7-trifluoromethanesulfonyloxy ginkgolide B | 173102-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-trifluoromethanesulfonyloxy ginkgolide B
• 英文别名: 7-trifluoromethanesulfonyloxy-ginkgolide C
• CAS: 173102-79-9
• 化学式: C₂₁H₂₃F₃O₁₃S
• 分子量: 572.467
• InChiKey: SGRKMMKNGLCBFP-DTDWCABLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.52
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  192.19
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-trifluoromethanesulfonyloxy ginkgolide B 在 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 氢氟酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7α-[¹⁸F]-fluoro-ginkgolide B
  参考文献：
  名称：

  Radiolabeling of ginkgolide B with18F

  摘要：

  银杏内酯B是银杏叶提取物中的萜烯三内酯成分，也是血小板活化因子（PAF）受体的拮抗剂，用正电子发射体18F对其进行放射性标记，以便使用正电子发射断层扫描（PET）观察其体内行为。通过C7处的三氟甲基基团与[18F]氟化物的亲核置换反应，合成了银杏内酯B的7-[18F]氟类似物（7-18FGB）。反应在5-10分钟内完成，7-18FGB的平均放射化学产率约为16%（衰减校正）。E.O.S.时的平均比活度约为40 GBq/µmol，放射化学纯度和化学纯度均大于95%。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.836
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 1,3,7,10-Tetrahydroxyginkgolid 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到7-trifluoromethanesulfonyloxy ginkgolide B
  参考文献：
  名称：

  7-取代银杏内酯衍生物的制备：强效血小板活化因子（PAF）受体拮抗剂。

  摘要：

  银杏内酯是银杏叶提取物的结构独特成分，并且是血小板活化因子（PAF）受体的已知拮抗剂。由于存在7beta-OH，银杏内酯C作为PAF受体拮抗剂的功效比银杏内酯B低25倍。最近，我们发现7alpha-氟银杏内酯B与银杏内酯B等价，强调了银杏内酯的7位对PAF受体活性至关重要。本文中，我们描述了一系列银杏内酯B衍生物的合成，这些衍生物在7位上有修饰，并且如通过克隆的PAF受体测定的那样，对这些衍生物进行了药理学评估。在两种情况下，对7β-O-三氟甲磺酸银杏内酯B的亲核攻击并未产生预期的产物，但产生了两种前所未有的银杏内酯衍生物，其中一种具有新颖的重排骨架。此外，标准还原7α-叠氮基银杏内酯B不能得到预期的伯胺，而是根据所使用的溶剂产生烷基化胺。用克隆的PAF受体进行药理学测试表明，与7β取代基相比，具有7α取代基的银杏内酯具有更高的亲和力，特别是7α-氯银杏内酯B（迄今为止描述的最有效的非芳族

  DOI：

  10.1021/jm0203985

文献信息

• Preparation of a tritiated ginkgolide
  作者：Kristian Strømgaard、Makiko Suehiro、Koji Nakanishi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.08.042

  日期：2004.11

  Ginkgolide B, a constituent of the tree Ginkgo biloba, was radiolabeled with the beta-emitter tritium ([H-3]) in two steps from ginkgolide C. First, a triflate precursor was prepared utilizing the selective reactivity of 7-OH in ginkgolide C; the triflate was then reduced with sodium borotritide to yield tritiated ginkgolide B ([H-3]GB) in good yield and high specific activity. The tritiated ginkgolide will be an important tool for studying neuromodulatory properties of ginkgolides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Suehiro, M.; Stromgaard, K.; Nakanishi, K., Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2003, vol. 46, p. S214 - S214
  作者：Suehiro, M.、Stromgaard, K.、Nakanishi, K.、Simpson, N.、Heertum, R. van

  DOI：——

  日期：——