(25R)-螺甾-5-烯-2alpha,3beta-二醇 | 511-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (25R)-螺甾-5-烯-2alpha,3beta-二醇
• 英文名称: yuccagenin
• 英文别名: (25R)-spirost-5-ene-2α,3β-diol；(25R)-Spirost-5-en-2α,3β-diol；yuaccagenin；(2α,3β,25R)-spirost-5-ene-2,3-diol；(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,15R,16R)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-15,16-diol
• CAS: 511-97-7
• 化学式: C₂₇H₄₂O₄
• 分子量: 430.628
• InChiKey: ORXKASWXOVPKDV-UBWBUNFISA-N

物化性质

• LogP：
  4.919 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-螺甾-5-烯-2alpha,3beta-二醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以130 mg的产率得到dihydroyuccagenin
  参考文献：
  名称：

  类固醇皂苷和葱属皂苷。十七、karatavioside C的结构式

  摘要：

  一种新的呋喃甾醇糖苷 — karatavioside C (I) 已从 Allium karataviense Rgl 的花序的甲醇提取物中分离出来。（百合科）。通过化合物(I)的完全酸水解、酶水解、甲基化和还原，以及通过丝兰素(II)的还原，糖苷(I)的结构已确定为25(R)-furost-5 -ene-2α, 3β, 22α, 26-tetrao] 26-0-β-D-吡喃葡萄糖苷 3-0-{[0-β-D-吡喃葡萄糖苷-(1→2)][0-β-D-吡喃木糖苷-(1→3)]-0-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-β-D-吡喃半乳糖苷。

  DOI：

  10.1007/bf00567288
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 生成 (25R)-螺甾-5-烯-2alpha,3beta-二醇
  参考文献：
  名称：

  甾体皂苷元。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01201a032

文献信息

• Agapanthussaponins A-D, New Potent cAMP Phosphodiesterase Inhibitors from the Underground Parts of Agapanthus inapertus.
  作者：Osamu NAKAMURA、Yoshihiro MIMAKI、Yutaka SASHIDA、Tamotsu NIKAIDO、Taichi OHMOTO

  DOI：10.1248/cpb.41.1784

  日期：——

  The saponin fraction prepared from the methanolic extract of the underground parts of Agapanthus inapertus was found to exhibit inhibitory activity on cAMP phosphodiesterase (55.2%) at a concentration of 100 μg/ml. From this fraction, four new steroidal saponins, designated as agapanthussaponin A (1), B (2), C (3) and D (4), were isolated as the active principles, along with an inactive new furostanol saponin (5). The structures of 1-5 were determined by spectroscopic data and hydrolysis. The IC50 of 1-4 on cAMP phosphodiesterase were 0.7, 1.2, 1.1 and 2.0 (×10-5M), respectively, which are more potent than that of papaverine (IC50 3.0×10-5M).

  从纳丽蓝百合（Agapanthus inapertus）的地下部分甲醇提取物中制备得到的皂苷组分，在100 μg/ml的浓度下对cAMP磷酸二酯酶表现出55.2%的抑制活性。从该组分中分离出四种新的甾体皂苷，分别命名为纳丽蓝皂苷A（1）、B（2）、C（3）和D（4），它们是活性成分，同时还分离到一个无活性的新型呋甾醇皂苷（5）。化合物1-5的结构通过光谱数据和水解分析确定。纳丽蓝皂苷1-4对cAMP磷酸二酯酶的IC50值分别为0.7、1.2、1.1和2.0（×10-5 M），这些活性均强于罂粟碱（IC50 3.0×10-5 M）。
• 43. The postition of the tertiary hydroxyl groups in agapanthagenin
  作者：G. E. A. Mathew、T. Stephen

  DOI：10.1039/jr9570000262

  日期：——
• Synthesis and biological activity of yuccagenin bisrhamnoside
  作者：N. Sh. Pal'yants、Z. A. Khushbaktova、E. A. Pshenichnov、V. N. Syrov、A. K. Karimov

  DOI：10.1007/bf02238341

  日期：2000.5

  The two hydroxyls of yuccagenin can be glycosylated by Koenigs-Knorr condensation with acetobromorhamnose in dichloroethane in the presence of mercuric cyanide. The bisrhamnoside of yuccagenin markedly lowers the cholesterol and triglyceride content in blood serum of healthy animals and animals with experimental hyperlipidemia.
• Sterols. CLVII. Sapogenins. LXIX.¹ Isolation and Structures of Thirteen New Steroidal Sapogenins. New Sources for Known Sapogenins
  作者：Russell E. Marker、R. B. Wagner、Paul R. Ulshafer、Emerson L. Wittbecker、Dale P. J. Goldsmith、Clarence H. Ruof

  DOI：10.1021/ja01246a051

  日期：1943.6
• LEAD TETRAACETATE OXIDATION OF STEROIDAL GLYCOLS. SOME OBSERVATIONS ON OUABAGENIN
  作者：CARL DJERASSI、ROBERT EHRLICH

  DOI：10.1021/jo01373a018

  日期：1954.8