3,7-dichloro-8-chloromethylquinoline | 84086-96-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,7-dichloro-8-chloromethylquinoline
• 英文别名: 3,7-Dichloro-8-(chloromethyl)quinoline
• CAS: 84086-96-4
• 化学式: C₁₀H₆Cl₃N
• 分子量: 246.523
• InChiKey: SQQMOCHTAKMTGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

制备方法与用途

化学性质
本品纯品为白色结晶，熔点为129℃，溶于乙醇、苯、氯苯、二氯苯等有机溶剂，微溶于石油醚，不溶于水。

用途
3,7-二氯-8-氯甲基喹啉是除草剂二氯喹啉酸的中间体。

生产方法
其制备方法是在反应釜中投入7-氯-8-甲基喹啉和邻二氯苯，并加入催化剂偶氮二异丁腈，升温并通入氯气。通过气相色谱控制未反应的喹啉含量，直至其≤1％。随后脱除溶剂回收邻二氯苯，最终得到3,7-二氯-8-氯甲基喹啉和3,7-二氯-8-二氯甲基喹啉的混合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dichloro-8-chloromethylquinoline 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 臭氧 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以90.8%的产率得到二氯喹啉酸
  参考文献：
  名称：

  一种制备8-喹啉羧酸及其衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备8‑喹啉羧酸及其衍生物的方法，以化合物Ⅰ为原料，在溶剂中经Cu‑Co‑X三元复合催化剂的作用下，于常压50‑150℃与氧化剂反应制得化合物Ⅱ。本发明采用高效Cu‑Co‑X三元复合催化剂，于常压下50‑150℃反应，反应条件温和，显著提高了氧化收率，实现了三废近零排放，有效解决了污染问题，大幅降低了生产成本。

  公开号：

  CN112174887B
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-8-甲基喹啉 在 偶氮二异丁腈 、 氯 、 邻二氯苯 作用下， 以24 g的产率得到3,7-dichloro-8-chloromethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  两步氧化制备二氯喹啉酸的方法

  摘要：

  本发明涉及除草剂技术领域，提出了两步氧化制备二氯喹啉酸的方法，包括以下步骤：S1.将3‑氯‑2‑甲基苯胺与丙三醇进行环合反应，得到7‑氯‑8‑甲基喹啉；S2.将7‑氯‑8‑甲基喹啉氯化，得到3,7‑二氯‑8‑氯甲基喹啉，与硫酸混合形成氧化物配置液；S3.将S2所述氧化物配置液催化氧化；S4.将S3得到的生成物水解后，固液分离，将固相溶解在溶剂中，滴加氧化剂，氧化得到二氯喹啉酸。通过上述技术方案，解决了现有技术中在氧化水解合成二氯喹啉酸工艺中产生大量的废酸、废水和二氯喹啉酸收率低的问题，避免了氧化合成工艺中大量废酸和废水的产生，并能够将溶剂回收套用。

  公开号：

  CN115385855A

文献信息

• Dichloroquinoline derivatives for use as herbicides
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04497651A1

  公开（公告）日：1985-02-05

  Dichloroquinoline derivatives of the formula ##STR1## are prepared as described, and are used as herbicides.

  配方为##STR1##的二氯喹啉衍生物按照描述制备，并用作除草剂。
• 一种液相催化氧化制备二氯喹啉酸的方法
  申请人：中国中化股份有限公司

  公开号：CN103420909B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明首次公开了一种二氯喹啉酸合成工艺中的液相催化氧化新方法：在钴－锰－溴三元复合催化剂存在下，向以脂肪族羧酸为溶剂的7-氯-8-甲基喹啉的氯化物反应体系中通入含有氧分子的气体，升温至100~255℃，维持体系压力在0.5~3Mpa。反应结束后，分离出固体产物，采用乙醇重结晶，得到高含量（≥97%）的二氯喹啉酸。分离母液经过蒸馏、除水，能够继续套用。本发明的制备方法可有效改进目前氧化工艺中存在的氧化工序时间长、产生废酸不易处理、产品纯度不高等问题。
• 3,7-Dichloroquinoline derivatives and their use for controlling
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04522646A1

  公开（公告）日：1985-06-11

  3,7-dichloroquinoline derivatives of the formula ##STR1## where R has the meanings given in the disclosure, a process for the preparation thereof, and their use for combating unwanted plant growth.

