L-苯丙氨酰-L-酪氨酸 | 17355-18-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-苯丙氨酰-L-酪氨酸
• 英文名称: L-phenylalanyl-L-tyrosine
• 英文别名: Phe-Tyr；H-Phe-Tyr-OH；phenylalanyltyrosine；L-Phe-L-Tyr；(2S)-2-[[(2S)-2-azaniumyl-3-phenylpropanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 17355-18-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: FSXRLASFHBWESK-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酰-L-酪氨酸 在 乙二胺四乙酸 、 ochratoxinase from Aspergillus niger UVK 143ORF 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  曲霉毒素酶（一种新型霉菌毒素降解酶）的结构和功能表征。

  摘要：

  曲霉毒素以曲霉毒素A为主要形式，是对人类和动物最有害的五种主要霉菌毒素之一。它由曲霉和青霉菌种产生，并存在于多种农产品中。对受污染食品进行排毒是一个具有挑战性的健康问题。在本文中，我们报道了一种来自黑曲霉的新型微生物曲霉毒素酶的鉴定，表征和晶体结构（在2.2Å下）。克隆了一个假定的编码480个氨基酸多肽的酰胺酶基因，并在黑曲霉中同源表达。重组蛋白是N端截短的，热稳定的，在pH〜6和66°C下具有最佳活性，并且在ra曲霉毒素A水解中比羧肽酶A和Y（这两种已知的能够降解这种霉菌毒素的酶）更有效。同八聚体酶的亚基折叠成金属依赖性酰胺水解酶的两个结构域结构特征，具有扭曲的TIM（三磷酸磷酸异构酶）桶和较小的β-夹心结构域。该活性位点包含用于酸碱催化的天冬氨酸残基，以及用于结合双核金属中心的羧化赖氨酸残基和四个组氨酸残基。

  DOI：

  10.1042/bj20140382
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 盐酸 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-苯丙氨酰-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用亲核酰肼催化剂对肽、药物和（杂）芳香族化合物进行后期卤化

  摘要：

  引入酰肼催化剂，用于高效、选择性地对肽、药物和（杂）芳族化合物进行后期卤化。活性位点包含连接到磺酰胺部分的酰肼基团，这有利于卤鎓物质从N-卤代琥珀酰亚胺源到底物的接受和递送，从而具有协同相互作用的特征。

  DOI：

  10.1002/anie.202312597

文献信息

• γ-Valerolactone (GVL): An eco-friendly anchoring solvent for solid-phase peptide synthesis
  作者：Othman Al Musaimi、Ayman El-Faham、Alessandra Basso、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151058

  日期：2019.9

  authorities have imposed restrictions to minimize or even stop its use. It has therefore become imperative to identify environmentally benign solvents to replace it. Here we report on a bio derived solvent, γ-valerolactone, for the incorporation of the first amino acid onto p-alkoxybenzyl alcohol resin in solid-phase peptide synthesis. Satisfactory loading values (by a spectrophotometric method) were

  由于CH 2 Cl 2的危险性，监管机构已施加限制以最小化或什至停止使用它。因此，必须找到对环境无害的溶剂来替代它。在这里，我们报告了一种生物衍生的溶剂γ-戊内酯，用于在固相肽合成中将第一个氨基酸掺入对烷氧基苄醇树脂中。达到了令人满意的负载值（通过分光光度法）。此外，还检查了外消旋化和二肽形成，发现是可接受的。
• [EN] CONJUGATE OF FLUORESCENT DYE FOR THE VISUALIZATION OF PSMA EXPRESSING CELLS<br/>[FR] CONJUGUÉ DE COLORANT FLUORESCENT POUR LA VISUALISATION DE CELLULES EXPRIMANT LE PSMA
  申请人：OBSHCHESTVO S OGRANICHENNOI OTVETSTVENNOSTIU IZVARINO FARMA

  公开号：WO2021002771A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The invention relates to the field of organic and medicinal chemistry, as well as molecular biology, and concerns a new class of compounds for imaging PSMA expressing cells and tissues, such as prostate cancer cells. New diagnostic conjugates for the visualization of pathogenic cells or tissues expressing PSMA, including the PSMA ligand with a linker and a fluorescent dye, the method for its preparation and use are claimed. The technical result of the claimed group of inventions is the high affinity and selectivity of the action of the claimed conjugates in relation to PSMA expressing cells. These compounds allow you to expand the arsenal of diagnostic tools for imaging cells with high level of PSMA expression. The use of an azido derivative of aminopentanoic acid makes it possible to obtain a PSMA vector with a long hydrophobic linker and protected carboxy groups, which in turn facilitates its modification, increases the yield and reduces the amount of solvents used in the process due to a significant increase in the solubility of the starting compound (PSMA vector with a long hydrophobic linker and protected carboxy groups). The key feature of the claimed conjugate is the presence of a long hydrophobic linker in the structure, as well as additional aromatic fragments, the presence of which contributes to better binding of the claimed conjugate to the protein target, due to the involvement of additional interactions between the compound and the hydrophobic pockets in the structure of the hydrophobic tunnel of the protein target.

