2,5-二(4-吡啶基)-1,3,4-?二唑 | 15420-02-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,5-二(4-吡啶基)-1,3,4-?二唑
• 中文别名: 2,5-双(4-吡啶)-1,3,4-噁二唑；2,5-二(4-吡啶基)-1,3,4-噁二唑
• 英文名称: 2,5-bis(4-pyridyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2,5-dipyridin-4-yl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 15420-02-7
• 化学式: C₁₂H₈N₄O
• 分子量: 224.222
• InChiKey: FFGFSQOCKQVECP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184.5-185 °C
• 沸点：
  453.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃，存放在干燥、密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二(4-吡啶基)-1,3,4-?二唑 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-Aminobenzoic acid;2,5-bis(1-oxidopyridin-1-ium-4-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Co-crystallization of oxadiazole-bridged pyridyl-N-oxide building modules with R-aromatics (R = –OH, –NH2 and –COOH)

  摘要：

  研究了噁二唑桥接吡啶-N-氧化物（2,5-双（4-吡啶基-N-氧化物）-1,3,4-噁二唑（A1）和 2-（4-吡啶基）-5-（4-吡啶基-N-氧化物）-1,3,4-噁二唑（A2））与不同取代芳烃（R-芳烃，R = âOH、âNH2、âCOOH）的反应。通过元素分析、傅立叶变换红外光谱、1H NMR 和单晶 X 射线衍射，合成了 8 种新的 1â8 有机共晶体并对其进行了表征。结果表明，取代基对氢键自组装体系有明显的影响。此外，还研究了 A1âA2 和 1â8 在固态下的发光特性。

  DOI：

  10.1039/b923810g
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸 在 盐酸肼 、 磷酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2,5-二(4-吡啶基)-1,3,4-?二唑
  参考文献：
  名称：

  对称的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑的新合成

  摘要：

  通过芳族酸与肼二盐酸盐在正磷酸，五氧化二磷的混合物中反应，以及通常在反应中加入三氯氧化磷，已经以高收率合成了几种新的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑混合物。通过分析和光谱数据证实了新的恶二唑衍生物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360433

文献信息

• Discrete half-sandwich Ir, Rh-based organometallic molecular boxes: synthesis, characterization, and their properties
  作者：Ying-Feng Han、Yue-Jian Lin、Guo-Xin Jin

  DOI：10.1039/c1dt10506j

  日期：——

  The treatment of binuclear complexes [Cp*2M2(μ-QA)Cl2] (M = Ir, 2a; M = Rh, 2b) (H2QA = 1,4-dihydroxyanthraquinone) with pyrazine or bifuncational pyridyl-based ligands (4,4′-dipyridine (bpy), E-1,2-bis(4-pyridyl)ethene (bpe), 2,5-bis(4-pyridyl)-1,3,4-oxadiazole (bpo), and 2,5-bis(4-pyridyl)-1,3,4-thiadiazol (bpt)) in the presence of AgOTf (OTf = CF3SO3) in CH3OH, gave the corresponding tetra-nuclear complexes, with a general formula of [Cp*4M4(μ-QA)2(μ-L)2](OTf)4 (M = Ir, 3a–7a; M = Rh, 3b–7b), respectively. The molecular structure of [Cp*4Ir4(μ-QA)2(μ-pyrazine)2](OTf)4 (3a) has been determined by single-crystal X-ray analysis, revealing that the metal centers were connected by pyrazine and bis-bidentate QA2− ligands to construct a rectangular cavity with the dimension of 7.30 × 8.41 × 6.92 Å. Complexes 3a and 3b were found to exhibit selective trapping of halocarbons properties.

