L-蛋氨酰对硝基苯胺 | 91338-18-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-蛋氨酰对硝基苯胺
• 英文名称: L-methionine-p-nitroanilide
• 英文别名: L-methionine p-nitroanilide；L-Met-p-nitroanilide；Met-pNA；methionine p-nitroanilide；methionyl-4-nitroanilide；H-Met-pNA；(2S)-2-amino-4-methylsulfanyl-N-(4-nitrophenyl)butanamide
• CAS: 91338-18-0；6042-04-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 269.324
• InChiKey: PLBWRAWSHVJPTL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-蛋氨酰对硝基苯胺 在 S₉-ACAP 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 L-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  氨基溶血素形成的肽键-A催化：多种短短寡肽和具有生物活性的嘌呤霉素酶促合成的简单方法†

  摘要：

  新S9系列的氨肽酶从嗜热放线菌衍生Acidothermus了解纤维素被催化丝氨酸的定点突变克隆和工程化到transaminopeptidase 491到半胱氨酸。经过工程改造的生物催化剂，称为氨基溶素A，可以在一锅反应中使用经济高效的底物来催化肽键的形成，从而生成线性同型寡肽，杂二肽和环状二肽。氨基溶素A可以识别多个C末端修饰的氨基酸（包括L-和D-形式）作为酰基供体，以及游离胺（包括氨基酸和嘌呤霉素氨基核苷）作为酰基受体。氨基酸酯的缺乏阻止了肽的形成。因此，反应机理涉及氨解而不是水解的逆反应。氨基溶素系统将是通过简单方法制备结构多样的肽模拟物的有益工具。

  DOI：

  10.1039/c0ob00403k
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-蛋氨酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 L-蛋氨酰对硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  甲硫氨酸类似物作为甲硫氨酰-tRNA合成酶的抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列甲硫氨酸类似物作为甲硫氨酰-tRNA合成酶的抑制剂，并评估了它们对大肠杆菌甲硫氨酰-tRNA合成酶的抑制活性和细菌的生长。其中，L-蛋氨酸异羟肟酸酯20已被证明是该酶的最佳抑制剂，Ki = 19 microM，并显示出对大肠杆菌JM 109，寻常型毕赤酵母6059和弗氏梭状芽胞杆菌8090的生长抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00642-8

文献信息

• Purification of an Aminopeptidase Preferentially Releasing N-terminal Alanine from Cucumber Leaves and Its Identification as a Plant Aminopeptidase N
  作者：Yasuo YAMAUCHI、Yukinori EJIRI、Kiyoshi TANAKA

  DOI：10.1271/bbb.65.2802

  日期：2001.1

  In this study, a highly active foliar aminopeptidase preferentially releasing N-terminal alanine from artificial substrates was purified and characterized from cucumber (Cucumis sativus L. suyo). The enzyme had a molecular mass of 200 kDa consisting of two subunits of 95 kDa. It was a metalloprotease the pH optimum of which was 8 to 9. It cleaved Ala-, Gly-, Met-, Ser-, Leu-, Lys-, and Arg artificial substrates. An internal amino acid sequence was similar to those of aminopeptidase N (clan MA, family M1) of microorganisms, and was very similar to that of a putative aminopeptidase N of Arabidopsis thaliana. From these results, the highly active aminopeptidase in cucumber leaves was identified to be a plant aminopepitdase N.

  在本研究中，从黄瓜（Cucumis sativus L. suyo）中纯化和鉴定了一种高活性的叶面氨基肽酶，该酶优先从人工底物中释放N端丙氨酸。该酶的分子质量为200 kDa，由两个95 kDa的亚基组成。它是一种金属蛋白酶，其最适pH为8至9。它能切割Ala-、Gly-、Met-、Ser-、Leu-、Lys-和Arg的人工底物。其内部氨基酸序列与微生物的氨基肽酶N（MA家族，M1家族）相似，并且与拟南芥中假定的氨基肽酶N非常相似。根据这些结果，黄瓜叶中高活性的氨基肽酶被鉴定为植物氨基肽酶N。
• Compounds and methods
  申请人：——

  公开号：US20030220371A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Compounds of this invention are non-peptide, reversible inhibitors of type 2 methionine aminopeptidase, useful in treating conditions mediated by angiogenesis, such as cancer, haemangioma, proliferative retinophathy, rheumatoid arthritis, atherosclerotic neovascularization, psoriasis, ocular neovascularization and obesity.

