(E)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-enoic acid | 127404-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-enoic acid
• 英文别名: (E)-4-(4-methoxyphenyl)-3-butenoic acid
• CAS: 127404-73-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: JDDLNCZCJYNBOJ-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  374.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-enoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl {[(3E)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl]oxy}dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkyl alkanoic acids as integrin receptor antagonists derivatives

  摘要：

  本发明涉及一类由化学式I表示的化合物，或其药学上可接受的盐，包括化合物I的药物组合物，以及选择性地抑制或拮抗αvβ3和/或αvβ5整合素的方法。

  公开号：

  US06921767B2
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 在 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 乙酸酐 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd催化甲酸对烯丙醇的区域和立体选择性羧化

  摘要：

  在少量负载的钯催化剂和乙酸酐作为添加剂的情况下，甲酸可有效地用作C1来源，直接将烯丙醇羧化，从而获得具有出色的化学，区域和立体选择性的β，γ-不饱和羧酸。反应在温和条件下与原位生成的一氧化碳通过羰基化过程进行，避免使用高压气态CO。咬合角大的双膦配体（4,5-双{di {diphenylphosphino} -9,9-发现二甲基黄嘌呤，Xantphos对这种转化是唯一有效的。该反应的区域和立体收敛归因于在钯催化剂存在下烯丙基亲电子试剂的热力学上有利的异构化。

  DOI：

  10.1002/chem.201701971

文献信息

• Synthesis of Pyridines by Carbenoid-Mediated Ring Opening of 2<i>H</i>-Azirines
  作者：Nicole S. Y. Loy、Alok Singh、Xianxiu Xu、Cheol-Min Park

  DOI：10.1002/anie.201209301

  日期：2013.2.18

  a wide range of substituents on the resulting pyridine ring using mild reaction conditions (see scheme; esp=α,α,α′,α′‐tetramethyl‐1,3‐benzenedipropionic acid). The formation of the key intermediate is catalyst‐controlled, and subsequent cyclization and oxidation affords pyridines in excellent yields. The method has been used for the efficient synthesis of polyarylpyridines.

  漫游范围：使用温和的反应条件（参见方案； esp =α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸），标题反应可耐受吡啶环上的大量取代基。关键中间体的形成受催化剂控制，随后的环化和氧化反应使吡啶具有优异的收率。该方法已用于有效合成聚芳基吡啶。
• Scalable Synthesis of a Chiral Selenium π-Acid Catalyst and Its Use in Enantioselective Iminolactonization of β,γ-Unsaturated Amides
  作者：Yuta Otsuka、Yuto Shimazaki、Hitoshi Nagaoka、Keiji Maruoka、Takuya Hashimoto

  DOI：10.1055/s-0039-1690109

  日期：2019.9

  Chiral selenium π-acid catalysis has for a long time been lagging behind other areas of asymmetric catalysis due to a lack of highly enantioselective catalysts. In this regard, we recently developed the first chiral selenium π-acid catalyst which performs the oxidative cyclization of β,γ-unsaturated carboxylic acids with high enantioselectivities. We report herein our improved synthesis of this chiral

  由于缺乏高对映选择性催化剂，手性硒 π-酸催化长期以来一直落后于其他不对称催化领域。在这方面，我们最近开发了第一个手性硒 π-酸催化剂，该催化剂以高对映选择性进行 β,γ-不饱和羧酸的氧化环化。我们在此报告了我们改进的这种手性硒催化剂的合成，它允许获得大量作为二硒化物的催化剂。此外，该催化剂在 N-甲氧基 β,γ-不饱和酰胺的氧化环化中进行了测试，以得到具有高对映选择性的亚氨基内酯。
• Catalytic Carbo- and Aminoboration of Alkenyl Carbonyl Compounds via Five- and Six-Membered Palladacycles
  作者：Zhen Liu、Hui-Qi Ni、Tian Zeng、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.8b00881

