甘胺酸甲酯 | 616-34-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甘胺酸甲酯
• 中文别名: 2-氨基乙酸甲酯
• 英文名称: methoxycarbonylmethylamine
• 英文别名: glycine methyl ester；methyl glycinate；methyl 2-aminoacetate；Gly-OMe；H-Gly-OMe
• CAS: 616-34-2
• 化学式: C₃H₇NO₂
• mdl: MFCD03265256
• 分子量: 89.0941
• InChiKey: KQSSATDQUYCRGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C (decomp)
• 沸点：
  66.5 °C
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  749

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质

甘胺酸甲酯极易溶解于氯仿、丙酮及乙酸乙酯等常见有机溶剂，但在水中的溶解度较差。

用途

甘胺酸甲酯又称为2-氨基乙酸甲酯。其主要用作家用杀虫剂、除虫菊酯以及制药工业原料，可用于制备菊酸和二氯菊酸，并作为异菌脲的中间体等。

制备方法

一种L-甘氨酸甲酯盐产品的合成步骤如下：

1. 将一定重量的L-甘氨酸加入到甲醇中搅拌均匀后，在常温条件下，缓慢加入浓硫酸。
2. 浓硫酸滴加完毕后，对溶液进行升温、回流和降温处理。
3. 将得到的L-甘氨酸甲酯硫酸盐甲醇溶液浓缩至无甲醇蒸出，即获得L-甘氨酸甲酯硫酸盐浓缩液。
4. 将浓缩液降温至20～23℃，加入纯化水制成L-甘氨酸甲酯硫酸盐水溶液，并用氨水调节pH值至0～5，在0～15℃条件下保存。

储存条件

甘胺酸甲酯化学性质较为稳定，但其沸点较低（66度），存在一定的挥发性。由于分子中含氨基结构，可以与酸性挥发物结合成盐。因此，需要密封保存在低温且干燥的环境中以避免酸性挥发物的影响。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘胺酸甲酯 在 sodium nitrite 作用下， 生成 重氮乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  用于热不稳定化合物的气相色谱/质谱分析以及重氮烷基乙酸烷基酯合成副产物的重新评估的简单准则。

  摘要：

  理由气相色谱（GC）和气相色谱/质谱（GC / MS）的主要限制是分析物的热不稳定性。我们建议，进样器和色谱柱的温度不应超过被分析系列的最高同系物的大气压沸点（无分解），而不是使用不同温度获得色谱图的耗时过程。方法选择了一系列热不稳定的重氮羰基化合物，重氮乙酸烷基酯（预测的稳定性极限为约140°C，重氮乙酸乙酯的沸点），使用标准设备进行GC / MS分析。选择不同的GC分离条件，以使目标化合物的保留温度均低于和高于140°C。结果分析重氮乙酸烷基酯在其热稳定性范围内可以重新分析其典型的合成副产物。没有发现富马酸二烷基酯或马来酸酯杂质，这是以前经常报道的主要分解产物。相反，乙醇酸硝酸盐的烷基酯O（2）NOCH（2）CO（2）R和“假二聚体”产品ROCO [C（2）H（3）NO] CO（2）R第一次发现。结论要避免在GC和/或GC / MS分析过程中热不稳定的有机化合物分解，需要估计其降解温度

  DOI：

  10.1002/rcm.6457
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 甘胺酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂。 548. 碘-和二碘康他汀磷酸盐前药的合成

  摘要：

  为了设计具有增加甲状腺癌特异性的潜力的考布他汀 A-4 磷酸盐前药 ( 1b ) 的结构修饰类似物，合成了一系列碘康他汀磷酸盐 ( 11a – h ) 和二碘康他汀磷酸盐前药 ( 12a – h) ）已经完成。由4和6缩合经8a和9c得到二碘系列，并且碘序列涉及平行途径。发现这两个系列的碘康他汀对一组人类癌细胞系和鼠 P388 淋巴细胞白血病细胞系的生长具有显着至强大的抑制作用。在二碘系列中， 12a还被发现能显着抑制儿童神经母细胞瘤的生长，而单碘康他汀9a则能强烈抑制 HUVEC 的生长。总体而言，针对乳腺癌、中枢神经系统、白血病、肺癌和前列腺癌细胞系的活性最强，针对胰腺和结肠系的活性最低。还进行了微管蛋白相互作用、抗血管生成和抗菌作用的平行生物学研究。

  DOI：

  10.1021/np200797x
• 作为试剂：
  描述：

  四甲基哌啶酮 在 硫酸 、 甘胺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Azacycloalkenylation of 2-thienylacetic acid and its amide

