2-氧代-5,6-二氢吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯 | 128372-89-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氧代-5,6-二氢吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 6-oxo-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-oxo-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate；tert-butyl 6-oxo-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 128372-89-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: VOVJZEJLJABSJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-5,6-二氢吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-cinnamoyl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  霍纳尔-沃兹沃思-埃蒙斯的方式与有效的抗癌活性piperlongumine类似物†

  摘要：

  具有抗癌活性的天然产物在铅和靶标的发现中起着至关重要的作用。我们在这里报告了植物来源的生物碱，哌隆胺和​​类似物的合成和生物学评估。使用Horner-Wadsworth-Emmons偶联方法，可以从新型膦酰乙酰胺试剂中以较高的总收率制备出类似哌隆胺的化合物。许多化合物通过可能涉及ROS产生的作用机理，对结直肠癌（HCT 116）和卵巢癌（IGROV-1）癌细胞系显示出有效的抗癌活性。与以前的报道相反，未观察到哌隆明类似物在癌细胞（MRC-5）中的选择性作用。

  DOI：

  10.1039/c6ob01160h
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-2-哌啶酮 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-氧代-5,6-二氢吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 和硫氧还蛋白还原酶 (TrxR) 双重抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  靶向 Trp-Kyn 通路是一种有吸引力的癌症免疫治疗方法。硫氧还蛋白还原酶 (TrxR) 酶是活性氧 (ROS) 调节剂，参与肿瘤细胞生长和存活过程。4-苯基咪唑支架已被证实可用于抑制吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1)，而胡椒碱 (PL) 及其衍生物据报道是 TrxR 的抑制剂。为了同时利用免疫疗法和 TrxR 抑制，我们使用 4-苯基咪唑和 PL 支架的结构组合设计了第一代 IDO1 和TrxR双重抑制剂 ( ZC0101 )。ZC0101在体外对 IDO1 和TrxR表现出更好的双重抑制作用并且在细胞酶测定中比未结合形式的 4-苯基咪唑和 PL。它还在各种癌细胞系中显示出抗增殖活性，并在正常细胞和癌细胞之间具有选择性杀伤作用。此外，ZC0101有效诱导癌细胞凋亡和 ROS 积累。在ZC0101处理期间，TrxR1 和 IDO1 表达的敲低诱导细胞酶抑制和 ROS 积累效应，但只有降低

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104401
• 作为试剂：
  描述：

  在 2-氧代-5,6-二氢吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到[(1R,2S,3R,4S)-3-but-3-enylsulfanyl-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]oxy-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  内酰胺和内酯的Morita-Baylis-Hillman反应与羟基硫化物催化的烷基卤和环氧化物

  摘要：

  显示了一种新的Morita-Baylis-Hillman反应方法，其中烷基卤化物和环氧化物在与内酯和内酰胺的反应中充当亲电子试剂。在碱性条件下，通过羟基硫化物可有效地进行催化。该方法对于许多烷基卤有效地起作用，但是对于醛而言则无效，而醛则与常规的酸催化方法一起使用。

  DOI：

  10.1021/ol100788g

文献信息

• オートタキシン阻害活性を有する縮合９員環誘導体
  申请人：国立大学法人 東京大学

  公开号：JP2016193887A

  公开（公告）日：2016-11-17

  【課題】新規なオートタキシン阻害作用を有する化合物を提供する。【解決手段】（式中、各記号は本明細書中で定義した通りである）で示される化合物。【選択図】なし

  提供具有新型自动抑制作用的化合物。所述化合物如下所示（其中，每个符号均按本说明书中的定义）。不包括任何图。
• [EN] CCR2 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU CCR2
  申请人：CHEMOCENTRYX INC

  公开号：WO2016187393A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Compounds are provided that are modulators of the CCR2 receptor. The compounds have the general formula (I) and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of diseases and disorders involving the pathologic activtation of CCR2 receptors.

