agapanthagenin | 546-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: agapanthagenin
• 英文别名: (25r)-5alpha-Spirostane-2alpha,3beta,5alpha-triol；(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,15R,16R,18R)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-15,16,18-triol
• CAS: 546-37-2
• 化学式: C₂₇H₄₄O₅
• 分子量: 448.643
• InChiKey: IWRHKMTUIIDCDO-FHSZOFNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  agapanthagenin 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 (25R)-螺甾-5-烯-2alpha,3beta-二醇
  参考文献：
  名称：

  243.皂苷和皂苷元。第四部分 Agapanthus种新的皂甙元Agapanthagenin（22a-spirostan-2α：3β：5α-三醇）

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560001167
• 作为产物：
  描述：

  agapanthagenin 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-D-galactopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以5 mg的产率得到agapanthagenin
  参考文献：
  名称：

  Agapanthussaponins A-D, New Potent cAMP Phosphodiesterase Inhibitors from the Underground Parts of Agapanthus inapertus.

  摘要：

  从纳丽蓝百合（Agapanthus inapertus）的地下部分甲醇提取物中制备得到的皂苷组分，在100 μg/ml的浓度下对cAMP磷酸二酯酶表现出55.2%的抑制活性。从该组分中分离出四种新的甾体皂苷，分别命名为纳丽蓝皂苷A（1）、B（2）、C（3）和D（4），它们是活性成分，同时还分离到一个无活性的新型呋甾醇皂苷（5）。化合物1-5的结构通过光谱数据和水解分析确定。纳丽蓝皂苷1-4对cAMP磷酸二酯酶的IC50值分别为0.7、1.2、1.1和2.0（×10-5 M），这些活性均强于罂粟碱（IC50 3.0×10-5 M）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1784

文献信息

• 43. The postition of the tertiary hydroxyl groups in agapanthagenin
  作者：G. E. A. Mathew、T. Stephen

  DOI：10.1039/jr9570000262

  日期：——