10α-des-A-cholestan-5-one | 80227-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10α-des-A-cholestan-5-one
• 英文别名: 10α(methyl)-de-A-cholestan-5-one；Des-A-10α-cholestan-5-one；10βH-de-A-cholestan-5-one；10βH-Des-A-cholestan-5-on；(3aR)-7-Oxo-3ar.6t-dimethyl-3c-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(5atH.9acH.9btH)-dodecahydro-1H-benz[e]inden；(3R,3aR,5aS,6R,9aR,9bS)-3a,6-dimethyl-3-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,5a,6,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-7-one
• CAS: 80227-18-5
• 化学式: C₂₃H₄₀O
• 分子量: 332.57
• InChiKey: NFAWUEPDZDFXHR-DBYLJZKCSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.2±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10α-des-A-cholestan-5-one 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (20R)-14β-methyl-18-nor-8α,9β,10β(methyl)-de-A-cholest-13(17)-ene
  参考文献：
  名称：

  甾族烯烃-III 1的酸催化重排。-a-类固醇烯烃的骨架重排和芳香族-a-类固醇的制备。

  摘要：

  10a（甲基）-de-A-胆甾-5-烯（3c），6-烯（3d），9-烯（3s）和5（10）-烯（3b）的骨架重排提供C-异构体20和C-10甲基位于更稳定的赤道位置（6a。和6b）。5-亚甲基-10a（甲基）-de-A-胆甾烷（5）提供了相似的C-20异构体产物，其中C-5和C-10甲基均位于更稳定的赤道位置（9a和9b）。脱α-烯烃（3）为制备脱α-胆甾醇5,7,9-三烯（7）提供了方便的起点。组分（6a，6b，7、9a和9b）已被用于确认具有温热历史的海相页岩中广泛存在同系列的de-A-类固醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85935-4
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 10α-des-A-cholestan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Steroids Labeled with Isotopic Carbon: Cholestenone and Testosterone¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01157a147

文献信息

• The Retro-Michael Reaction of 1,5-Dicarbonyl Compounds: Scope and Limitation
  作者：Jian-Xin Wang、Tong-Shuang Li

  DOI：10.1135/cccc19990107

  日期：——

  Under catalysis of NaOH or KOH adsorbed on glass wool and by using steam distillation, (20R,S)-4,4,5,14-tetramethyl-18,19-dinor-13,17-seco-5β,8α,9β,10α,14β-cholestane-13,17-dione (1) and 3,14-dioxo-14,15-seco-5α-cholestan-15-al (4) gave good yield (>59%) of the corresponding tricyclic compounds (8a, 8b and 10a) via a retro-Michael reaction at 250 °C. While 5-oxo-4-nor-3,5-secocholestan-3-oic acid (6) and ethyl 5-oxo-4-nor-3,5-secocholestan-3-oate (7) afforded low yield (<15%) of the retro-Michael cleavage products (12a, 12b) at the same conditions. Thus, the retro-Michael reaction worked well for 1,5-diketones and 1,5-keto aldehydes but gave poor yield for 1,5-keto esters and 1,5-keto acids.

  在玻璃棉上吸附NaOH或KOH的催化作用下，通过蒸汽蒸馏，在250°C条件下，(20R, S)-4,4,5,14-四甲基-18,19-二脱-13,17-去氧-5β,8α,9β,10α,14β-胆甾烷-13,17-二酮（1）和3,14-二氧-14,15-去氧-5α-胆甾烷-15-醛（4）通过逆Michael反应产生了相应三环化合物（8a、8b和10a），收率较高（>59%）。而5-氧-4-去氧-3,5-去氧胆甾烷-3-酸（6）和乙酸乙酯5-氧-4-去氧-3,5-去氧胆甾烷-3-酸酯（7）在相同条件下产率较低（<15%），逆Michael裂解产物（12a、12b）。因此，逆Michael反应对于1,5-二酮和1,5-酮醛效果良好，但对于1,5-酮酯和1,5-酮酸产率较低。
• Yates, Peter; Winnik, Francoise M., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 1641 - 1650
  作者：Yates, Peter、Winnik, Francoise M.

  DOI：——

  日期：——
• Szczepek, Wojciech J.; Morzycki, Jacek W.; Boncza-Tomaszewski, Zbigniew, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1081 - 1084
  作者：Szczepek, Wojciech J.、Morzycki, Jacek W.、Boncza-Tomaszewski, Zbigniew、Chodynski, Michal、Rodewald, Wladyslaw J.

  DOI：——

  日期：——
• Inhoffen; Huang-Minlon, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1686
  作者：Inhoffen、Huang-Minlon

  DOI：——

  日期：——
• 221. Experiments on the synthesis of substances related to the sterols. Part L. The<scp>A</scp>→<scp>BCD</scp>route. Part III
  作者：A. R. Pinder、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9520001224

  日期：——