(S)-N-(1-hydroxymethyl-3-methanesulfinylpropyl)carbamic acid t-butyl ester | 136374-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-hydroxymethyl-3-methanesulfinylpropyl)carbamic acid t-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-hydroxy-4-methylsulfinylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 136374-47-5
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₄S
• 分子量: 251.347
• InChiKey: SGASYHWQKVMKLE-UOCSPZAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-hydroxymethyl-3-methanesulfinylpropyl)carbamic acid t-butyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Thioacetic acid S-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methanesulfinyl-butyl) ester
  参考文献：
  名称：

  用于中枢和周围疼痛治疗的新型口服活性双脑啡肽抑制剂（DENKIs）

  摘要：

  保护脑啡肽是响应伤害性刺激而释放的内源性阿片肽，是缓解急性和神经性疼痛的一种创新方法。这是通过抑制两个膜结合的锌金属肽酶，中性溶酶（NEP，EC 3.4.24.11）和氨基肽酶N（APN，EC 3.4.11.2）来抑制它们的酶促降解而实现的。已经设计出两种酶的选择性和有效抑制剂，称为脑啡肽酶，它们可以显着增加脑啡肽的细胞外浓度和半衰期，从而诱导有效的抗伤害感受作用。先前已经开发了几种双脑啡肽酶抑制剂（DENKIs）的化学家族，但缺乏口服活性。我们在这里报告新前药的设计和合成，衍生自将NEP和APN抑制剂通过具有侧链的二硫键结合的NEP和APN抑制剂共同改善口服生物利用度。在针对中枢和/或外周阿片样物质系统的各种疼痛动物模型中评估了它们的药理特性。考虑到它在急性和神经性疼痛中的功效，这些新的DENKI之一，选择19 - IIIa进行临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm500602h
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-蛋氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium periodate 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (S)-N-(1-hydroxymethyl-3-methanesulfinylpropyl)carbamic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基取代的三环红霉素衍生物的短而有效的合成。

  摘要：

  三环红霉素A衍生物是已知的有效抗菌剂，但取代的三环红霉素A衍生物的潜力仍未开发。为了研究这种先导，三环系统是通过使用新型叠氮异氰酸酯从烯丙基醇开始的高效三步合成法合成的。这些三环类似物可用作支架，以探测次级核糖体结合位点。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol047406r

文献信息

• Radical Cyclization in Heterocycle Synthesis. Part 10: A Concise Synthesis of (−)-Kainic Acid via Sulfanyl Radical Addition–Cyclization–Elimination Reaction
  作者：Okiko Miyata、Yoshiki Ozawa、Ichiya Ninomiya、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00579-2

  日期：2000.8

  Sulfanyl radical addition–cyclization–elimination of diallylamines in the presence of thiophenol and AIBN gave the 2,3,4-trisubstituted pyrrolidine in high yield. This reaction was extended to a radical cyclization using a catalytic amount of thiophenol. A successful application was demonstrated by the asymmetric synthesis of (−)-kainic acid.

  在硫酚和AIBN的存在下，亚硫烷基的加成-环化-消除二烯丙基胺可高产率地得到2,3,4-三取代的吡咯烷。该反应使用催化量的苯硫酚进行自由基环化反应。（-）-海藻酸的不对称合成证明了成功的应用。