L-苯丙氨酰-L-蛋氨酸 | 15080-84-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-苯丙氨酰-L-蛋氨酸
• 英文名称: Phe-Met
• 英文别名: L-Phe-L-Met；L-Phe-L-Met-OH；H-Phe-Met-OH；Phenylalanyl-Methionine；(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 15080-84-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃S
• mdl: MFCD00038229
• 分子量: 296.39
• InChiKey: PYOHODCEOHCZBM-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

制备方法与用途

H-Phe-Met-OH 是一种具有生物活性的肽。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酰-L-蛋氨酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 N-MOC-Phe-Met-OMe
  参考文献：
  名称：

  Chloroperoxidase-catalyzed oxidation of methionine derivatives

  摘要：

  氯过氧化酶-过氧化氢对N-甲氧羰基C-羧酸酯衍生物的L-和D-蛋氨酸以及L-依氨酸进行处理，导致硫原子氧化产生(RS)亚硫氧化物，其对映异构体过量为中等到高。甲硫氧化物也可通过α-胰蛋白酶、曲霉孢蛋白酶或卡尔斯堡亚硫酸酯水解从(±)SO-N-甲氧羰基-L-蛋氨酸甲酯亚硫酸酯中以中等到高的对映异构体过量获得。关键词：氨基酸氧化、生物催化、生物转化、氯过氧化酶、酶催化、脂肪酶、亚硫氧化。

  DOI：

  10.1139/v02-025
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酰对硝基苯胺 在 aminolysin-A 、 S₉-ACAP 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 L-苯丙氨酰-L-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  氨基溶血素形成的肽键-A催化：多种短短寡肽和具有生物活性的嘌呤霉素酶促合成的简单方法†

  摘要：

  新S9系列的氨肽酶从嗜热放线菌衍生Acidothermus了解纤维素被催化丝氨酸的定点突变克隆和工程化到transaminopeptidase 491到半胱氨酸。经过工程改造的生物催化剂，称为氨基溶素A，可以在一锅反应中使用经济高效的底物来催化肽键的形成，从而生成线性同型寡肽，杂二肽和环状二肽。氨基溶素A可以识别多个C末端修饰的氨基酸（包括L-和D-形式）作为酰基供体，以及游离胺（包括氨基酸和嘌呤霉素氨基核苷）作为酰基受体。氨基酸酯的缺乏阻止了肽的形成。因此，反应机理涉及氨解而不是水解的逆反应。氨基溶素系统将是通过简单方法制备结构多样的肽模拟物的有益工具。

  DOI：

  10.1039/c0ob00403k

文献信息

• γ-Valerolactone (GVL): An eco-friendly anchoring solvent for solid-phase peptide synthesis
  作者：Othman Al Musaimi、Ayman El-Faham、Alessandra Basso、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151058

  日期：2019.9

  authorities have imposed restrictions to minimize or even stop its use. It has therefore become imperative to identify environmentally benign solvents to replace it. Here we report on a bio derived solvent, γ-valerolactone, for the incorporation of the first amino acid onto p-alkoxybenzyl alcohol resin in solid-phase peptide synthesis. Satisfactory loading values (by a spectrophotometric method) were

  由于CH 2 Cl 2的危险性，监管机构已施加限制以最小化或什至停止使用它。因此，必须找到对环境无害的溶剂来替代它。在这里，我们报告了一种生物衍生的溶剂γ-戊内酯，用于在固相肽合成中将第一个氨基酸掺入对烷氧基苄醇树脂中。达到了令人满意的负载值（通过分光光度法）。此外，还检查了外消旋化和二肽形成，发现是可接受的。
• Rotaxane-Based Propeptides: Protection and Enzymatic Release of a Bioactive Pentapeptide
  作者：Anthony Fernandes、Aurélien Viterisi、Frédéric Coutrot、Stéphanie Potok、David A. Leigh、Vincent Aucagne、Sébastien Papot

  DOI：10.1002/anie.200903215

  日期：2009.8.17

  Ring of protection: A [2]rotaxane 1 protects and selectively releases a bioactive pentapeptide. The rotaxane macrocycle provides a defensive shield that very significantly improves the poor stability of the peptide to both individual peptidases and the cocktail of enzymes present in human plasma. Glycosidase‐catalyzed cleavage of a carbohydrate ‘stopper’ in the rotaxane triggers release of the parent

