肌氨酸 | 107-97-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 肌氨酸
• 中文别名: 甲氨基乙酸；N-甲胺乙酸；肉氨基酸；N-甲基氨基乙酸；N-甲基甘氨酸
• 英文名称: sarcosine
• 英文别名: N-methylglycin；N-methylglycine；2-(methylamino)acetic acid；methylglycine；Sar；2-(Methylazaniumyl)acetate
• CAS: 107-97-1
• 化学式: C₃H₇NO₂
• mdl: MFCD00004279
• 分子量: 89.0941
• InChiKey: FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-212 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  165.17°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1948 (rough estimate)
• 闪点：
  >100℃
• 溶解度：
  H2O: 1 M ， 20 °C
• 物理描述：
  Solid
• 蒸汽压力：
  0.00000017 [mmHg]
• 稳定性/保质期：
  避免与水分接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

sarcosine是神经递质的一种，在体内主要由酶 sarcosine dehydrogenase 催化代谢为 glycine，而 glycine-N-methyl transferase 则可以通过将甲基从 S-腺苷甲硫氨酸转移到 glycine 上来生成 sarcosine。

Sarcosine is metabolized to glycine by the enzyme sarcosine dehydrogenase, while glycine-N-methyl transferase generates sarcosine from glycine.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

sarcosine是一种癌代谢物。当暴露于外源性 sarcosine 时， sarcosine 似乎会在雄激素依赖性前列腺癌细胞中上调一种称为人表皮生长因子受体 2 (HER2/neu) 的强大癌蛋白的表达。因此， sarcosine 可能通过增加 HER2/neu 表达来诱导前列腺癌进展。

Sarcosine is an oncometabolite. Sarcosine appears to upregulate the expression of the potent oncoprotein called human epidermal growth factor receptor 2 (HER2/neu) in androgen-dependent prostate cancer cells upon exposure to exogenous sarcosine. Thus, sarcosine may induce prostate cancer progression by increased HER2/neu expression.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

未列入国际癌症研究机构(IARC)名录。已涉及致癌作用（A15089）。

Not listed by IARC. Has been implicated in oncogenesis (A15089).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

急性暴露：可能导致眼睛和皮肤刺激。 慢性暴露：前列腺组织中高水平的肌氨酸与侵袭性前列腺肿瘤有关。在这方面，肌氨酸似乎起到了一种癌代谢物的作用。高水平肌氨酸也见于肌氨酸血症患者。肌氨酸血症是一种罕见的遗传代谢错误，其特征是血浆和尿液中肌氨酸（N-甲基甘氨酸）水平升高。酶的阻断是由于肌氨酸脱氢酶（SarDH）缺乏，这是一种肝脏线粒体基质酶，能将肌氨酸转化为甘氨酸。这种疾病主要表现为智力迟钝、心肌病、耳聋和视觉障碍。

Acute Exposure: Can lead to eye and skin irritation. Chronic Exposure: High levels of sarcosine in prostate tissues are associated with aggressive prostate tumors. In this regard, sarcosine appears to function as an oncometabolite. High levels of sarcosine are also seen in patients with sarcosinemia. Sarcosinemia is a rare inborn error of metabolism that is characterized by an increased level of sarcosine (N-methylglycine) in the plasma and urine. The enzymatic block results from a deficiency of sarcosine dehydrogenase (SarDH), a liver mitochondrial matrix enzyme that converts sarcosine into glycine. The disease is mostly characterized by mental delay, cardiomyopathy, deafness and visual disturbance.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

内源性的，眼神接触，摄入。

Endogenous, Eye contact, Ingestion.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

急性暴露：眼睛刺激和皮肤刺激 慢性暴露： sarcosinemia（肌肉酸尿症）与智力迟钝、心肌病、耳聋和视觉障碍有关。在前列腺癌患者中，高前列腺组织水平的 sarcosine（肌氨酸）会促进侵略性、快速生长的前列腺肿瘤。

Acute Exposure: eye irritation and skin irritation Chronic Exposure: sarcosinemia is associated with mental delay, cardiomyopathy, deafness and visual disturbance. In individuals with prostate cancer, high prostate tissue levels of sarcosine promote aggressive, rapidly growing prostate tumors.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29224995
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  VQ2897000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源及水源，并与氧化剂分开存放，切忌混储。需配备相应品种和数量的消防器材。储区内应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

1.1 产品标识符
: 肌氨酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N-Methylglycine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-Methylglycine
别名
: C3H7NO2
分子式
: 89.09 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
6.0 - 7.0
e) 熔点/凝固点
208 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
89.09 g/l 在 20 °C
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

非蛋白质氨基酸——肌氨酸(Creatine，N-甲基甘氨酸)