  日期：2018.3.7

  A palladium(II)-catalyzed alkene difunctionalization reaction has been developed, wherein B2pin2 is used to trap chelation-stabilized alkylpalladium(II) intermediates that are formed upon nucleopalladation. A range of carbon and nitrogen nucleophiles were found to be suitable coupling partners in this transformation, providing moderate to high yields. Both 3-butenoic and 4-pentenoic acid derivatives

  已开发出钯 (II) 催化的烯烃双官能化反应，其中 B2pin2 用于捕获在核钯化时形成的螯合稳定的烷基钯 (II) 中间体。发现一系列碳和氮亲核试剂是该转化中合适的偶联伙伴，可提供中等至高产率。3-丁烯酸和4-戊烯酸衍生物都是反应性底物类别，提供β,γ-和γ,δ-双官能化羧酸衍生物。这项工作代表了一种合成高度功能化二级硼酸盐的新策略，可以补充现有方法。
• Synthesis of [18F]-γ-Fluoro-α,β-unsaturated Esters and Ketones via Vinylogous 18F-Fluorination of α-Diazoacetates with [18F]AgF
  作者：Stephen Thompson、So Jeong Lee、Isaac M. Jackson、Naoko Ichiishi、Allen F. Brooks、Melanie S. Sanford、Peter J. H. Scott

  DOI：10.1055/s-0039-1690012

  日期：2019.12

  a fluorinated cholest-5-en-3-one derivative as well as a difluorinated product pertinent to drug discovery. This communication reports a method for the vinylogous radiofluorination of α-diazoacetates to generate [18F]-γ-fluoro-α,β-unsaturated esters and ketones in moderate to good radiochemical yields. The method uses no-carrier-added [18F]AgF and is compatible with aromatic and non-aromatic substrates

  作为特殊主题卤化方法的一部分发布（以放射成像应用为目的） 抽象的 该来文报道了一种方法，用于对重氮乙酸乙烯酯进行乙烯基辐射氟化，以中等至良好的放射化学产率生成[ 18 F]-γ-氟-α，β-不饱和酯和酮。该方法使用无载体的[ 18 F] AgF，与芳族和非芳族底物以及许多不同的官能团兼容。该标记方法在氟化胆甾-5-烯-3-酮衍生物以及与药物发现有关的二氟化产物的合成中得到展示。 该来文报道了一种方法，用于对重氮乙酸乙烯酯进行乙烯基辐射氟化，以中等至良好的放射化学产率生成[ 18 F]-γ-氟-α，β-不饱和酯和酮。该方法使用无载体的[ 18 F] AgF，与芳族和非芳族底物以及许多不同的官能团兼容。该标记方法在氟化胆甾-5-烯-3-酮衍生物以及与药物发现有关的二氟化产物的合成中得到展示。
• HFIP Solvent Enables Alcohols To Act as Alkylating Agents in Stereoselective Heterocyclization
  作者：Yuxiang Zhu、Ignacio Colomer、Amber L. Thompson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/jacs.9b02198

  日期：2019.4.24

  method for the stereoselective synthesis of highly functionalized oxygen heterocycles using allyl or benzyl alcohols as alkylating agents is presented. The process is efficient and atom economic, generating water as the only stoichiometric byproduct. Substoichiometric amounts of Ti(OiPr)4 in HFIP solvent are key to this reactivity, and the method tolerates a broad substitution pattern on both the alcohol

  提出了一种使用烯丙醇或苯甲醇作为烷化剂立体选择性合成高度官能化氧杂环的新方法。该过程高效且原子经济，产生的水是唯一的化学计量副产品。HFIP 溶剂中低于化学计量的 Ti(OiPr)4 是这种反应性的关键，并且该方法在醇引发剂和高烯丙醇底物上都可以容忍广泛的取代模式。初步的机理研究揭示了钛配合物与 HFIP 的原位形成，这可能会引发环化反应。产品的进一步立体选择性功能化允许获得各种有趣的杂环结构。