  保护环：[2]轮烷1保护并选择性释放生物活性五肽。轮烷大环化合物提供了一种防御性屏障，可极大地改善该肽对单个肽酶和人血浆中存在的酶混合物的不良稳定性。轮烷中糖苷酶催化的碳水化合物“终止子”的裂解触发母体肽的释放（见图）。
• Enkephalin analogs containing the dipeptide unit Tyr-Arg (kyotorphin).
  作者：MINORU KUBOTA、OSAMU NAGASE、HIRO AMANO、HIROSHI TAKAGI、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.28.2580

  日期：——

  Eight Met- and Leu-enkephalin analogs substituted with L- or D-Arg at position 2 were synthesized using NG-mesitylene-2-sulfonylarginine. Among them, H-Tyr-D-Arg-Gly-Phe-Met-OH was found to possess an analgesic effect 2.4 times higher than that of morphine on a molar basis, when injected intracisternally. This compound was also found to produce analgesia when administered intravenously.

  合成了八个在第2位分别用L-或D-精氨酸取代的甲硫脑啡肽和亮脑啡肽类似物，所用原料为NG-间甲苯-2-磺酰精氨酸。在鞘内注射时，发现其中的H-Tyr-D-Arg-Gly-Phe-Met-OH具有比吗啡高2.4倍的镇痛作用（摩尔比）。该化合物经静脉给药时也能产生镇痛作用。
• Transmucosal Delivery of Methionine Enkephalin. I: Solution Stability and Kinetics of Degradation in Various Rabbit Mucosa Extracts
  作者：In Koo Chun、Yie W. Chien

  DOI：10.1002/jps.2600820408

  日期：1993.4

  showed that Met-Enk is most stable at pH approximately 5.0. Various mucosae excised from rabbit were mounted on Valia-Chien permeation cells and exposed to isotonic phosphate buffer at physiologic pHs. Mucosal and serosal extracts were collected from the donor and receptor solutions, respectively. The degradation of Met-Enk in the extracts followed first-order kinetics, but no significant difference in

  为了评估蛋氨酸脑啡肽（Tyr-Gly-Gly-Phe-Met； Met-Enk）经粘膜递送的可行性，重要的是首先研究其理化和酶稳定性。通过高效液相色谱法在pH 2.01-9.84和37-45℃下测定Met-Enk在水溶液中的降解动力学。计算一级速率常数（k），log k-pH曲线表明，Met-Enk在pH约5.0时最稳定。将从兔切下的各种粘膜固定在Valia-Chien渗透细胞上，并在生理pH值下暴露于等渗磷酸盐缓冲液中。分别从供体和受体溶液中收集粘膜和浆膜提取物。提取物中Met-Enk的降解遵循一级动力学，但是，无论使用何种粘膜类型，粘膜和浆膜提取物的降解率均无显着差异。直肠粘膜提取物中降解最迅速，其次是阴道和鼻粘膜。主要代谢物是Des-Tyr-Met-Enk和酪氨酸（Tyr），表明氨基肽酶的酶促水解。但是，数据还表明，二肽基肽酶和二肽基羧肽酶可能在Met-Enk的降解中起一定作用。通过
• Engineered transaminopeptidase, aminolysin-S for catalysis of peptide bond formation to give linear and cyclic dipeptides by one-pot reaction
  作者：Hirokazu Usuki、Yoshiko Uesugi、Jiro Arima、Yukihiro Yamamoto、Masaki Iwabuchi、Tadashi Hatanaka

  DOI：10.1039/b914320c

  日期：——

  Aminopeptidase from Streptomyces thermocyaneoviolaceus NBRC14271 was engineered into transaminopeptidase and used to catalyze an aminolysis reaction to give linear and cyclic dipeptides from cost-effective substrates such as the ester derivatives of amino acids.

  将来自热链霉菌NBRC14271的氨肽酶工程化为转氨肽酶，并用于催化氨解反应，以从成本有效的底物（例如氨基酸的酯衍生物）得到线性和环状的二肽。

表征谱图