肌氨酸是一种非蛋白质氨基酸，作为胆碱自然代谢为甘氨酸过程中的一个中间体，在人体中具有重要功能。它的来源包括四种：人体自行合成、化学合成、植物提取和食物来源。

以肌氨酸为重复单元的聚合物——聚肌氨酸（pSar），具有优异的生物相容性，其降解产物完全无害，并且聚肌氨酸不带电荷，具有极好的亲水性和隐遁效应。

毒性

肌氨酸的ADI值暂定在0～50之间（FAO/WHO，2001）。

化学性质

肌氨酸是一种略带粉红色彩的浅棕色粉末，有辛辣和涩味。作为商品，也可配制成水溶液，并用二氧化硫防腐处理。0.1%溶液的表面张力为3.58Pa（pH 3.0～7.0）或3.82Pa（pH 9.0）。该物质耐热性良好，在pH 3～7水溶液中加热不会变色或发生变化，起泡性强，可形成细小、持久的泡沫。它溶于水和乙醇及稀乙醇，不溶于丙二醇及油脂。1%水溶液的pH值为4.5～5.5。

用途

1. 肌氨酸可用作工业用品染料稳定剂、日用化学品中的氨基酸型表面活性剂，也是保健药品疲劳恢复剂一水肌酸生产的主要原料，参与抗酶剂合成，并可作为生物试剂。
2. 有研究表明，肌氨酸可以提高人的智力，特别是在学生考试等需要临时提升智力的场合效果明显。
3. 补充肌氨酸能增长肌肉无氧力量和爆发力。在高强度运动时，人体主要靠ATP提供能量，但磷酸肌酸可促进ATP合成。
4. 肌氨酸还可防止由大脑伤害造成的损伤。
5. 通过补充肌氨酸，可以有效改善运动表现、力量、恢复时间和纯瘦肌肉。

用途

生化研究、抗酶剂的合成、生化试剂、染料稳定剂、日用化学用品、氨基酸型表面活性剂、保健药品疲劳恢复剂等。

生产方法

从皂树（Quillaia saponaria）的树皮（韧皮部），通过热水或含水乙醇浸提后加乙醚或丙酮使之沉淀，再经重结晶和精制而得。主要成分包括皂苷（如皂树皂苷等）。该树主要野生于南美洲智利、玻利维亚等地，中国亦产。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌氨酸 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N-甲基-2-羟基乙胺
  参考文献：
  名称：

  Reduktion von Aminos�uren zu Aminoalkoholen mittels Lithiumaluminiumhydrid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00904133
• 作为产物：
  描述：

  肌酸 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 肌氨酸
  参考文献：
  名称：

  Liebig, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1847, vol. 62, p. 300,301

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 肌氨酸 、 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 N-(8,8-difluoro-6,6a,7,8,9,10-hexahydrodipyrido[3,2-b:1',2'-d][1,4]oxazin-2-yl)-4-((2-hydroxyethyl)sulfonamido)-2-(6-azaspiro[2.5]octan-6-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF

  摘要：

  Provided herein are novel compounds, for example, compounds having a Formula (I), a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising a compound having a Formula (I), a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, methods of preparing the compounds and methods of using the compounds, for example, in inhibiting KIF18A in a cell, and/or in treating various cancers associated with KIF18A protein.

  公开号：

  WO2024109923A1

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Peptides Related to Eledoisin. II. Hexapeptide Amides Containing<i>N</i>-Methylamino Acids
  作者：Hiroshi Sugano、Ko Higaki、Muneji Miyoshi

  DOI：10.1246/bcsj.46.231

  日期：1973.1

  Eledoisin-like hexapeptides were synthesized in order to obtain longer-lasting hypotensive analogs. A part of the amino acid of the standard pep tide, H–Lys–Phe–Ile–Gly–Leu–Met–NH2 (1), was replaced by N-methylamino acid. It was found, in these syntheses, that when the C-terminal amino acid of a carboxy component was an N-methylamino acid, a system of dicyclohexylcarbodiimide plus 1-hydroxybenzotriazole was a useful coupling agent. With regard to the hypotensive effect in rabbits, H–Lys–Phe–Melle–Gly–Leu–Met–NH2 (2) and H–Lys–Phe–Ile–Gly–Melle–Met–NH2 (6) show much less activity; H–Lys–MePhe–Ile–Gly–Leu–Met–NH2 (3) and H–Lys–MePhe–Ile–Gly–MeLeu–Met–NH2 (7) show a substantial activity, though weaker than the standard one. On the other hand, H–Lys–Phe–Ile–Gly–MeLeu–Met–NH2 (5) and H–Lys–Phe–Ile–Sar–Leu–Met–NH2(4) show a higher activity than 1. These results indicate that, in some cases, the replacement of an amide bond by an N-methylamide bond without any change in the side chain of amino acid would have an important influence on the activity. The duration of the action of N-methypeptildes synthesized was unexpectedly of the same order of magnitude as that of 1.