  通过在CH3OH中与AgOTf（OTf = CF3SO3）存在的条件下处理二核配合物[Cp*2M2(μ-QA)Cl2]（M = Ir，2a；M = Rh，2b）（H2QA = 1,4-二羟基蒽醌）与吡嗪或基于4,4'双吡啶的双功能配体（4,4'-联吡啶（bpy）、E-1,2-双（4-吡啶基）乙烯（bpe）、2,5-双（4-吡啶基）-1,3,4-噁二唑（bpo）和2,5-双（4-吡啶基）-1,3,4-噻二唑（bpt）），分别得到相应的一般式为[Cp*4M4(μ-QA)2(μ-L)2](OTf)4的四核配合物（M = Ir，3a–7a；M = Rh，3b–7b）。通过单晶X射线分析确定了[Cp*4Ir4(μ-QA)2(μ-吡嗪)2](OTf)4（3a）的分子结构，揭示了金属中心通过吡嗪和双齿QA2−配体连接，构建了一个尺寸为7.30 × 8.41 × 6.92 Å的长方形孔穴。3a和3b配合物被发现具有选择性捕获卤代烃的性质。
• Self-assembled half-sandwich Ir, Rh-based organometallic molecular boxes for reversible trapping of halocarbon molecules
  作者：Ying-Feng Han、Yue Fei、Guo-Xin Jin

  DOI：10.1039/b925098k

  日期：——

  Reactions of [Cp*MCl(μ-Cl)]2 (M = Ir or Rh) with 6,11-dihydroxy-5,12-naphthacenedione (H2DHNA) in the presence of base, gave the corresponding binuclear complexes [Cp*2M2(μ-DHNA)Cl2] (M = Ir (1a); M = Rh (1b)), respectively. Treatment of 1a or 1b with bidentate ligands (L) such as pyrazine, 4,4′-dipyridine (bpy), E-1,2-bis(4-pyridyl)ethene (bpe) or 2,5-bis(4-pyridyl)-1,3,5-oxadiazole (bpo) in the presence of AgOTf (OTf = CF3SO3) in CH3OH, gave the corresponding tetranuclear complexes, general formula [Cp*4M4(μ-DHNA)2(μ-L)2](OTf)4 (3a, 4a, 5a, 6a: M = Ir; 3b, 4b, 5b, 6b: M = Rh), respectively. X-Ray analyses of 3a, 3b, 4a, 4b, 5a and 5b revealed that each of the half-sandwich metal centers was connected by pyridyl ligands and bis-bidentate bridging ligands to construct a rectangular cavity with different dimensions, and strong π–π interactions between independent molecules to form rectangular channels in the solid-state. Complexes 3a and 3b based on H2DHNA and pyrazine spacing ligands were found to exhibit selective and reversible small organic molecules adsorption properties. The example of C–H⋯Cl interactions served as a template by an interacted layer of monomeric complex for the creation of intercalated supramolecular arrays has been studied.

  用碱处理[ Cp * MCl(μ-Cl)]2 (M = Ir 或 Rh)与6,11-二羟基-5,12-萘酮（H2DHNA）反应，得到相应的双核络合物[ Cp * 2M2(μ-DHNA)Cl2]（M = Ir (1a); M = Rh (1b)）。将1a或1b与双齿配体(L)，如吡嗪、4,4'-二吡啶(bpy)、E-1,2-双(4-吡啶)乙烯(bpe)或2,5-双(4-吡啶)-1,3,5-噁二唑(bpo)在CH3OH中与AgOTf（OTf = CF3SO3）一起处理，得到相应的四核络合物，通式为[ Cp * 4M4(μ-DHNA)2(μ-L)2](OTf)4 (3a, 4a, 5a, 6a: M = Ir; 3b, 4b, 5b, 6b: M = Rh)。对3a、3b、4a、4b、5a和5b的X射线分析表明，每个半三明治金属中心通过吡啶配体和双双齿桥联配体连接，构建出具有不同尺寸的矩形腔体，并且独立分子之间强烈的π-π相互作用形成了固态中的矩形通道。基于H2DHNA和吡嗪间隔配体的络合物3a和3b显示出选择性和可逆的小有机分子吸附特性。作为与单体络合物相互作用层的模板，C–H⋯Cl相互作用的例子被研究用于创建嵌插超分子阵列。
• Synthesis and characterization of binuclear half-sandwich metal (Co, Ir and Ru) complexes containing ancillary ortho-carborane-1,2-dithiolato ligands
  作者：Shuang Liu、Jiasheng Zhang、Xin Wang、Guo-Xin Jin

  DOI：10.1039/b608934h

  日期：——

  The assembly of soluble, air-stable, binuclear structures, namely (p-cymene)Ru[S2C2(B10H10)]}2(µ-pyz) (4), Cp*Co[S2C2(B10H10)]}2(µ-pyz) (5), Cp*Co[S2C2(B10H10)]}2(µ-bpy) (6), Cp*Co[S2C2(B10H10)]}2(µ-bpe) (7) and Cp*Ir[E2C2(B10H10)]}2(µ-bpo) (E = S (8a), Se (8b)), in which organometallic units are bridged by pyridyl-based organic linkers, are synthesized. The complexes have been fully characterized by IR and NMR spectroscopy, as well as elemental analysis. The molecular structures of 4, 5, 6, 7 and 8 are established through X-ray crystallography.

