丁氧羰基-甲硫氨酸(O)-OH | 2488-17-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 蛋氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丁氧羰基-甲硫氨酸(O)-OH
• 中文别名: N-叔丁氧羰基-L-蛋氨酸亚砜；Boc-L-蛋氨酸亚砜
• 英文名称: Boc-Met(O)-OH
• 英文别名: Boc-Met(O)；Boc-L-methionine；Boc-L-methionin sulfoxid；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfinylbutanoic acid
• CAS: 2488-17-7；3913-77-7；57496-45-4；81444-65-7；81444-66-8；81444-67-9；34805-21-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₅S
• 分子量: 265.331
• InChiKey: FVSDTYGQCVACMH-ISJKBYAMSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁氧羰基-甲硫氨酸(O)-OH 在 二甲基硫 、 氢氟酸 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到L-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  改进固相肽合成中的脱保护作用：通过S N 2机理从合成肽中去除保护基，其中二甲基硫醚中的HF浓度低

  摘要：

  发现在二甲基硫醚中使用低浓度HF（1：3，v / v）去除合成肽中的保护基是有效的，并且可以消除与苯甲醚中高浓度HF相关的几种副反应（ 9：1，v / v）通常用于肽合成。与高浓度HF裂解的S N 1机理相反，低浓度HF裂解的机理是S N 2，因此反应进行而没有生成碳正离子中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85621-x
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-蛋氨酸 在 氧气 、 12C₃₅H₃₅N₄O₃⁽¹⁺⁾*24BF₄^(1-)*6Pd⁽²⁺⁾ 、 富勒烯 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 氘代甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 丁氧羰基-甲硫氨酸(O)-OH
  参考文献：
  名称：

  具有多个 C70 结合位点的 M6L12 纳米球，用于在有机和水介质中形成 1O2

  摘要：

  单线态氧是一种强效氧化剂，主要应用于有机合成和药物治疗。产生单线态氧的一种有效方法是富勒烯的光化学生成，其表现出理想的热和光化学稳定性。在此贡献中，我们描述了易于获得的 M 6 L 12纳米球，其具有位于纳米球窗口处的富勒烯的独特结合位点。多达四个 C 70可以与单个纳米球相关联，为富勒烯的提取和应用提供了一种有效的方法。根据球体外部的功能，它们充当1 O 2的载体使用白色 LED 光在有机或水性介质中产生。观察到使用C 70 ⊂[Pd 6 L 12 ]、C 60 ⊂[Pd 6 L 12 ]或富勒烯烟灰提取物在1 O 2生成和1 O 2受体的连续氧化中具有优异的生产率。方法设计原则允许制备和应用高效的多富勒烯结合球。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05507

文献信息

• Design and synthesis of novel monoterpenoid indole alkaloid-like analogues and their antitumour activities <i>in vitro</i>
  作者：Jiaqi Fang、Tao Huang、Mengyuan Xia、Lulu Deng、Xiaojiang Hao、Yuehu Wang、Shuzhen Mu

  DOI：10.1039/c8ob00677f

  日期：——

  used to synthesize 34 novel monoterpenoid indole alkaloid (MIA) analogues, and their cytotoxic activities against five cancer cell lines (SW-480, A-549, HL-60, SMMC-7721, and MCF-7) were determined using the 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-5-(3-carboxymethoxyphenyl)-2-(4-sulfophenyl)-2H-tetrazolium (MTS) assay. Fourteen of these analogues (7, 16–18, and 23–32) showed significantly greater inhibition of

  仿生合成策略和组合化学用于合成34种新型单萜吲哚生物碱（MIA）类似物，以及它们对5种癌细胞系（SW-480，A-549，HL-60，SMMC-7721和MCF-使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-5-（3-羧基甲氧基苯基）-2-（4-磺基苯基）-2 H-四唑鎓（MTS）测定法确定7）。这些类似物（十四7，16-18，和23-32）表现出比顺铂的肿瘤细胞增殖的更大的显著抑制。化合物17和18对HL-60细胞系的细胞毒活性最高，IC 50值分别为0.90μM和0.43μM。化合物18在SW-480，A-549，HL-60，SMMC-7721和MCF-7细胞中略微诱导细胞凋亡并停止了细胞周期。对主要结构-活性关系的分析表明，在吲哚部分的C-3，C-5和C-6位置以及Genipin部分的C-10位置引入不同的取代基可能对所得化合物的抗肿瘤活性。
• Small Peptides Derived from Penetratin as Antibacterial Agents
  作者：Oscar Parravicini、Csaba Somlai、Sebastián A. Andujar、Adriana D. Garro、Beatriz Lima、Alejandro Tapia、Gabriela Feresin、Andras Perczel、Gabor Tóth、Javier López Cascales、Ana M. Rodríguez、Ricardo D. Enriz

  DOI：10.1002/ardp.201500419

  日期：2016.4

  The synthesis, in vitro evaluation and conformational study of several small‐size peptides acting as antibacterial agents are reported. Among the compounds evaluated, the peptides Arg‐Gln‐Ile‐Lys‐Ile‐Trp‐Arg‐Arg‐Met‐Lys‐Trp‐Lys‐Lys‐NH2, Arg‐Gln‐Ile‐Lys‐Ile‐Arg‐Arg‐Met‐Lys‐Trp‐Arg‐NH2, and Arg‐Gln‐Ile‐Trp‐Trp‐Trp‐Trp‐Gln‐Arg‐NH2 exhibited significant antibacterial activity. These were found to be very