  本发明的化合物是非肽类、可逆的第2型蛋氨酸氨肽酶抑制剂，可用于治疗由血管生成介导的疾病，如癌症、血管瘤、增殖性视网膜病变、类风湿关节炎、动脉粥样硬化性新生血管生成、银屑病、眼部新生血管生成和肥胖症。
• Substrate Specificity of Aminopeptidase from the Mid-gut Gland of the Scallop (<i>Patinopecten yessoensis</i>)
  作者：Hironori UMETSU、Mito ARAI、Toshinori OTA、Kaoru ABE、Hidemitsu UCHIZAWA、Kazuo SASAKI

  DOI：10.1271/bbb.68.945

  日期：2004.1

  An action for various peptides and a kinetic study for amino acid p-nitroanilides (pNAs) and 4-methylcoumaryl-7-amides (MCAs) were performed with purified aminopeptidase from the mid-gut of the scallop. The enzyme preferred dipeptides having Ala, Met, and Phe in the amino-terminal or the penultimate position from the amino-termini. The catalytic efficiencies, kcat⁄Km values for Ala-pNA and MCA were the highest in the tested substrates, and those for pNA and MCA substrates having Met or Phe were the next highest. The enzyme was found to be a new alanine-specific aminopeptidase.

  利用从扇贝中肠中纯化的氨肽酶进行了一系列肽类底物的作用和氨基酸p-硝基苯胺（pNA）及4-甲基香豆素-7-酰胺（MCA）的动力学研究。该酶偏好具有Ala、Met和Phe在氨基端的N-末端或倒数第二位的二肽底物。在测试的底物中，Ala-pNA和MCA的催化效率（kcat/Km值）最高，而具有Met或Fhe的pNA和MCA底物其次。研究发现该酶是一种新型的特异性亮氨酸氨肽酶。
• 1,2,4-triazole derivatives, compositions, process of making and methods of use
  申请人：Marino P. Joseph

  公开号：US20050267185A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  Compounds of this invention are non-peptide, reversible inhibitors of type 2 methionine aminopeptidase, useful in treating conditions mediated by angiogenesis, such as cancer, haemangioma, proliferative retinopathy, rheumatoid arthritis, atherosclerotic neovascularization, psoriasis, ocular neovascularization and obesity.

  本发明的化合物是非肽类、可逆抑制剂，用于治疗通过血管生成介导的疾病，如癌症、血管瘤、增生性视网膜病变、类风湿性关节炎、动脉粥样硬化新生血管形成、牛皮癣、眼部新生血管形成和肥胖症。
• Synthesis of chromogenic substrates specific for human spleen fibrinolytic proteinase (SFP) and human leukocyte elastase (LE).
  作者：YOSHIO OKADA、YUKO TSUDA、AKIO HIRATA、YOKO NAGAMATSU、UTAKO OKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.30.4060

  日期：——

  Various peptide anilides were synthesized by a conventional method with the object of obtaining specific substrates for human spleen fibrinolytic proteinase (SFP) and human leukocyte elastase (LE) in order to compare the substrate specificity of SFP with that of LE. It was found that the P1 Val compound among succinyl tripeptide p-nitroanilides (Suc-Tyr-Leu-X-pNA) exhibited the highest kcat/Km values for hydrolysis by SFP and LE, however, the tetrapeptide Suc-Ala-Tyr-Leu-Val-pNA [kcat/Km values (M-1S-1) for hydrolysis by SFP and LE : 84000 and 48000, respectively] was the preferred chromogenic substrate for SFP and LE because of its high solubility in the buffer and its moderate kcat/Km values. The substrate specificity of SFP was found to be similar to that of LE.

  通过常规方法合成了多种肽苯胺，目的是获得人类脾纤维蛋白溶解酶（SFP）和人类白细胞弹性蛋白酶（LE）的特定底物，以便比较SFP和LE的底物特异性。研究发现，琥珀酰三肽对硝基苯胺（Suc-Tyr-Leu-X-pNA）中的P1 Val化合物在SFP和LE的水解反应中表现出最高的kcat/Km值，然而，四肽Suc-Ala-Tyr-Leu-Val-pNA（SFP和LE的水解反应的kcat/Km值（M-1S-1）：分别为84000和48000）是SFP和LE的首选显色底物，因为它具有在缓冲液中的高溶解性和适中的kcat/Km值。发现SFP的底物特异性与LE的相似。