methyl 4-(1-cyanoethyl)benzoate | 131019-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 4-(1-cyanoethyl)benzoate
• CAS: 131019-17-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: UFJZWYVSYNQSKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1-cyanoethyl)benzoate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以68%的产率得到methyl 4-(1-aminopropan-2-yl)benzoate hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ISOQUINOLINE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF DISEASES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ISOQUINOLINE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ASSOCIÉES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES

  摘要：

  本发明披露了符合式（I）的化合物：其中，R1、R2、R3a、R3b、R4、Het、L1、L2、L3和下标n的定义如本文所述。本发明涉及抑制盘状蛋白结构域受体（DDRs）的化合物，其制备方法，包含其的制药组合物，以及使用该化合物的治疗方法，用于预防和/或治疗纤维化疾病、炎症性疾病、呼吸系统疾病、自身免疫性疾病、代谢性疾病、心血管疾病和/或增生性疾病，通过给予本发明的化合物。

  公开号：

  WO2022128850A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲酰基苯甲酸甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 正丁基锂 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl 4-(1-cyanoethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  克服可逆催化中的选择性问题——表现出高动力学控制的转移氢氰化反应

  摘要：

  可逆催化反应在热力学控制下运行，因此建立选择性催化体系提出了相当大的挑战。在此，我们报告了一种可逆转移氢氰化方案，该方案对热力学不太有利的支化异构体表现出高选择性。在不存在共催化路易斯酸的情况下，通过在苄基位置利用 C-CN 氧化加成和还原消除的较低势垒来实现选择性。通过设计一种新型的 HCN 供体，实现了一种实用的、支链选择性的、无 HCN 的转移氢氰化反应。支链和线性腈异构体混合物的合成有用拆分也被证明强调了可逆和选择性转移反应的价值。在更广泛的背景下，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03184

文献信息

• β-Amination of Saturated Nitriles through Palladium-catalyzed Dehydrogenation, 1,4-Addition, and Re-dehydrogenation
  作者：Satoshi Ueno、Ryohei Maeda、Shohei Yasuoka、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1246/cl.2013.40

  日期：2013.1.5

  Amination at the β-position of 2-arylpropionitriles through catalytic dehydrogenation occurred by using [PdCl2(PMe3)2] catalyst and bromobenzene. This is the first catalytic reaction involving the direct dehydrogenation of saturated nitriles.

  在[PdCl2(PMe3)2]催化剂和溴苯的作用下，通过催化脱氢反应实现了2-芳基丙腈分子中β位上的氨化。这是首次涉及饱和腈直接脱氢的催化反应。
• Efficient nickel-catalyzed hydrocyanation of alkenes using acetone cyanohydrin as a safer cyano source
  作者：Koji Nemoto、Tsuyoshi Nagafuchi、Ken-ichi Tominaga、Kazuhiko Sato

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.036

  日期：2016.7

  nickel catalyst prepared in situ from a Ni(II) compound, phosphine ligand, and zinc powder was found to be an efficient catalyst system for the hydrocyanation of various alkenes using acetone cyanohydrin as a safer cyano source. The combination of NiCl2·6H2O and 1,3-bis(diphenylphosphino)propane was the most efficient catalyst precursor in DMF. Under the optimized conditions, various styrenes, heterocyclic

  发现由Ni（II）化合物，膦配体和锌粉原位制备的活性镍催化剂是使用丙酮氰醇作为较安全的氰基源对各种烯烃进行氢氰化的有效催化剂体系。NiCl 2 ·6H 2 O和1,3-双（二苯基膦基）丙烷的组合是DMF中最有效的催化剂前体。在优化的条件下，各种苯乙烯，杂环烯和脂族烯烃以优异的收率转化为相应的腈。
• Self-Assembled Bidentate Ligands for the Nickel-Catalyzed Hydrocyanation of Alkenes
  作者：Michiel de Greef、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.200805092

  日期：2009.1.5

  functional‐group tolerance could be identified from a 5×4 library of isoquinolone‐ or aminopyridine‐derived self‐assembled bidentate ligands. These ligands, which self‐assemble through hydrogen bonding, form complexes with nickel(0) that appeared to be promising catalysts for the hydrocyanation of styrene (see scheme).

  储备充足的库：可以从异喹诺酮或氨基吡啶衍生的自组装二齿配体的5×4库中鉴定出具有有趣活性，区域选择性（rs）和官能团耐受性的催化剂。这些通过氢键自组装的配体与镍（0）形成络合物，镍（0）似乎是苯乙烯氢氰化的有前途的催化剂（参见方案）。
• Rapid and Simple Access to α-(Hetero)arylacetonitriles from <i>Gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Jun-Qi Zhang、Jiayue Liu、Dandan Hu、Jinyu Song、Guorong Zhu、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04336

  日期：2022.1.21

  A scalable cyanation of gem-difluoroalkenes to (hetero)arylacetonitrile derivatives was developed. This strategy features mild reaction conditions, excellent yields, wide substrate scope, and broad functional group tolerance. Significantly, in this reaction, aqueous ammonia offers a “N” source for the “CN” reagent and entirely avoids the use of toxic cyanating reagents or metal catalysis. Hence, we

  开发了一种可扩展的偕二氟烯烃氰化为（杂）芳基乙腈衍生物的方法。该策略具有反应条件温和、产率高、底物范围广、官能团耐受性广等特点。值得注意的是，在该反应中，氨水为“CN”试剂提供了“N”源，并且完全避免使用有毒的氰化试剂或金属催化剂。因此，我们为芳基乙腈的合成提供了一种绿色替代方法。
• Pharmaceutical compositions containing phenylamides
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US05135949A1

  公开（公告）日：1992-08-04

  Pharmaceutical compositions for inhibiting the aggregation of erthyrocytes or thrombocytes which include phenylamides which conform to the formula: ##STR1## with R.sub.1-6, X, A and B being as defined. Processes for the preparation of novel phenylamides coming within the above formula are also discussed.

  用于抑制红细胞或血小板聚集的药物组合物，其中包括符合以下公式的苯胺类化合物：##STR1## 其中R.sub.1-6、X、A和B的定义如上。还讨论了制备符合上述公式的新型苯胺类化合物的方法。