<1R*-<1β,3β(1S*,2E),4α,5β,6β,8α>>-3-(3-bromo-1-methylbut-2-enyl)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>nonane | 103368-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <1R*-<1β,3β(1S*,2E),4α,5β,6β,8α>>-3-(3-bromo-1-methylbut-2-enyl)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>nonane
• 英文别名: [1R*-(1β,3β(1S*,2E),4α,5β,6β,8α)]-3-(3-bromo-1-methylbut-2-enyl)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 103368-50-9
• 化学式: C₂₁H₃₉BrO₃Si
• 分子量: 447.528
• InChiKey: MOLIEFHQRAQSAI-BBEUYKMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 <1R*-<1β,3β(1S*,2E),4α,5β,6β,8α>>-3-(3-bromo-1-methylbut-2-enyl)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>nonane 、 丙炔酸甲酯 在 仲丁基锂 作用下， 生成 methyl <2E,4E,6R*(1S*-<1α,3α,4β,5α,6α,8β>)>-6-(6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>nonan-3-yl)-4-methylhepta-2,4-dienoate 、 methyl <2E,4E,6R*(1S*-<1α,3α,4β,5α,6α,8β>)>-6-(6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>nonan-3-yl)-4-methylhepta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-tirandamycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00278a032
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Schwartz's reagent 、 氢溴酸 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 <1R*-<1β,3β(1S*,2E),4α,5β,6β,8α>>-3-(3-bromo-1-methylbut-2-enyl)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-tirandamycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00278a032