methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(3,4-dichlorophenyl)methyl)acrylate | 1132641-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(3,4-dichlorophenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[(3,4-dichlorophenyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]methyl]prop-2-enoate；methyl 2-[(3,4-dichlorophenyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1132641-33-8
• 化学式: C₁₆H₁₈Cl₂O₅
• 分子量: 361.222
• InChiKey: POQANLKXCXGQBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(3,4-dichlorophenyl)methyl)acrylate 在 copper(II) acetate monohydrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 76.17h， 生成 methyl 3-(3,4-dichlorophenyl)-1-formylpyrrolo[1,2-a]quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,5-电环化/氧化级联反应合成苯并吲哚并嗪

  摘要：

  这项研究提出了在乙酸铜存在下，用简单的喹啉或异喹啉和森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐方便地合成吡咯并[1,2- a ]喹啉和吡咯并[2,1- a ]异喹啉。一系列功能化的苯并吲哚并嗪可以一步一步通过S N 2'/去质子化/ 1,5-电环化/氧化级联途径进行组装。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02065
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(3,4-dichlorophenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  与硝基衍生的森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐对映体对硝基苯并呋喃的对映选择性[3 + 2]环加成反应†

  摘要：

  开发了膦催化的2-硝基苯并呋喃与醛衍生的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸盐或脲基甲酸酯的不对称脱芳香性[3 + 2]环加成反应。与MBH碳酸盐的反应生成一系列环戊五苯并呋喃，其中含有三个连续的立体中心，具有良好或高产率，非对映选择性和对映选择性。烯丙酸酯的使用还使目标产物具有中等对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c9cc04542b

文献信息

• Dual Organocatalysis: Asymmetric Allylic-Allylic Alkylation of α,α-Dicyanoalkenes and Morita-Baylis-Hillman Carbonates
  作者：Hai-Lei Cui、Jing Peng、Xin Feng、Wei Du、Kun Jiang、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.200802534

  日期：2009.2.2

  The first highly enantioselective allylic–allylic alkylation of α,α‐dicyanoalkenes and Morita–Baylis–Hillman carbonates by dual catalysis of (DHQD)2AQN and (S)‐BINOL has been investigated. Excellent stereoselectivities have been achieved for a broad spectrum of substrates (d.r. > 99:1, up to 99 % ee). The multifunctional allylic products could be efficiently converted to a range of complex chiral cyclic

  通过（DHQD）2 AQN和（S）-BINOL的双重催化作用，首次研究了α，α-二氰基烯烃和Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的高对映选择性烯丙基-烯丙基烷基化反应。对于广泛的底物（dr> 99：1，高达99％ee），已经实现了出色的立体选择性 。多功能烯丙基产物可以有效地转化为一系列复杂的手性环状骨架。EWG =吸电子基团（DHQD）2 AQN =对苯二酚（蒽醌-1,4-二甲苯基）二醚，（S）-BINOL =（S）-（-）-1,1'-bi-2-萘酚。
• Lewis base-catalyzed cyanation of Morita-Baylis-Hillman carbonates. Synthesis of allylamine derivatives
  作者：Hai Ma、Feng Sui、Qing-He Zhao、Ning Zhang、Yi Sun、Jing Xian、Meng-Jiao Jiao、Yu-ling Liu、Zhi-Min Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.038

  日期：2017.8

  DABCO-catalyzed cyanation of MBH carbonates via 1,3-proton shift transfer is reported. The adducts of cyanation are converted in one step to allylic amines derivatives. The salient features of this reaction include readily available starting materials, mild conditions, broad substrate scope, high efficiency and valuable further applications. The process of the 1,3-proton shift transfer was conducted

  据报道，DABCO通过1，3-质子转移转移催化了MBH碳酸酯的氰化反应。一步将氰化加合物转化为烯丙基胺衍生物。该反应的显着特征包括容易获得的起始原料，温和的条件，广泛的底物范围，高效和有价值的进一步应用。1,3-质子转移转移的过程是通过NMR和DFT计算的联合研究进行的。
• Highly Enantio- and Diastereoselective Synthesis of β-Methyl-γ-monofluoromethyl-Substituted Alcohols
  作者：Wenguo Yang、Xinle Wei、Yuanhang Pan、Richmond Lee、Bo Zhu、Hongjun Liu、Lin Yan、Kuo-Wei Huang、Zhiyong Jiang、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/chem.201100929

  日期：2011.7.11

  Enanatiopure β‐methyl‐γ‐monofluoromethyl alcohols were prepared from the allylic alkylation between fluorobis(phenylsulfonyl)methane with Morita–Baylis–Hillman carbonates. The reaction was catalyzed by using the Cinchona alkaloid derivative, (DHQD)2AQN. The origin of the stereoselectivity was verified by DFT methods. Calculated geometries and relative energies of various transition states strongly

  由氟双（苯磺酰基）甲烷与森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐之间的烯丙基烷基化反应制备了纯的β-甲基-γ-一氟甲基醇。使用金鸡纳生物碱衍生物（DHQD）2 AQN催化反应。立体选择性的起源已通过DFT方法进行了验证。计算得出的各种过渡态的几何形状和相对能量强烈支持了所观察到的立体选择性。
• Direct Synthesis of Dihydropyrrolo[2,1‐ <i>a</i> ]Isoquinolines through FeCl ₃ Promoted Oxidative Aromatization
  作者：Hai‐Lei Cui、Lu Jiang、Hao Tan、Si Liu

  DOI：10.1002/adsc.201900756

  日期：2019.10.22

  We have developed a straightforward FeCl3 promoted synthesis of dihydropyrrolo[2,1‐a]isoquinolines through formal (3+2) cycloaddition/oxidative aromatization cascade of dihydroisoquinoline with Morita‐Baylis‐Hillman carbonates (up to 96% yield). Further modifications of the obtained products were successful through simple chemical transformations providing a diverse range of natural product‐like molecules

  我们已经开发出一种简单的FeCl 3促进的二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉的合成，方法是通过二氢异喹啉与Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的正式（3 + 2）环加成/氧化芳构化级联（产率高达96％）。通过简单的化学转化成功获得了进一步的修饰产物，提供了多种天然产物样分子（12个例子）。
• Organocatalytic peroxy-asymmetric allylic alkylation
  作者：Xin Feng、Yu-Qing Yuan、Hai-Lei Cui、Kun Jiang、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/b912110b

  日期：——

  The peroxy-asymmetric allylic alkylation of hydroperoxyalkanes with Morita–Baylis–Hillman carbonates was catalysed by modified cinchona alkaloids (up to 93% ee), from which chiral α-methylene-β-hydroxy esters could be efficiently derived.

  改性的金鸡纳生物碱（高达93％ee）催化了森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与氢过氧烷烃的过氧不对称烯丙基烷基化反应，可以有效地衍生出手性α-亚甲基-β-羟基酯。