  本发明涉及一种公式为##STR1##的3,7-二氯喹啉衍生物，其中R的含义如本公开说明书所述，以及其制备方法和用于防治不良植物生长的用途。
• Dichlorchinolinderivate, ihre Herstellung, ihre Verwendung als Herbizide und Mittel dafür
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0060429A1

  公开（公告）日：1982-09-22

  Die vorliegende Erfindung betrifft Dichlorchinolinderivate der Formel worin X für Chlor in den Positionen 5, 6 oder 7 steht, Y für Sauerstoff, Schwefel, Hydroxyimino, zwei Wasserstoffatome, zwei Chloratome oder die Gruppe =N-A-B steht, worin A eine direkte Bindung oder eine CH2-Gruppe und B einen gegebenenfalls durch Chloratome, Nitro-, Methyl- oder Trifluormethyl- oder Methoxygruppen substituierten Phenyl- oder Pyridinrest bedeuten, und R' für Wasserstoff, Halogen, Cyano, die Gruppe -NR2R3-worin R2 und R3 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, C1-6-Alkyl, C1-6-Alkenyl, C1-6-Hydroxyalkyl, Formyl, Cyclohexyl, Phenyl, Pyridinyl oder beide zusammen den Rest (CH2)4 oder (CH2)5, wobei eine CH2-Gruppe durch ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom oder eine N-CH3-Gruppe ersetzt sein kann, bedeuten -, eine COOH-Gruppe oder die Gruppe OM steht, worin M ein Metall der 1. und 2. Haupt- gruppe des Periodensystems, Wasserstoff, C1-3-Alkyl, einen gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, C1-4-Alkyl oder Trihalogenmethyl substituierten Phenylrest oder den Rest H2N⊕R2R3, in dem R2 und R' die oben angegebene Bedeutung haben, darstellt, oder Y und R' zusammen mit den C-Atomen eine Nitrilgruppe bedeuten; deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide.

  本发明涉及式中的二氯喹啉衍生物 式中 X 代表 5、6 或 7 号位置上的氯 Y 是氧、硫、羟基亚氨基、两个氢原子、两个氯原子或基团 =N-A-B，其中 A 是直接键或 CH2 基团，B 是苯基或吡啶基，可选择被氯原子、硝基、甲基或三氟甲基或甲氧基取代，以及 R' is hydrogen, halogen, cyano, the group -NR2R3-where R2 and R3 are identical or different and are hydrogen, C1-6-alkyl, C1-6-alkenyl, C1-6-hydroxyalkyl, formyl, cyclohexyl, phenyl, pyridinyl or both together are the radical (CH2)4 or (CH2)5, where a CH2 group may be replaced by an oxygen or nitrogen atom or an N-CH3 group, -, a COOH group or the group OM, in which M is a metal of the 1st and 2nd main groups of the radical (CH2)4 or (CH2)5, where a CH2 group may be replaced by an oxygen or nitrogen atom or an N-CH3 group, -, a COOH group or the group OM, in which M is a metal of the 1st and 2nd main groups of the radical (CH2)4 or (CH2)5.和 2. 元素周期表中的主基团、氢、C1-3-烷基、任选被卤素、硝基、C1-4-烷基或三卤甲基取代的苯基或基 H2N⊕R2R3，其中 R2 和 R'具有上述含义，或 Y 和 R'连同 C 原子表示腈基；它们的制备及其作为除草剂的用途。
• 3,7-Dichlor-chinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0098440A2

  公开（公告）日：1984-01-18

  Die vorliegende Erfindung betrifft 3,7-Dichlor-chinolinderivate der Formel in der R die in der Beschreibung genannten Bedeutungen hat, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses.

  本发明涉及式中 R 的含义在描述中给出的 3,7-二氯喹啉衍生物、其制备工艺及其在防治植物不良生长方面的用途。