  通过有机配体吡啶基连接的金属有机单元，合成了可溶、空气稳定的二核结构，即(p-cymene)Ru[S2C2(B10H10)]}2(µ-pyz) (4), Cp*Co[S2C2(B10H10)]}2(µ-pyz) (5), Cp*Co[S2C2(B10H10)]}2(µ-bpy) (6), Cp*Co[S2C2(B10H10)]}2(µ-bpe) (7) 及 Cp*Ir[E2C2(B10H10)]}2(µ-bpo) (E = S (8a), Se (8b)) 等化合物。这些配合物已通过红外、核磁共振谱以及元素分析得到充分表征。通过X射线晶体学确定了4、5、6、7、8的分子结构。
• Novel bipyridinyl oxadiazole-based metal coordination complexes: High efficient and green synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones through the Biginelli reactions
  作者：Jin-Hua Wang、E. Zhang、Gui-Mei Tang、Yong-Tao Wang、Yue-Zhi Cui、Seik Weng Ng

  DOI：10.1016/j.jssc.2016.05.009

  日期：2016.9

  results of these three complexes show that high efficiency for the green synthesis of a variety of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones was observed under solvent free conditions through Biginelli reactions. The present catalytic protocols exhibit advantages such as excellent yield, easy isolation, eco-friendly conditions, and short reaction time.

  摘要 三种新型金属配位化合物，即[Co(BPO)2(H2O)4](BS)2(H2O)2 (1)、[Co(BPO)2(H2O)4](ABS)2(H2O) 2 (2), [Co(BPO)2(H2O)4](MBS)2(H2O)2 (3) [BPO=2,5-二(吡啶-4-基)-1,3,4-恶二唑，BS=苯磺酸盐，ABS=4-氨基苯磺酸盐，MBS=4-甲基苯磺酸盐]是在水热条件下得到的。通过单晶 X 射线衍射、粉末 X 射线衍射、IR 和热重分析 (TGA) 对配合物 1-3 进行结构表征。它们都表现出零维基序，其中强的分子间氢键相互作用（O-H···O/N）和堆积相互作用（C-H···π和π···π）使它们实现了三维超分子结构。这三种配合物的初级催化结果表明，高效绿色合成多种3，在无溶剂条件下通过 Biginelli 反应观察到 4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones。目前的催
• Crystal-to-Crystal Transformation: An Hg^IIMetal-Organic Polymer Constructed with a Triazole Ligand
  作者：Ghodrat Mahmoudi、Ali Morsali

  DOI：10.1002/zaac.200900118

  日期：——

  A new one-dimensional double-chain HgII coordination polymer containing the ligand 3,5-bis(4-pyridyl)-4-amino-1,2,4-triazole (bpatrz) and thiocyanate anions, namely, [Hg2(μ-bpatrz)(μ-SCN)2(SCN)2]·MeOH}n (1), has been synthesized and structurally characterized by single-crystal X-ray diffraction. Compound 1 displays bright blue luminescence with emission maxima around 370 and 440 nm in solution and

  一种新的一维双链 HgII 配位聚合物，包含配体 3,5-bis(4-pyridyl)-4-amino-1,2,4-triazole (bpatrz) 和硫氰酸根阴离子，即 [Hg2(μ -bpatrz)(μ-SCN)2(SCN)2]·MeOH}n (1)，已合成并通过单晶 X 射线衍射进行结构表征。化合物 1 在溶液和固态中分别显示出明亮的蓝色发光，最大发射波长分别约为 370 和 440 nm。通过粉末 X 射线衍射、热重分析、元素分析以及 IR 和 NMR 光谱研究了 1 对 MeOH 的吸收和释放。