(3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)oxane | 200059-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 200059-38-7
• 化学式: C₃₃H₃₄O₅
• 分子量: 510.63
• InChiKey: SQBQTCNMRKWBAO-DAQCUDLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)oxane 在 palladium on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物中的区域选择性异头 O-苄基脱保护

  摘要：

  报道了异头苄基的简单且高度区域选择性的氢解。反应的一般性和范围是通过将其应用于许多不同保护的苄基单糖和二糖来评估的，这些苄基单糖和二糖导致以良好的产率形成相应的半缩醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101033
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)oxane
  参考文献：
  名称：

  作为葡萄糖神经酰胺代谢抑制剂的亲脂性氮杂-C-糖苷的合成与评价

  摘要：

  研究了亲脂性氮杂-C-糖苷作为葡萄糖神经酰胺代谢三种酶抑制剂的构效关系。合成了一个 β-氮杂-C-糖苷库，其中 N-烷基化和亲脂性部分的接头长度/类型有所不同。使用交叉复分解反应制备第二个 α-氮杂-C-糖苷库，其中 D-葡萄糖、L-ido 和 D-木亚氨基糖核心具有类似的接头变异。对两个文库的评估均未发现葡萄糖神经酰胺合酶的有效或选择性抑制剂。然而，发现 β-aza-C-glycoside 43 是 β-glucosidase 2 的选择性抑制剂。葡萄糖脑苷脂酶的选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901208

文献信息

• Regioselective removal of the anomeric O-benzyl from differentially protected carbohydrates
  作者：Nigel Kevin Jalsa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.130

  日期：2011.12

  A mild, regioselective deprotection of the anomeric O-benzyl from multi-functionally protected carbohydrates via catalytic transfer hydrogenation is described. The protocol is tolerant of O-benzyl and O-benzylidene protections at non-anomeric positions, groups which are normally labile under typical hydrogenolysis conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9815812B2
  申请人：——

  公开号：US9815812B2

  公开（公告）日：2017-11-14
• Synthesis and Evaluation of Lipophilic Aza-C-glycosides as Inhibitors of Glucosylceramide Metabolism
  作者：Tom Wennekes、Richard J. B. H. N. van den Berg、Thomas J. Boltje、Wilma E. Donker-Koopman、Bastiaan Kuijper、Gijsbert A. van der Marel、Anneke Strijland、Carlo P. Verhagen、Johannes M. F. G. Aerts、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.200901208

  日期：2010.3

  The structure–activity relationship of lipophilic aza-C-glycosides as inhibitors of the three enzymes of glucosylceramide metabolism is investigated. A library of β-aza-C-glycosides was synthesized with variations in N-alkylation and the linker length/type to the lipophilic moiety. A cross-metathesis reaction was used to prepare a second library of α-aza-C-glycosides with D-gluco, L-ido and D-xylo

  研究了亲脂性氮杂-C-糖苷作为葡萄糖神经酰胺代谢三种酶抑制剂的构效关系。合成了一个 β-氮杂-C-糖苷库，其中 N-烷基化和亲脂性部分的接头长度/类型有所不同。使用交叉复分解反应制备第二个 α-氮杂-C-糖苷库，其中 D-葡萄糖、L-ido 和 D-木亚氨基糖核心具有类似的接头变异。对两个文库的评估均未发现葡萄糖神经酰胺合酶的有效或选择性抑制剂。然而，发现 β-aza-C-glycoside 43 是 β-glucosidase 2 的选择性抑制剂。葡萄糖脑苷脂酶的选择性抑制剂。
• Regioselective Anomeric <i>O</i> ‐Benzyl Deprotection in Carbohydrates
  作者：Perali Ramu Sridhar、Bandi Anjaneyulu、Boddu Umamaheswara Rao

  DOI：10.1002/ejoc.202101033

  日期：2021.11.8

  A simple and highly regioselective hydrogenolysis of the anomeric benzyl group is reported. The generality and the scope of the reaction were evaluated by applying it to a number of diversly protected benzyl monosaccharides and disaccharides that lead to the formation of the corresponding hemiacetals in good yield.

  报道了异头苄基的简单且高度区域选择性的氢解。反应的一般性和范围是通过将其应用于许多不同保护的苄基单糖和二糖来评估的，这些苄基单糖和二糖导致以良好的产率形成相应的半缩醛。