丁氧羰基-亮氨酰-羟基化脯氨酸 | 64205-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丁氧羰基-亮氨酰-羟基化脯氨酸
• 英文名称: (tert-butoxycarbonyl)-L-leucyl-L-proline
• 英文别名: Boc-L-Leu-L-Pro-OH；Boc-Leu-Pro-OH；(2S)-1-[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 64205-66-9
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₅
• mdl: MFCD00076955
• 分子量: 328.409
• InChiKey: IWCSBUBELIDSKW-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.812
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁氧羰基-亮氨酰-羟基化脯氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ZL0175
  参考文献：
  名称：

  [EN] FINE-TUNE MODULATORS OF NEURONAL EXCITABILITY FOR NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS
  [FR] MODULATEURS À RÉGLAGE FIN DE L'EXCITABILITÉ NEURONALE POUR DES TROUBLES NEUROPSYCHIATRIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种新型小分子调节剂，其通式为(I)、(II)、(III)和(IV)，以及其用途。

  公开号：

  WO2018094335A1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-Leu-L-Pro-OBn 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95.9%的产率得到丁氧羰基-亮氨酰-羟基化脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  阳极生成的硫酸锰 (III) 氧化某些二肽的合成和动力学：机理研究

  摘要：

  采用经典溶液法合成了二肽 (DP)，即苯丙氨酰脯氨酸 (Phe-Pro)、异亮氨酰脯氨酸 (Ile-Pro) 和亮氨酰脯氨酸 (Leu-Pro)，并表征了这些 DP 被 Mn(III) 氧化的动力学) 已在 26°C 酸性介质中存在硫酸根离子的情况下进行了研究。在 λ(max) = 500 nm 处用分光光度法跟踪反应。观察到速率对 Mn(III)](0) 和 \textbackslashDP\textbackslash(0) 的一阶依赖性。该速率与还原产物、Mn(II) 和氢离子的浓度无关。研究了介质的不同介电常数和添加阴离子（如硫酸根、氯离子和高氯酸根）的影响。使用 Arrhenius 和 Eyring 图评估了活化参数。氧化产物被分离和表征 提出了在限速步骤中涉及 DP 与 Mn(III) 反应的机制。(C) 2002 年威利期刊公司。

  DOI：

  10.1002/kin.10034

文献信息

• [EN] STAT DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE STAT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021188696A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• Phenylhydrazide as an Enzyme-Labile Protecting Group in Peptide Synthesis
  作者：Martin Völkert、Surrinder Koul、Gernot H. Müller、Manfred Lehnig、Herbert Waldmann

  DOI：10.1021/jo0259966

  日期：2002.10.1

  The enzymatic cleavage of amino acid phenylhydrazides with the enzyme tyrosinase (EC 1.14.18.1) offers a new, mild, and selective method for C-terminal deprotection of peptides. The advantages of the described methodology are the very mild oxidative removal of the protecting group at room temperature and pH 7, a high chemo- and regioselectivity, and the availability of the biocatalyst. Even in oxygen-saturated

  用酪氨酸酶（EC 1.14.18.1）酶解氨基酸苯酰肼为肽的C端脱保护提供了一种新的，温和的，选择性的方法。所述方法的优点是在室温和pH 7下非常温和的氧化去除保护基，高的化学和区域选择性以及生物催化剂的可用性。即使在氧气饱和的溶液中，也未观察到敏感蛋氨酸残基的氧化。这些特征使得该方法适合于敏感肽缀合物的合成。机理数据表明，氧化加合物的水解是通过自由基机理进行的。
• A progressive synthetic strategy for class B synergimycins
  作者：Jennifer L. Robinson、Rachel E. Taylor、Lisa A. Liotta、Megan L. Bolla、Enrique V. Azevedo、Irene Medina、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.048

  日期：2004.3

  four macrocyclic peptides that are the core structure of class B synergimycins, and the synthesis of a final class B derivative. Our synthetic route to these synergimycin derivatives allows the incorporation of amino acid substitutions at all points in the macrocycle, leading to structurally diverse class B analogs.

  描述了作为B类协同霉素核心结构的四个大环肽的合成，以及最终的B类衍生物的合成。我们对这些协同霉素衍生物的合成途径允许在大环的所有点上引入氨基酸取代，从而导致结构上多样化的B类类似物。
• Synthesis and anticancer activities of proline-containing cyclic peptides and their linear analogs and congeners
  作者：Keshab Ch Ghosh、Indranil Duttagupta、Chandra Bose、Priyanjalee Banerjee、Anuran Kumar Gayen、Surajit Sinha

  DOI：10.1080/00397911.2018.1550201

  日期：2019.1.17

  adopted for the synthesis of proline-containing cyclic pentapeptide 2 and total synthesis of naturally occurring cyclic heptapeptide Reniochalistatin B 3. For the synthesis of 3, both divergent and convergent strategies were used to improve the overall yield from 12 to 25%. Different N and C terminal modified linear analogs and congeners of 2 and 3 were synthesized. Both cyclic peptides 2 and 3 and their

  摘要 采用液相法合成含脯氨酸的环状五肽 2 和天然存在的环状七肽 Reniochalistatin B 3 的全合成。对于 3 的合成，采用发散和收敛策略，将总产率从 12 提高到25%。合成了不同的 N 和 C 末端修饰的线性类似物以及 2 和 3 的同源物。环肽 2 和 3 及其线性类似物/同源物均评估了对 HeLa 细胞系的抗癌活性，其中具有 N 末端保护的六氟异丙基氨基甲酸酯 (HFIPC) 的五肽 2 h 和六肽 3n 有趣地显示出更高的细胞毒性，IC50 为2.73 和 4.3 µM，分别与其 Boc 保护的类似物 2a (IC50 20 µM) 和 3c (IC50 38.51 µM) 和环肽 2 (> 100 µM) 和 3 (47 µM)。这些结果通过集落形成和伤口愈合试验等生物学实验得到了进一步验证。图形概要
• Efficient, non-acidolytic method for the selective cleavage of N-Boc amino acid and peptide phenacyl esters linked to a polystyrene resin
  作者：Ricardo L. E. Furlán、Ernesto G. Mata、Oreste A. Mascaretti

  DOI：10.1039/a704118g

  日期：——

  An efficient, non-acidolytic method for the selective cleavage of phenacyl esters of N-Boc-amino acids and -peptides linked to a polystyrene resin by (CH3)3SnOH (TMTOH) or [(n-C4H9)3Sn]2O (BBTO) is described. We highly recommend the use of trimethyltin hydroxide for the selective cleavage of carboxylic esters based on its favourable properties. The method is compatible with an N-Boc/O-Bn (benzyl ether) strategy and yields enantiomerically pure N-Boc-peptides useful for further manipulation, for segment condensations or for cyclization strategies. A mechanism for the cleavage of methyl phenylacetate in solution by TMTOH is postulated.

  描述了一种高效非酸性的方法，用于选择性裂解与聚苯乙烯树脂连接的N-Boc-氨基酸和-肽的苯乙酰酯，该方法使用(CH3)3SnOH（TMTOH）或[(n-C4H9)3Sn]2O（BBTO）。我们强烈推荐使用三甲基锡氢氧化物，基于其有利的特性来选择性裂解羧酸酯。该方法与N-Boc/O-Bn（苄醚）策略相容，并产生对映体纯的N-Boc-肽，适用于进一步操作、段缩合或环化策略。提出了TMTOH在溶液中裂解苯乙酸甲酯的机制假设。