1-(but-3-en-1-yloxy)-2-nitrobenzene | 56182-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(but-3-en-1-yloxy)-2-nitrobenzene
• 英文别名: Benzene, 1-(3-butenyloxy)-2-nitro-；1-but-3-enoxy-2-nitrobenzene
• CAS: 56182-22-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: OAVUWAJYWUNWPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-3-en-1-yloxy)-2-nitrobenzene 在 gold(III) chloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到硝苯酚
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed intramolecular hydroarylation of olefins. Scope evaluation and preliminary mechanistic studies

  摘要：

  We report a gold-catalyzed intramolecular hydroarylation of unactivated olefins using a combination of AuCl(3)/AgOTf as the catalytic system affording dihydrobenzopyrans, tetralins and tetrahydroquinolines in good yields. For our preliminary mechanistic studies, we have investigated the kinetic isotope effects with deuterated arene compounds and found that this catalytic hydroarylation is consistent with an electrophilic aromatic substitution process. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.122
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 硝苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以30%的产率得到1-(but-3-en-1-yloxy)-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮盐的分子内和分子间自由基反应形成碳-碳键的两倍

  摘要：

  级联反应：各种新颖的级联反应可以在已知的和充分研究的自由基5-或6-进行外切芳基重氮盐的-cyclization在烯烃和其它任选的清除剂（参见方案）的存在下进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201300354

文献信息

• Some intramolecular reactions of ortho-substituted aryl radicals
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、William B. Gara

  DOI：10.1039/p29750000593

  日期：——

  ortho-Substituted aryl radicals have been generated by reduction of arenediazonium salts in aqueous solution by use of a flow cell. The e.s.r. spectra indicate that radicals containing olefinic bonds in the 5,6- or 6,7-positions with respect to the radical centre undergo rapid cyclization by addition to the 5- and 6-positions respectively to give the thermodynamically less stable products. No evidence

  通过使用流动池通过还原水溶液中的芳构氮鎓盐已经产生了邻位取代的芳基。esr光谱表明，相对于自由基中心，在5，6-或6，7-位上含有烯键的自由基通过分别加到5-和6-位上而经历快速环化，从而得到热力学上较不稳定的产物。没有证据表明除了双键的远端。环化的方向主要不是由自由基中心接近烯属碳原子的情况决定的。含有饱和邻位的芳基-取代基通过1，5-分子内氢原子转移进行重排。通过减少合适的槟榔重氮盐分离出重排产物，支持了基于电子共振光谱学研究的结论。
• [EN] NOVEL ANTIFUNGAL OXODIHYDROPYRIDINECARBOHYDRAZIDE DERIVATIVE<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉ OXODIHYDROPYRIDINECARBOHYDRAZIDE ANTIFONGIQUE
  申请人：DAE WOONG PHARMA

  公开号：WO2015060613A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The present invention relates to novel oxodihydropyridinecarbohydrazide derivatives with excellent antifungal activities, an antifungal composition containing the same, and its use for the prevention and treatment of fungal infectious diseases. The oxodihydropyridinecarbohydrazide derivatives of the present invention have excellent antifungal and fungicidal activities, and thus will be useful for the prevention and treatment of various fungal infections by Candida spp., Aspergillus spp., Cryptococcus neoformans and Trichophyton spp., etc. Additionally, the oxodihydropyridinecarbohydrazide derivatives of the present invention, unlike other fungicidal preparations, can be orally administered.