  该发明涉及有机和药物化学、分子生物学领域，涉及一类用于成像表达PSMA的细胞和组织（如前列腺癌细胞）的新型化合物。声称了用于可视化表达PSMA的病原细胞或组织的新诊断共轭物，包括带有连接剂和荧光染料的PSMA配体，以及其制备和使用方法。所声称的发明组合的技术结果是所声称的共轭物在与PSMA表达细胞的关系中具有高亲和力和选择性的作用。这些化合物可以扩大成像PSMA表达水平高的细胞的诊断工具库。使用氨基戊二酸的偶氮衍生物可以获得具有长疏水连接剂和保护羧基的PSMA载体，从而便于其修饰，增加产量并减少由于起始化合物的溶解度显著增加而在过程中使用的溶剂量。所声称的共轭物的关键特征是结构中存在长疏水连接剂，以及额外的芳香片段，其存在有助于所声称的共轭物与蛋白靶标更好地结合，因为涉及到化合物与蛋白靶标的疏水隧道结构中的疏水口袋之间的额外相互作用。
• [EN] CONJUGATE MONOMETHYL AURISTATIN E TO OBTAIN A COMPOSITION FOR TREATMENT OF PROSTATE CANCER<br/>[FR] MONOMÉTHYL AURISTATINE E CONJUGUÉ PERMETTANT D'OBTENIR UNE COMPOSITION DESTINÉE AU TRAITEMENT DU CANCER DE LA PROSTATE
  申请人：OBSHCHESTVO S OGRANICHENNOI OTVETSTVENNOSTIU IZVARINO FARMA

  公开号：WO2021101407A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  This invention is the conjugate of formula (I) for treatment of tumors expressing PSMA, including PSMA-ligand with linker and antineoplastic agent MMAE, the composition for lyophilizate preparation based on it, the dosage form for therapy and obtained by the lyophilization of this composition, PSMA expressing prostate tumor growth inhibition, the solution for infusions or injections containing this dosage form, reconstituted by the solvent, comprising 95% ethyl alcohol and polysorbate 80 within mass ratio (30-60):(70-40), respectively. The technical result of the claimed group of inventions is the high affinity and selectivity of the action of the claimed conjugates in relation to PSMA expressing cells. 6 files of independent points and 6 files of dependent points, 15 illustrations, 27 tables, 7 notes.

  这项发明是用于治疗表达PSMA的肿瘤的公式(I)的共轭物，包括具有连接剂和抗肿瘤剂MMAE的PSMA配体，基于此的冻干制剂制备的组合物，用于治疗的剂型以及通过该组合物的冻干制剂制备的，PSMA表达的前列腺肿瘤生长抑制，注射或静脉注射的溶液，含有该剂型，通过溶剂重组成的，包含95%乙醇和聚山梨醇酯80的质量比(30-60):(70-40)，所述申请的一组发明的技术效果是所述共轭物对PSMA表达细胞具有高亲和力和选择性作用。6个独立点的文件和6个依赖点的文件，15个插图，27个表格，7个注释。
• Synthesis and photochemical reactivity of phthalimidoadamantane–tyrosine conjugates
  作者：Margareta Sohora、Nikolina Vidović、Kata Mlinarić-Majerski、Nikola Basarić

  DOI：10.1007/s11164-017-2927-2

  日期：2017.10

  adamantylphthalimide and tyrosine, were synthesized and their photochemical reactivity investigated. Upon excitation to the triplet excited state, 3 does not give any photoproduct, although the photoinduced electron transfer (PET) should take place based on the thermodynamic properties. Tetrapeptide 4 and pentapeptide 5 are photochemically reactive, undergoing decomposition upon excitation. The lack

  摘要 合成了含有金刚烷基邻苯二甲酰亚胺和酪氨酸的二肽3，四肽4和五肽5，并对其光化学反应性进行了研究。激发到三重激发态时，3不会产生任何光产物，尽管光诱导的电子转移（PET）应基于热力学性质进行。四肽4和五肽5具有光化学反应性，在激发时会分解。酪氨酸和邻苯二甲酰亚胺之间的PET解释了预期的光脱羧反应性的缺乏。然而，产生苯氧基自由基的苯氧基自由基阳离子的去质子化或提供起始材料的反向电子转移的质子化可能比链内单电子转移更快，这将导致羧基自由基和脱羧。结果表明，通过正确选择反应物的氧化还原电位及其酸/碱性质，微调分子结构以获得所需的光反应性的重要性。 图形概要
• Peptide bond formation by aminolysin-A catalysis: A simple approach to enzymatic synthesis of diverse short oligopeptides and biologically active puromycins
  作者：Hirokazu Usuki、Yukihiro Yamamoto、Jiro Arima、Masaki Iwabuchi、Shozo Miyoshi、Teruhiko Nitoda、Tadashi Hatanaka

  DOI：10.1039/c0ob00403k

  日期：——

  peptide bonds to give linear homo-oligopeptides, hetero-dipeptides, and cyclic dipeptides using cost-effective substrates in a one-pot reaction. Aminolysin-A can recognize several C-terminal-modified amino acids, including the L- and D-forms, as acyl donors as well as free amines, including amino acids and puromycin aminonucleoside, as acyl acceptors. The absence of amino acid esters prevents the formation

  新S9系列的氨肽酶从嗜热放线菌衍生Acidothermus了解纤维素被催化丝氨酸的定点突变克隆和工程化到transaminopeptidase 491到半胱氨酸。经过工程改造的生物催化剂，称为氨基溶素A，可以在一锅反应中使用经济高效的底物来催化肽键的形成，从而生成线性同型寡肽，杂二肽和环状二肽。氨基溶素A可以识别多个C末端修饰的氨基酸（包括L-和D-形式）作为酰基供体，以及游离胺（包括氨基酸和嘌呤霉素氨基核苷）作为酰基受体。氨基酸酯的缺乏阻止了肽的形成。因此，反应机理涉及氨解而不是水解的逆反应。氨基溶素系统将是通过简单方法制备结构多样的肽模拟物的有益工具。