L-苯丙氨酰-L-苯丙氨酸 | 2577-40-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-苯丙氨酰-L-苯丙氨酸
• 中文别名: L-苯丙氨酸-L-苯丙氨酸
• 英文名称: Phe-Phe
• 英文别名: L-Phe-Phe；H-Phe-phe-OH；(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 2577-40-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: GKZIWHRNKRBEOH-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  288-290℃
• 沸点：
  582.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在80%乙酸中溶解度为50mg/ml
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

SDS

1.1 产品标识符
: Phe-Phe
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Di-L-phenylalanine
L-Phenylalanyl-L-phenylalanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2B)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H320 造成眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Di-L-phenylalanine
别名
L-Phenylalanyl-L-phenylalanine
: C18H20N2O3 · xH2O
分子式
: 312.36 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Ethanol
CAS 号 64-17-5 10 - 12.5 %
EC-编号 200-578-6
索引编号 603-002-00-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
保存在干燥处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -0.876
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

生物活性肽 H-Phe-Phe-OH（二苯丙氨酸、Phe-Phe、L-Phe-L-Phe）是一种由两个苯丙氨酸分子组成的短肽，在生物材料化学、传感器和生物电子学领域具有潜在应用价值。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

H-Phe-Phe-OH（Phe-Phe）是由两个苯丙氨酸分子构成的肽。苯丙氨酸是一种必需氨基酸，也是酪氨酸的前体，在体内可生成儿茶酚胺。精神药物（如麦角酸二乙酰胺、吗啡、可待因和罂粟碱）也含有苯丙氨酸作为成分。H-Phe-Phe-OH 的识别模式是阿尔茨海默病 Abeta 肽能够形成高级结构的最小肽。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酰-L-苯丙氨酸 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到(3S,6S)-3,6-双(苯甲基)-2,5-哌嗪二酮
  参考文献：
  名称：

  微波将水中未保护的二肽环化为2,5-哌嗪二酮及产物和试剂的自组装研究

  摘要：

  作为Bürgenstock专栏2018年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 二肽及其环化的2，5-哌嗪二酮（或二酮哌嗪，DKP）衍生物是超分子水凝胶的有吸引力的构建基块。研究了Phe-Phe，（对硝基）-Phe-Phe和Phe-Val二肽及其相应的DKP在水中的自组装。通过微波辅助水中的二肽环化，可以高收率获得DKP，这表明文献中报道的使用它们的甲酯衍生物对成功环化不是必需的。报告了两种DKP的单晶XRD结构以及在中性pH下稳定的水凝胶。 二肽及其环化的2，5-哌嗪二酮（或二酮哌嗪，DKP）衍生物是超分子水凝胶的有吸引力的构建基块。研究了Phe-Phe，（对硝基）-Phe-Phe和Phe-Val二肽及其相应的DKP在水中的自组装。通过微波辅助水中的二肽环化，可以高收率获得DKP，这表明文献中报道的使用它们的甲酯衍生物对成功环化不是必需的。报告了两种DKP的单晶XRD结构以及在中性pH下稳定的水凝胶。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612376
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 Sodium trimetaphosphate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 37.0 ℃ 、30.0 MPa 条件下， 生成 L-苯丙氨酰-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  高静水压力对益生元肽合成的影响

  摘要：

  摘要益生元肽的合成是涉及生命起源的核心问题。许多研究认为，生命可能来自Hadean深海环境，即在高静水压力条件下。但是，很少提及在高静水压条件下形成益生元肽的特性。在这里我们报告说，二肽的产率随着压力的增加而增加。显着地，在相对较低的温度下压力对二肽形成的影响是明显的。考虑到深海具有较高的静水压力，该压力可能是Hadean深海环境中益生元肽合成的关键因素之一。高静水压力应被视为研究生命起源的重要因素之一。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2018.06.015

文献信息

• Methods for 20S Immunoproteasome and 20S Constitutive Proteasome Determination Based on SPRI Biosensors
  作者：Sankiewicz Anna、Markowska Agnieszka、Lukaszewski Zenon、Puzan Beata、Gorodkiewicz Ewa