  本发明涉及具有优异抗真菌活性的新型氧代二氢吡啶羧肼衍生物，含有该衍生物的抗真菌组合物，以及其用于预防和治疗真菌感染疾病。本发明的氧代二氢吡啶羧肼衍生物具有优异的抗真菌和杀真菌活性，因此将对预防和治疗由白色念珠菌属、曲霉菌属、隐球菌新型形态菌和癣菌属等引起的各种真菌感染有用。此外，与其他杀真菌制剂不同，本发明的氧代二氢吡啶羧肼衍生物可以口服给药。
• Hydrogenation of nitroarenes bearing aldehyde containing side chains over palladium and platinum catalysts: a new route to medium and large heterocyclic compounds
  作者：Tina Ventrice、Eva M Campi、W Roy Jackson、Antonio F Patti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00716-5

  日期：2001.8

  corresponding alkenes have been hydrogenated over heterogeneous palladium or platinum catalysts to give medium and large heterocycles either resulting from direct cyclisation or by the formation of dimers. The yields of monomers and dimers are discussed as a function of ring size and the pattern of heteroatom substitution in the substrates; in general the greater the number of heteroatoms in the chain

  可以通过相应的烯烃的加氢甲酰化而容易获得的各种带有含醛侧链的硝基芳烃，已在非均相钯或铂催化剂上氢化，以产生中环和大环，这些环是由直接环化或通过形成二聚体而产生的。讨论了单体和二聚体的产率与环大小和底物中杂原子取代模式的关系。通常，链中杂原子的数目越多，环状化合物的产率就越高。
• Tetrahydro-1,5-benzoxazepines and tetrahydro-1<i>H</i>-1,5-benzodiazepines by a tandem reduction-reductive amination reaction
  作者：Richard A. Bunce、Christopher L. Smith、Jason R. Lewis

  DOI：10.1002/jhet.5570410617

  日期：2004.11

  A tandem reduction-reductive amination reaction has been applied to the synthesis of (±)-4-alkyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzoxazepines and (±)-4-alkyl-1-benzoyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepines. The nitro aldehydes and ketones required for 1,5-benzoxazepine ring closures were prepared by nucleophilic aromatic substitution of the alkoxides from several 3-buten-1-ol derivatives with 2-fluoro-1-nitrobenzene

  串联还原-还原胺化反应已用于合成（±）-4-烷基-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并x氮平和（±）-4-烷基-1-苯甲酰基- 2,3,4,5-四氢-1 H -1,5-苯并二氮杂s。通过用2-氟-1-硝基苯将几种3-丁烯-1-醇衍生物中的醇盐进行亲核芳族取代，然后进行臭氧分解，可制备1，5-苯并x杂庚环闭环所需的硝基醛和酮。1,5-苯并二氮杂卓的前体是通过类似地添加N来制备的-（3-丁烯基）苯甲酰胺阴离子生成2-氟-1-硝基苯，然后进行臭氧分解。然后使用5％钯碳的甲醇溶液催化硝基羰基化合物的加氢反应，然后通过串联还原-还原胺化顺序得到目标杂环。色谱纯化后，高产率地分离出1，5-苯并x氮平。直接从氢化混合物中分离出固体形式的1,5-苯并二氮杂并在两个氮原子上具有不同的官能度。
• Arylative Cyclization of 2-Isocyanobiphenyls with Anilines: One-Pot Synthesis of 6-Arylphenanthridines via Competitive Reaction Pathways
  作者：Zhonghua Xia、Jinbo Huang、Yimiao He、Jiaji Zhao、Jian Lei、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/ol500923t

  日期：2014.5.2

  A transition-metal-free method for the synthesis of C6 phenanthridine derivatives by arylative cyclization of 2-isocyanobiphenyls with arylamines in one pot was developed. Mechanistic studies suggest that electrophilic aromatic substitution (SEAr) of a nitrilium intermediate and homolytic aromatic substitution (HAS) of an imidoyl radical intermediate are two competitive reaction pathways involved in

  开发了一种无过渡金属的方法，该方法通过在一个罐中用芳基胺对2-异氰基联苯进行芳环化来合成C6菲啶衍生物。机理研究表明，电芳族取代（S Ë一个亚氨的nitrilium中间和均裂芳族取代（HAS）的AR）自由基中间体是参与环步骤2种竞争反应途径。