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00948639

文献信息

• 1-Propanephosphonic Acid Cyclic Anhydride (T3P) as an Efficient Promoter for the Lossen Rearrangement: Application to the Synthesis of Urea and Carbamate Derivatives
  作者：Vommina Sureshbabu、Basavalingappa Vasantha、Hosahalli Hemantha

  DOI：10.1055/s-0030-1258158

  日期：2010.9

  The synthesis of hydroxamic acids starting from carboxylic acids employing 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride (T3P) activation is described. Application of ultrasonication accelerates this conversion. Further, the T3P has also been employed to activate the hydroxamates, leading to isocyanates via the Lossen rearrangement. The isocyanates were trapped with suitable nucleophiles to afford the

  描述了使用1-丙烷膦酸环酐（T3P）活化从羧酸开始的异羟肟酸的合成。超声处理的应用加速了这种转化。此外，T3P也已用于活化异羟肟酸酯，通过Lossen重排产生异氰酸酯。用合适的亲核试剂捕获异氰酸酯，得到相应的脲和氨基甲酸酯。 T3P-异羟肟酸-洛森重排-异氰酸酯
• Supramolecular gelation of alcohol and water by synthetic amphiphilic gallic acid derivatives
  作者：Hitoshi Tamiaki、Keishiro Ogawa、Keisuke Enomoto、Kazutaka Taki、Atsushi Hotta、Kazunori Toma

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.002

  日期：2010.2

  The supramolecular organogelation of alcohols was observed in relatively hydrophobic amphiphiles with a short oligo(ethylene glycol) unit and three long alkyl chains at room temperature, while the hydrogelation occurred in more hydrophilic gelators with a longer poly(ethylene glycol) unit and two long alkyl chains at various temperatures. When a hot aqueous solution of some of the synthetic hydrogelators

  在室温下，在具有较短的寡（乙二醇）单元和三个长烷基链的相对疏水性两亲物中观察到醇的超分子有机凝胶化，而在具有较长的聚（乙二醇）单元和两个长烷基的较亲水性胶凝剂中发生了水凝胶化。不同温度下的链条。当一些合成水凝胶器的热水溶液冷却后，在室温下形成超分子水凝胶。在室温下，在水中与分子间相互作用较少的其他两亲物中，通过升高其水性系统的温度（尤其是低于生理温度37°C），观察到了溶胶向凝胶的反相转变。
• 一种具有抑制肿瘤细胞的黄酮衍生物及其制备方法与应用
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室（贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN110240582B

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明涉及一种黄酮衍生物及其制备方法与应用，所述的黄酮衍生物应用偶联反应,以氨基取代物取代4’‑OH，黄酮骨架上合成具有含氮衍生物，通过引入氨基取代物不仅可以调节黄酮衍生物与靶向蛋白的氢键作用，同时也可以调节其酯水分配系数，从而可以让黄酮衍生物能够相对较好的通过血脑屏障，从而起到抑制肿瘤细胞的作用；采用MTT法对该黄酮衍生物进行肿瘤细胞HEL和PC3的抗增殖活性研究，结果表明该黄酮衍生物对肿瘤细胞HEL和PC3的抗增殖活性好，比天然黄酮芹黄素的抗肿瘤活性高；与临床抗肿瘤药物顺铂抗增殖作用相近。
• New and simple synthesis of acid azides, ureas and carbamates from carboxylic acids: application of peptide coupling agents EDC and HBTU
  作者：Vommina V. Sureshbabu、H. S. Lalithamba、N. Narendra、H. P. Hemantha

  DOI：10.1039/b920290k

  日期：——

  Conversion of carboxylic acids into acid azides using peptide coupling agents, EDC and HBTU is described. The procedure is efficient, practical and applicable to a diverse range of carboxylic acids including N-protected amino acids. Using the same reagents, one-pot synthesis of ureas, dipeptidyl urea esters and carbamates from acids has also been achieved.

  使用肽偶联剂，EDC和 HBTU描述。该程序高效，实用并且适用于多种羧酸，包括ñ保护的氨基酸。使用相同的试剂，还可以从酸一锅合成尿素，二肽基脲酯和氨基甲酸酯。
• A Facile Synthesis of N-Substituted Pyrroles
  作者：Y. Fang、D. Leysen、H. C. J. Ottenheijm

  DOI：10.1080/00397919508015431

  日期：1995.6

  Abstract Phosphorous pentoxide is the catalyst of choice for the facile conversion of primary amines, aromatic amines, sulfonamides and primary amides into the corresponding N-substituted pyrroles from 2,5-dimethoxytetrahydrofuran.

  摘要 五氧化二磷是将伯胺、芳香胺、磺酰胺和伯酰胺从 2,5-二甲氧基四氢呋喃轻松转化为相应的 N-取代吡咯的首选催化剂。

表征谱图