3-[(1-Methyl-4-nitro-1H-imidazole-2-carbonyl)-amino]-propionic acid ethyl ester | 155788-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(1-Methyl-4-nitro-1H-imidazole-2-carbonyl)-amino]-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-[(1-methyl-4-nitroimidazole-2-carbonyl)amino]propanoate
• CAS: 155788-15-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O₅
• 分子量: 270.245
• InChiKey: WIGCIWQKNDUCAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1-Methyl-4-nitro-1H-imidazole-2-carbonyl)-amino]-propionic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-({4-[(4-Amino-1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl)-amino]-1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl}-amino)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Distamycin类似物的系统合成及其与鲱鱼精子DNA的相互作用

  摘要：

  已通过氯仿反应和 DCC 偶联反应开发了一种系统合成八种含有 N-甲基-吡咯 (Py) 和 N-甲基咪唑 (Im) 的远霉素类似物的简单程序，无需氨基保护和脱保护，以及类似物的相互作用通过荧光光谱研究了鲱鱼精子 DNA。

  DOI：

  10.1002/jccs.200200155
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基丙酸乙酯 、 1-甲基-4-硝基-2-(三氟乙酰)-1H-咪唑 在 乙酸乙酯 作用下， 生成 3-[(1-Methyl-4-nitro-1H-imidazole-2-carbonyl)-amino]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Distamycin类似物的系统合成及其与鲱鱼精子DNA的相互作用

  摘要：

  已通过氯仿反应和 DCC 偶联反应开发了一种系统合成八种含有 N-甲基-吡咯 (Py) 和 N-甲基咪唑 (Im) 的远霉素类似物的简单程序，无需氨基保护和脱保护，以及类似物的相互作用通过荧光光谱研究了鲱鱼精子 DNA。

  DOI：

  10.1002/jccs.200200155

文献信息

• A Convenient Method for the Synthesis of DNA-Recognizing Polyamides in Solution
  作者：Junhua Xiao、Gu Yuan、Weiqiang Huang、Albert S. C. Chan、K.-L. Daniel Lee

  DOI：10.1021/jo000135n

  日期：2000.9.1

  A convenient method for the synthesis of polyamides containing N-methylpyrrole (Py) and N-methylimidazole (Im) in solution has been developed. Most of the building blocks have been prepared by a haloform reaction in a simple way that column chromatography can be avoided. By use of the DCC/HOBT coupling reaction, the building blocks prepared have been effectively connected to construct a variety of subchains and polyamides without employing amino protection and deprotection. By use of the present method, an eight-ring polyamide, PyPyPyPy gamma PyImImPy beta Dp (gamma is gamma-aminobutyric acid, beta is beta-alanine, Dp is N,N-dimethylpropyldiamine), has been synthesized by the coupling of two four-ring subchains in one step.
• Systematical Synthesis of Distamycin Analogues and Their Interaction with Herring Sperm DNA
  作者：Feili Tang、Jin Wang、Dan Liu、Jingjian Li、Gu Yuan

  DOI：10.1002/jccs.200200155

  日期：2002.12

  A simple procedure for the systematical synthesis of eight distamycin analogues containing N-methyl-pyrrole (Py) and N-methylimidazole (Im) has been developed by a chloroform reaction and DCC coupling reaction without amino protection and deprotection, and the interaction of the analogues with Herring Sperm DNA was investigated by fluorescence spectroscopy.

  已通过氯仿反应和 DCC 偶联反应开发了一种系统合成八种含有 N-甲基-吡咯 (Py) 和 N-甲基咪唑 (Im) 的远霉素类似物的简单程序，无需氨基保护和脱保护，以及类似物的相互作用通过荧光光谱研究了鲱鱼精子 DNA。