  DOI：10.1007/s12195-017-0478-7

  日期：2017.4

  The 20S proteasome, released into the circulation, is a novel cancer biomarker. It exists in two forms: the constitutive proteasome (20Sc) and the immunoproteasome (20Si), which both have separate diagnostic significance. The aim of this work was to develop new methods for 20Si and 20Sc determination. Five alternative specific biosensors usable with the surface plasmon resonance imaging (SPRI) technique for 20Si determination have been developed. Specific 20Si entrapment on the biosensor surface from an analyzed solution was achieved by means of an immobilized specific 20Si receptor. Four of the biosensors contain newly synthesized specific 20Si receptors, while the fifth contains the inhibitor ONX 0914. A method for 20Sc determination using an SPRI biosensor containing PSI inhibitor has been developed. By the introduction of an inhibitor blocking 20Si, 20Sc is selectively determined. All of the methods developed for 20Si and 20Sc determination exhibit good selectivity and satisfactory precision, recoveries and dynamic response ranges. 20Si and 20Sc were determined in blood plasma samples from healthy donors and patients with acute leukemia. In the case of these patients 20Si was the major component, and its level was more than one order of magnitude higher than in the healthy donors.

  20S蛋白酶释放到循环中，是一种新型的癌症生物标志物。它存在两种形式：构成性蛋白酶（20Sc）和免疫蛋白酶（20Si），它们都具有单独的诊断意义。本研究的目的是开发新的方法来确定20Si和20Sc。已经开发了五种可用于20Si测定的具有特异性的替代性生物传感器，这些传感器可与表面等离子共振成像（SPRI）技术一起使用。通过固定化特异性的20Si受体，可以从分析溶液中实现特异性的20Si捕获在生物传感器表面上。其中四种生物传感器含有新合成的特异性20Si受体，而第五种含有抑制剂ONX 0914。已经开发了一种使用含有PSI抑制剂的SPRI生物传感器进行20Sc测定的方法。通过引入阻断20Si的抑制剂，可以选择性地确定20Sc。所有为20Si和20Sc测定开发的方法均具有良好的选择性和令人满意的精度、回收率和动态响应范围。从健康供体和急性白血病患者的血浆样本中测定了20Si和20Sc。在这些患者中，20Si是主要成分，其水平比健康供体高一个数量级以上。

• A dynamic combinatorial library for biomimetic recognition of dipeptides in water
  作者：Florian Klepel、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.3762/bjoc.16.131

  日期：——

  poses an enormous challenge. A dynamic combinatorial library can be a powerful method to overcome this issue. We previously reported artificial receptors emerging form a dynamic combinatorial library of peptide building blocks. In this study we aimed to broaden this scope towards recognition of small peptides. Employing CXC peptide building blocks, we found that cyclic dimers of oxidized CFC bind to

  小肽参与了无数的生物过程。因此，肽的选择性结合基序可以成为标记或抑制的有力工具。寻找那些结合基序，尤其是在竞争分子间氢键的水中，提出了巨大的挑战。动态组合库可以是解决此问题的强大方法。我们之前报道过人工受体形成了一个动态的肽构建基组合库。在这项研究中，我们旨在将这一范围扩大到识别小肽。采用CXC肽积木，我们发现氧化的该环状二聚体CFC结合到芳族肽FF和YY（ķ ≈229-702中号-1），而AA结合显著较弱（ķ ≈65-71中号-1）。
• Search for Fibrous Aggregates Potentially Useful in Regenerative Medicine Formed under Physiological Conditions by Self-Assembling Short Peptides Containing Two Identical Aromatic Amino Acid Residues
  作者：Justyna Fraczyk、Wojciech Lipinski、Agata Chaberska、Joanna Wasko、Kamil Rozniakowski、Zbigniew Kaminski、Maciej Bogun、Zbigniew Draczynski、Elzbieta Menaszek、Ewa Stodolak-Zych、Marta Kaminska、Beata Kolesinska