  为获得更持久降压效果的模拟物，合成了促咽激素样六肽。将标准肽H-Lys-Phe-Ile-Gly-Leu-Met-NH2（1）中的部分氨基酸替换为N-甲基氨基酸。在这些合成中，发现当羧基部分C末端氨基酸为N-甲基氨基酸时，二环己基碳二亚胺加1-羟基苯并三唑是一种有用的偶联剂。关于对兔子的降压效果，H-Lys-Phe-Melle-Gly-Leu-Met-NH2（2）和H-Lys-Phe-Ile-Gly-Melle-Met-NH2（6）的活性大大降低；H-Lys-MePhe-Ile-Gly-Leu-Met-NH2（3）和H-Lys-MePhe-Ile-Gly-MeLeu-Met-NH2（7）显示出相当的活性，尽管弱于标准肽。另一方面，H-Lys-Phe-Ile-Gly-MeLeu-Met-NH2（5）和H-Lys-Phe-Ile-Sar-Leu-Met-NH2（4）的活性高于1。这些结果表明，在某些情况下，将酰胺键替换为N-甲基酰胺键而不改变氨基酸侧链会对活性产生重要影响。合成的N-甲基肽的作用持续时间与1相当。
• Non-peptidic inhibitors of human neutrophil elastase: The design and synthesis of sulfonanilide-containing inhibitors
  作者：Katsuhiro Imaki、Takanori Okada、Yoshisuke Nakayama、Yuuki Nagao、Kaoru Kobayashi、Yasuhiro Sakai、Tetsuya Mohri、Takaaki Amino、Hisao Nakai、Masanori Kawamura

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00216-7

  日期：1996.12

  A novel series of pivaloyloxy benzene derivatives has been identified as potent and selective human neutrophil elastase (HNE) inhibitors. Convergent syntheses were developed in order to identify the inhibitors which are intravenously effective in an animal model. A compound of particular interest is the sulfonanilide-containing analogues. Structure-activity relationships are discussed. Structural requirements

  已经鉴定出一系列新的新戊酰氧基苯衍生物作为有效的和选择性的人中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）抑制剂。为了确定在动物模型中静脉内有效的抑制剂，开发了收敛合成法。特别感兴趣的化合物是含磺酰苯胺的类似物。讨论了构效关系。还讨论了代谢稳定的结构要求。
• A novel class of sugar-based ether-linked-dispirooxindolo-pyrrolidines/pyrrolizidines through [3+2]-cycloaddition of azomethine ylides
  作者：Arasappan Hemamalini、Subbiah Nagarajan、Thangamuthu Mohan Das

  DOI：10.1016/j.carres.2012.01.023

  日期：2012.5

  An efficient one-pot synthesis of novel sugar based dispirooxindolo-pyrrolidines/pyrrolizidines has been accomplished by a [3+2]-cycloaddition. This method utilizes an azomethine ylide derived from isatin and sarcosine/l-proline, with an ether linked alpha-,beta-unsaturated-beta-C-glycosidic ketones as the dipolarophile. All these sugar-based heterocyclics were characterized by NMR ((1)H and (13)C)

  通过[3 + 2]-环加成反应，可以有效地一锅合成新型的基于糖的双螺毒素-吡咯烷/吡咯烷。该方法利用了衍生自靛红和肌氨酸/ 1-脯氨酸的偶氮甲碱叶立德，以及与醚连接的α-，β-不饱和β-C-糖苷酮作为双极性亲和剂。所有这些基于糖的杂环都通过NMR（（1）H和（13）C）和元素分析进行​​了表征。糖基双螺杂环化合物10的抗微生物研究显示了对不同微生物的出色活性。
• [EN] FLAVIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA FLAVINE
  申请人：BIORELIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010019208A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention relates novel flavin derivatives and other flavin derivatives, their use and compositions for use as riboswitch ligands and/or anti-infectives. The invention also provides method of making novel flavin derivatives.

  本发明涉及新型黄素衍生物和其他黄素衍生物，它们的用途以及用作核糖开关配体和/或抗感染剂的组合物。该发明还提供了制备新型黄素衍生物的方法。
• [EN] ERK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ERK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016100050A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention provides a compound of Formula (I) or the pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof, which are ERK2 inhibitors. The invention also provides a pharmaceutical composition comprising an effective amount of at least one compound of Formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier. The invention also provides a pharmaceutical composition comprising an effective amount of at least one compound of Formula (I) and an effective amount of at least one other pharmaceutically active ingredient (such as, for example, a chemotherapeutic agent), and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明提供了一种化合物(I)或其药学上可接受的盐、酯和前药，这些化合物是ERK2抑制剂。该发明还提供了一种包括至少一种化合物(I)和药学上可接受的载体的有效量的药物组合物。该发明还提供了一种包括至少一种化合物(I)的有效量和至少一种其他药学活性成分的有效量（例如，化疗药物等）以及药学上可接受的载体的药物组合物。

表征谱图