  提供了一些调节CCR2受体的化合物。这些化合物具有一般公式(I)，在制药组合物、治疗涉及CCR2受体病理性激活的疾病和疾病的方法中是有用的。
• Substituted imidazo[1,2-b]pyridazines as protein kinase inhibitors
  申请人：Xu Yong

  公开号：US09416132B2

  公开（公告）日：2016-08-16

  The present invention provides protein kinase having one of the following structures (I), (II) or (III): or a stereoisomer, prodrug, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R, R1, R2 and X are as defined herein. Compositions and methods for using the same in the treatment of cancer, autoimmune, inflammatory and other Pim kinase-associated conditions are also disclosed.

  本发明提供具有以下结构之一的蛋白激酶（I）、（II）或（III）：或其立体异构体、前药、互变异构体或药用可接受盐，其中R、R1、R2和X如本文所定义。还公开了在治疗癌症、自身免疫、炎症和其他Pim激酶相关疾病中使用这些组合物和方法。
• Rhodium/diene-catalyzed asymmetric arylation of N-Boc-protected α,β-unsaturated δ-lactam with arylboronic acids: enantioselective synthesis of 4-aryl-2-piperidinones
  作者：Zhi-Tao He、Ya-Bing Wei、Hong-Jie Yu、Cai-Yun Sun、Chen-Guo Feng、Ping Tian、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.001

  日期：2012.11

  toluene/isopropanol (20:1 to 40:1) as a solvent and KHF2 as an additive, the rhodium/diene-catalyzed asymmetric arylation (RCAA) reaction of arylboronic acids to N-Boc-protected α,β-unsaturated δ-lactam proceeded smoothly to afford chiral 4-aryl-2-piperidinones with high to excellent yields (up to 94%) and enantioselectivities (up to >99% ee). Further conversion of adduct (R)-1-(tert-butyloxycarbonyl

  利用甲苯/异丙醇（20：1至40：1）作为溶剂，并使用KHF 2作为添加剂，芳基硼酸的铑/二烯催化的不对称芳基化（RCAA）反应生成N -Boc保护的α，β-不饱和δ -内酰胺顺利进行，得到高至优异的收率（高达94％）和对映选择性（高达> 99％ee）的手性4-芳基-2-哌啶子酮。还提出了将加合物（R）-1-（叔丁氧基羰基）-4-（4-氯苯基）-2-哌啶酮进一步转化为（R）-高巴氯芬盐酸盐。
• Organometallic Enantiomeric Scaffolding: General Access to 2-Substituted Oxa- and Azabicyclo[3.2.1]octenes <i>via</i> a Brønsted Acid Catalyzed [5 + 2] Cycloaddition Reaction
  作者：Ethel C. Garnier、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ja800664v

  日期：2008.6.1

  6-Substituted TpMo(CO) 2(eta-2,3,4-pyranyl)- and TpMo(CO) 2(eta-2,3,4-pyridinyl) scaffolds (Tp = hydridotrispyrazolylborato) function as reaction partners in an efficient regio- and stereocontrolled synthesis of functionalized oxa- and azabicyclo[3.2.1]octenes through a novel Brønsted acid catalyzed [5 + 2] cycloaddition reaction. Excellent exo-selectivities are obtained, and the reaction gives products with

  6-取代的 TpMo(CO) 2(eta-2,3,4-pyranyl)- 和 TpMo(CO) 2(eta-2,3,4-pyridinyl) 支架（Tp = 氢化三吡唑基硼酸）作为反应伙伴以高效的方式发挥作用通过新型布朗斯台德酸催化的 [5 + 2] 环加成反应，功能化氧杂和氮杂双环 [3.2.1] 辛烯的区域和立体控制合成。获得了优异的外选择性，当使用手性非外消旋支架进行反应时，该反应产生的产物完全保留了对映体纯度。η (3) 配位杂环支架的 C-6 处的取代基不仅影响 [5 + 2] 反应性，而且在脱金属步骤中起着关键作用，将反应引导至两种可能的产物中的一种。