(1R,7S,10R,13R,14R)-7-[(5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylcyclohexen-1-yl]-14-methyl-13-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4-phenyl-2,4,6-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,14]hexadec-8-ene-3,5-dione | 82283-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,7S,10R,13R,14R)-7-[(5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylcyclohexen-1-yl]-14-methyl-13-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4-phenyl-2,4,6-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,14]hexadec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 82283-42-9
• 化学式: C₄₁H₆₃N₃O₃Si
• 分子量: 674.055
• InChiKey: YHMPATQAWPOPDI-SHNYAEDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.0
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,7S,10R,13R,14R)-7-[(5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylcyclohexen-1-yl]-14-methyl-13-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4-phenyl-2,4,6-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,14]hexadec-8-ene-3,5-dione 在 aluminium hydride 、 四丁基氟化铵 、 CrO₃-3.5-dimethylpyrazole 、 丁酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 阿法骨化醇杂质 C
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled partial synthesis of 1α-hydroxy vitamin D3

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87003-3
• 作为产物：
  描述：

  3Β,6Z-9,10-断胆甾基-5(10),6,8-三烯甘油酯-3 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 (1R,7S,10R,13R,14R)-7-[(5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylcyclohexen-1-yl]-14-methyl-13-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4-phenyl-2,4,6-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,14]hexadec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled partial synthesis of 1α-hydroxy vitamin D3

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87003-3

文献信息

• An improved synthesis of 1α-hydroxy Vitamin D3
  作者：W. Nerinckx、P.J. De Clercq、C. Couwenhoven、W.R.M. Overbeek、S.J. Halkes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80888-7

  日期：1991.11

  described starting from the known previtamin D3 adduct 6. The sequence involves the stereoselective allylic bromination to 9, followed by substitution with mercuric(II)acetate which occurs with retention of configuration to yield acetate 22. Basic hydrolysis gives diol 7, a known precursor of 1α-OH vitamin D3.

  从已知的维生素原D 3加合物6开始描述了维生素D 3中1α-OH功能的高效立体选择引入。该序列包括将立体选择性的烯丙基溴化至9，然后用乙酸汞（II）取代，后者在保留构型的情况下发生，从而生成乙酸22。碱性水解得到已知的1α-OH维生素D 3的前体二醇7。