylbenzoic acid；olivetoic acid；Olivetolcarbonsaeure
• CAS: 491-72-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: SXFKFRRXJUJGSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  403.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥环境中存放。

制备方法与用途

olivetolic acid 是一种分析标准品，并且是大麻素生物合成途径中的一个中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-戊基苯甲酸 在 aromatic prenyltransferase 、 cannabidiolic acid synthase 作用下， 生成 大麻二醇酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] CANNABICHROMENIC ACID SYNTHASE FROM CANNABIS SATIVA
  [FR] ACIDE CANNABICHROMÉNIQUE SYNTHASE TIRÉE DE CANNABIS SATIVA

  摘要：

  大麻中的核酸分子已被分离和表征，并编码具有大麻二氢大麻酸合酶活性的多肽。核酸的表达或过表达改变了大麻素化合物的水平。这些多肽可以在体内或体外用于产生大麻素化合物。

  公开号：

  WO2015196275A1
• 作为产物：
  描述：

  anziaic acid 在 硫酸 作用下， 生成 2,4-二羟基-6-戊基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Fujii; Osumi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1937, vol. 57, p. 134,139

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CANNABINOID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS CANNABINOÏDES
  申请人：CANOPY GROWTH CORP

  公开号：WO2021113959A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The present application discloses a compound of formula (I): compositions comprising said compound, and a method of using said compound as a cannabinoid receptor ligand in the treatment or prevention of diseases associated with a cannabinoid receptor, such as, CB1, CB2, 5HT1A, 5HT2A, GPR18, GPR119, TRPV1, TPRV2, PPARγ or a μ-opioid receptor.

  本申请公开了一种化合物的化学式(I)：包括该化合物的组合物，以及使用该化合物作为大麻素受体配体治疗或预防与大麻素受体相关的疾病的方法，例如CB1、CB2、5HT1A、5HT2A、GPR18、GPR119、TRPV1、TPRV2、PPARγ或μ-阿片受体。
• Total Syntheses of Lobaric Acid and Its Derivatives from the Antarctic Lichen <i>Stereocaulon alpinum</i>
  作者：Tai Kyoung Kim、Joung Eun Kim、Ui Joung Youn、Se Jong Han、Il-Chan Kim、Cheon-Gyu Cho、Joung Han Yim

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00227

  日期：2018.6.22

  The first total syntheses of the natural products lobaric acid (1) and its derivatives isolated from the Antarctic lichen Stereocaulon alpinum are reported in this study. Lobarin (3), with a pseudodepsidone structure, was synthesized first in 11 steps by utilizing an Ullmann aryl ether coupling reaction, and lobaric acid was synthesized in an additional three steps by a seven-membered lactonization

  这项研究报道了从南极地衣性立体固醇分离出的天然产物叶酸（1）及其衍生物的第一批总合成。首先，利用乌尔曼（Ullmann）芳基醚偶联反应，以11个步骤合成具有假二吡啶酮结构的Lobarin（3），并通过七元内酯化反应在另外的三个步骤中合成了肺酸。还从制备的叶酸获得了各种衍生物，并且合成的化合物显示出显着的PTP1B抑制活性。
• METHOD FOR SYNTHESIS OF LOBARIC ACID AND ANALOG THEREOF
  申请人：KOREA INSTITUTE OF OCEAN SCIENCE & TECHNOLOGY

  公开号：US20210246112A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present invention can synthesize lobaric acid and four analogues thereof, which are five phenolic lichen metabolites isolated from an extract of the Antarctic lichen Stereocaulon alpinum and selectively inhibit PTP1B, by a simple, economic and efficient chemical synthesis method.

  本发明可以通过简单、经济、高效的化学合成方法合成洛巴酸及其四个类似物，这些物质是从南极地衣Sterecaulon alpinum提取物中分离得到的五种酚类地衣代谢产物，并且可以选择性地抑制PTP1B。
• [EN] METHODS FOR SYNTHESIS OF CANNABINOID COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS CANNABINOÏDES
  申请人：BEETLEBUNG PHARMA LTD

  公开号：WO2020031179A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention provides simple synthetic routes for the preparation of cannabinoid compounds such as CBD, CBDV, THC, THCV, CBN, HU-308, CBG, CBC, and derivatives thereof, which are stereoselective and provide the desired cannabinoid compound in high yield.

  本发明提供了制备大麻素化合物（如CBD、CBDV、THC、THCV、CBN、HU-308、CBG、CBC以及它们的衍生物）的简单合成途径，这些途径具有立体选择性并且能够高产率地提供所需的大麻素化合物。
• POLYFUNCTIONAL CANNABINOIDS
  申请人：Axim Biotechnologies, Inc.

  公开号：US20210332004A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  This invention discloses cannabinoids linked with polyethylene glycol chains. The cannabinoid-polyethylene glycol chain molecules have one, two, or more cannabinoids linked with one, two, or more polyethylene glycol chains. Each cannabinoid-polyethylene glycol chain molecule may have one kind of cannabinoid or multiple kinds of cannabinoid. Methods to make these cannabinoid-polyethylene glycol linked chains are disclosed.

  这项发明揭示了与聚乙二醇链相连的大麻素。大麻素-聚乙二醇链分子具有一个、两个或更多个大麻素与一个、两个或更多个聚乙二醇链相连。每个大麻素-聚乙二醇链分子可能具有一种大麻素或多种大麻素。揭示了制造这些大麻素-聚乙二醇链的方法。