2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranose | 20787-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranose
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranose；(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-Tris(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-ol；(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-ol
• CAS: 20787-16-0
• 化学式: C₂₆H₂₈O₅
• 分子量: 420.505
• InChiKey: HTSKDJMXBBFKKG-ZJSPYRCASA-N

物化性质

• 沸点：
  566.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranose 在 palladium dihydroxide 4 A molecular sieve 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 O-β-D-xylopyranosyl-(1->1')-β-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Glycosylation Shift of 1,1'-Disaccharides.

  摘要：

  Nineteen kinds of nonreducing 1,1'-disaccharides have synthesized by modified Koenigs-Knorr method, and characterized by NMR. The glycosylation shift of each anomeric carbon has been estimated.

  DOI：

  10.1248/cpb.42.982
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 二乙胺 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 53.17h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRITERPENE SAPONIN ANALOGUES
  [FR] ANALOGUES DE SAPONINE TRITERPÉNIQUE

  摘要：

  该申请涉及三萜甙苷皂苷衍生佐剂，其合成以及中间体。该申请还提供了包括本发明化合物的药物组合物，以及在治疗和免疫传染病中使用这些化合物或组合物的方法。

  公开号：

  WO2018200645A1

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Lipophilic Aza-C-glycosides as Inhibitors of Glucosylceramide Metabolism
  作者：Tom Wennekes、Richard J. B. H. N. van den Berg、Thomas J. Boltje、Wilma E. Donker-Koopman、Bastiaan Kuijper、Gijsbert A. van der Marel、Anneke Strijland、Carlo P. Verhagen、Johannes M. F. G. Aerts、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.200901208

  日期：2010.3

  The structure–activity relationship of lipophilic aza-C-glycosides as inhibitors of the three enzymes of glucosylceramide metabolism is investigated. A library of β-aza-C-glycosides was synthesized with variations in N-alkylation and the linker length/type to the lipophilic moiety. A cross-metathesis reaction was used to prepare a second library of α-aza-C-glycosides with D-gluco, L-ido and D-xylo

  研究了亲脂性氮杂-C-糖苷作为葡萄糖神经酰胺代谢三种酶抑制剂的构效关系。合成了一个 β-氮杂-C-糖苷库，其中 N-烷基化和亲脂性部分的接头长度/类型有所不同。使用交叉复分解反应制备第二个 α-氮杂-C-糖苷库，其中 D-葡萄糖、L-ido 和 D-木亚氨基糖核心具有类似的接头变异。对两个文库的评估均未发现葡萄糖神经酰胺合酶的有效或选择性抑制剂。然而，发现 β-aza-C-glycoside 43 是 β-glucosidase 2 的选择性抑制剂。葡萄糖脑苷脂酶的选择性抑制剂。
• Synthesis of nortropane alkaloid calystegine B2 from methyl α-d-xylopyranoside
  作者：Emilie N. Underlin、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1016/j.carres.2018.12.002

  日期：2019.1

  A new synthetic route for formation of a central cycloheptanone intermediate leading to the nortropane alkaloid calystegine B2 is described. The approach installs the desired ketone functionality directly in a ring-closing metathesis step. The target compound was prepared over 10 steps from commercially available methyl α-d-xylopyranoside.

  描述了形成中央环庚酮中间体的新合成途径，该中间体导致降冰片烷生物碱calystegine B2。该方法直接在闭环复分解步骤中安装所需的酮官能团。由市售的甲基α-d-吡喃吡喃糖苷经10个步骤制备目标化合物。
• Syntheses of Pantolactone and Pantothenic Acid Derivatives as Potential Lipid Regulating Agents
  作者：Daniela C. Oniciu、Roel P. L. Bell、Bruce H. McCosar、Charles L. Bisgaier、Jean‐Louis H. Dasseux、Dennis Verdijk、Mike Relou、Dennis Smith、Henk Regeling、Frank M. C. Leemhuis、Eelco J. Ebbers、Ralf Mueller、Lianhao Zhang、Emil Pop、Clay T. Cramer、Brian Goetz、Andrew McKee、Michael E. Pape、Brian R. Krause

  DOI：10.1080/00397910500377545

  日期：2006.1

  Abstract A series of pantolactone and pantothenic acid derivatives (1–10) were synthesized to be tested for their potential as lipid regulating agents that act as Coenzyme‐A mimics. The syntheses were performed with moderate to high yields.

  摘要 合成了一系列泛内酯和泛酸衍生物 (1-10) 以测试它们作为脂质调节剂的潜力，这些药物充当辅酶 A 模拟物。合成以中等至高产率进行。
• Carbohydrate-derived iminium salt organocatalysts for the asymmetric epoxidation of alkenes
  作者：Philip C. Bulman Page、Yohan Chan、John Liddle、Mark R.J. Elsegood

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.052

  日期：2014.10

  A new family of carbohydrate-based dihydroisoquinolinium salts has been prepared and tested for potential as asymmetric catalysts for the epoxidation of unfunctionalized alkene substrates, providing up to 57% ee in the product epoxides.

  已经制备了新的基于碳水化合物的二氢异喹啉鎓盐家族，并测试了其作为非对称催化剂用于未官能化烯烃底物环氧化的潜力，在产物环氧化物中提供高达57％ee。
• Synthesis of Phenolic Glycosides: Glycosylation of Sugar Lactols with Aryl Bromides via Dual Photoredox/Ni Catalysis
  作者：Hui Ye、Cong Xiao、Quan-Quan Zhou、Peng George Wang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02129

  日期：2018.11.2

  Multifarious sugar lactols were efficiently transformed into the corresponding phenolic glycosides by treating with aryl bromides in acetonitrile with Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)(PF6) as a photocatalyst under visible light irradiation. Both pyranoses and furanoses or even disaccharide could all suffer this glycosylation protocol under mild reaction conditions. A variety of phenyl glycosides can be produced

  通过在可见光下用Ir [dF（CF 3）ppy] 2（dtbbpy）（PF 6）作为光催化剂在乙腈中用芳基溴化物处理，将多种糖乳糖醇有效地转化为相应的酚类糖苷。在温和的反应条件下，吡喃糖酶和呋喃糖酶甚至二糖都可能遭受这种糖基化方案的影响。可以以中等到良好的产率（高达93％的产率）生产各种苯基糖苷，并且该方案的克级工艺也得到了很好的确立。