  报道了几种用作抗菌剂的小肽的合成、体外评价和构象研究。在评估的化合物中，肽 Arg-Gln-Ile-Lys-Ile-Trp-Arg-Arg-Met-Lys-Trp-Lys-Lys-NH2、Arg-Gln-Ile-Lys-Ile-Arg-Arg-Met -Lys-Trp-Arg-NH2 和 Arg-Gln-Ile-Trp-Trp-Trp-Trp-Gln-Arg-NH2 表现出显着的抗菌活性。考虑到它们的小分子尺寸，这些被发现是非常活跃的抗菌化合物。为了更好地了解这些肽的抗菌活性，使用理论计算和实验测量进行了详尽的构象分析。采用了使用两种不同介质（水和三氟乙醇/水）的分子动力学模拟。这些理论计算的结果得到了实验圆二色性测量的证实。还简要讨论了这些肽在分子水平上的可能作用机制。这里报道的一些肽构成了非常有趣的结构，可用作设计具有抗菌活性的新型小肽的起始化合物。
• Study of intramolecular aminolysis in peptides containing N-alkylamino acids at position 2
  作者：Vladimir V. Ryakhovsky、Andrey S. Ivanov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.056

  日期：2012.9

  IA more strongly than aqueous ammonia, while tertiary amines were less effective. Peptides with methionine-S-oxide residues were more labile than the unoxidized analogs, suggesting intramolecular assistance of the S-oxide group in aminolysis. Surprisingly, intermediate compounds of the formula Boc–Met-MeXaa-Sar–NHR underwent rapid cleavage (endopeptolysis) upon attempted acidolytic deprotection.

  许多肽和蛋白质，含Ñ α -烷基氨基酸（包括脯氨酸）在所述第二位置，很容易发生分子内氨解（IA）具有N-末端二肽序列的消除2,5-二酮哌嗪（DKP）。我们合成了一系列短肽，在2位含有N-烷基氨基酸，并研究了它们在乙酸和胺存在下的稳定性。在第二侧链和第三个氨基酸残基，并且烷基化在存在Ñ α第三氨基酸残基的减慢IA。ñ α-第一个氨基酸残基中的烷基残基仅在包含三个或更多个残基的肽中阻碍IA。第一个氨基酸的侧链没有显着影响裂解率。乙酸比氨水对IA的促进作用更强，而叔胺的效果较差。具有蛋氨酸-S-氧化物残基的肽比未氧化的类似物更不稳定，这表明在氨解中S-氧化物基团的分子内辅助。出人意料的是，式Boc–Met-MeXaa-Sar–NHR的中间体化合物在尝试进行酸解脱保护后迅速裂解（内肽水解）。
• [EN] REDOX DEHYDRATION COUPLING CATALYSTS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] CATALYSEURS DE COUPLAGE DE DÉSHYDRATATION RÉDOX ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À CEUX-CI
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017070157A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  This disclosure relates to synthetic coupling methods using catalytic molecules. In certain embodiments, the catalytic molecules comprise heterocyclic thiolamide, S-acylthiosalicylamide, disulfide, selenium containing heterocycle, diselenide compound, ditelluride compound or tellurium containing heterocycle. Catalytic molecules disclosed herein are useful as catalysts in the transformation of hydroxy group containing compounds to amides, esters, ketones, and other carbon to heteroatom or carbon to carbon transformations.

  这份披露涉及使用催化分子的合成偶联方法。在某些实施例中，这些催化分子包括杂环硫酰胺、S-酰基硫代水杨酰胺、二硫化物、含硒杂环、二硒化合物、二碲化合物或含碲杂环。本文披露的催化分子可用作催化剂，用于将含羟基化合物转化为酰胺、酯、酮和其他碳到杂原子或碳到碳的转化过程中。
• A study on endocrine disorder in patients with chronic renal failure. I. Synthesis and biological activity of human gastrin I.
  作者：TAKASHI ABIKO、IKUKO ONODERA、HIROSHI SEKINO

  DOI：10.1248/cpb.30.2604

  日期：——

  A heptadecapeptide amide, H-Pyr-Gly-Pro-Trp-Leu-Glu-Glu-Glu-Glu-Glu-Ala-Tyr-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2, corresponding to the entire amino acid sequence of human gastric I, was synthesized by the solution method. This peptide inhibited lactate dehydrogenase activity by 87.6% at a concentration of 300 pg/ml. This peptide was tested for suppression of PHA-induced lymphocyte proliferation, but showed no significant activity.

  一种十七肽酰胺H-Pyr-Gly-Pro-Trp-Leu-Glu-Glu-Glu-Glu-Glu-Ala-Tyr-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2，对应于人胃泌素I的整个氨基酸序列，通过溶液法合成。该肽在300 pg/ml的浓度下抑制乳酸脱氢酶活性达87.6%。该肽被测试用于抑制PHA诱导的淋巴细胞增殖，但未显示出显著活性。