  DOI：10.3390/molecules23030568

  日期：——

  peptides to self-organize and the influence of aggregates on cell cultures. The dipeptides were derived from both enantiomers of identical aromatic amino acids and tripeptides were prepared from two identical aromatic amino acids with one cysteine or methionine residue in the C-terminal, N-terminal, or central position. The formation or absence of fibrous structures under physiological conditions was established

  本研究调查了短肽自组织的倾向以及聚集体对细胞培养的影响。二肽衍生自相同芳香族氨基酸的两种对映异构体，而三肽由两种相同芳香族氨基酸制备，在 C 端、N 端或中心位置具有一个半胱氨酸或甲硫氨酸残基。使用刚果红和硫黄素 T 测定以及通过使用正常和偏振光的显微镜检查确定生理条件下纤维结构的形成或不存在。评估了 30 天后在缓冲盐水溶液中聚集体的体外稳定性。根据肽对内皮细胞系 EA 的细胞毒性选择具有用于再生医学的潜力的材料。hy 926 和薄膜表面的润湿性，以及使用扫描电子显微镜。H-dPhedPhe-OH、H-dCysdPhedPhe-OH、H-CysTyrTyr-OH、H-dPhedPhedCys-OH、H-TyrTyrMet-OH 和 H-TyrMetTyr-OH 满足标准。我们的初步结果表明 L919 成纤维细胞的形态和细胞活力不依赖于自组织肽的立体化学。
• Self-assembling peptide hydrogels promote microglial cells proliferation and NGF production
  作者：Laura Chronopoulou、Anna Rita Togna、Giulia Guarguaglini、Giancarlo Masci、Francesca Giammaruco、Giuseppina Ines Togna、Cleofe Palocci

  DOI：10.1039/c2sm25528f

  日期：——

  Peptidic hydrogels are an interesting class of materials, with potential applications in tissue engineering and controlled drug delivery. Fmoc–Phe3 self-assembling peptide was synthesized in an aqueous phase by using a lipase from Pseudomonas fluorescens. The bioconversion afforded a self-supporting hydrogel in only 10 minutes, a feature that seems very promising for biotechnological applications. The rheological properties of such material were studied. The peptide hydrogel, used as a scaffold for culturing rat microglial cells, induced a significant cell proliferation and an increased production of the neurotrophic factor NGF. Moreover, microscopy studies demonstrated that the hydrogel was able to promote microglial cell adhesion.

  肽类水凝胶是一种有趣的材料，具有组织工程和控制药物递送的应用潜力。通过使用来自荧光假单胞菌的脂肪酶，在水中合成了Fmoc-苯丙氨酸3自组装肽。生物转化在仅10分钟内就形成了一种自支撑水凝胶，这一特性似乎对生物技术应用非常有前景。研究了这种材料的流变特性。将这种肽水凝胶用作大鼠小胶质细胞培养的支架，能显著促进细胞增殖并增加神经营养因子NGF的产生。此外，显微镜研究显示，水凝胶能够促进小胶质细胞的粘附。
• Redox supramolecular self-assemblies nonlinearly enhance fluorescence to identify cancer cells
  作者：Zhentao Huang、Qingxin Yao、Jiali Chen、Yuan Gao

  DOI：10.1039/c8cc02648c

  日期：——

  Based on the nonlinear fluorescence enhancement, our H2O2 induced supramolecular self-assembly reveals a H2O2 threshold among multiple cancer and normal cells. Oxidative elimination restores an intramolecular hydrogen bond which can planarize the molecule to generate a fluorophore. The planarization enhances the intermolecular π–π stacking to promote self-assembly.

  基于非线性荧光增强，我们的H 2 O 2诱导的超分子自组装揭示了多种癌症和正常细胞之间的H 2 O 2阈值。氧化消除恢复了分子内氢键，该氢键可以使分子平面化以生成荧光团。平面化增强了分子间的π-π堆积，从而促进了自组装。

表征谱图