2,3-二氢-3-甲氧基醉茄素A | 21902-96-5

• 物质功能分类: 有机原料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 2,3-二氢-3-甲氧基醉茄素A
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-methoxywithaferin A
• 英文别名: 2,3-Dihydro-3-methoxywithaferin A；(1S,2R,6S,7R,9R,11S,12S,15R,16S)-6-hydroxy-15-[(1S)-1-[(2R)-5-(hydroxymethyl)-4-methyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]ethyl]-5-methoxy-2,16-dimethyl-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadecan-3-one
• CAS: 21902-96-5
• 化学式: C₂₉H₄₂O₇
• 分子量: 502.648
• InChiKey: MKTMIPAPOLDOQT-JNGZIRSDSA-N

物化性质

• 沸点：
  681.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-3-甲氧基醉茄素A 在 吡啶 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 41.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Acnistus breviflorus 中山梨醇内酯的生物合成

  摘要：

  摘要 将[2-14C]甲羟戊酸内酯施用于Acnistus breviflorus 的切下叶子，产生标记的withaferin A 和jaborosalactone A。前者被降解，导致从withanolide 的C-25-C-27 中分离出甘油。这些碳仅占 withaferin A 总放射性的 2%。这些碳的相对放射性表明 C-26 直接来源于甲羟戊酸内酯的 C-2，表明胆固醇或任何其他物质的 25-pro-R-甲基甾醇中间体已被氧化形成withanolide的内酯环。发现的 C-25-C-27 的总放射性值远低于预期的 20% 的 withanolide 总值，表明甾醇前体的侧链在生物合成过程中已部分裂解。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83022-8
• 作为产物：
  描述：

  甲瓦龙酸内酯 在 Acnistus breviflorus 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 2,3-二氢-3-甲氧基醉茄素A
  参考文献：
  名称：

  Acnistus breviflorus 中山梨醇内酯的生物合成

  摘要：

  摘要 将[2-14C]甲羟戊酸内酯施用于Acnistus breviflorus 的切下叶子，产生标记的withaferin A 和jaborosalactone A。前者被降解，导致从withanolide 的C-25-C-27 中分离出甘油。这些碳仅占 withaferin A 总放射性的 2%。这些碳的相对放射性表明 C-26 直接来源于甲羟戊酸内酯的 C-2，表明胆固醇或任何其他物质的 25-pro-R-甲基甾醇中间体已被氧化形成withanolide的内酯环。发现的 C-25-C-27 的总放射性值远低于预期的 20% 的 withanolide 总值，表明甾醇前体的侧链在生物合成过程中已部分裂解。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83022-8

文献信息

• Biosynthesis of withanolides in Acnistus breviflorus
  作者：Adriana S. Veleiro、Gerardo Burton、Eduardo G. Gros

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83022-8

  日期：1985.1

  Abstract Administration of [2−14C]mevalonolactone to excised leaves of Acnistus breviflorus produced labelled withaferin A and jaborosalactone A. The former was degraded leading to the isolation of glyceric acid from C-25–C-27 of the withanolide. These carbons represented only 2 % of the total radioactivity of withaferin A. The relative radioactivity of these carbons indicated that C-26 is directly

  摘要 将[2-14C]甲羟戊酸内酯施用于Acnistus breviflorus 的切下叶子，产生标记的withaferin A 和jaborosalactone A。前者被降解，导致从withanolide 的C-25-C-27 中分离出甘油。这些碳仅占 withaferin A 总放射性的 2%。这些碳的相对放射性表明 C-26 直接来源于甲羟戊酸内酯的 C-2，表明胆固醇或任何其他物质的 25-pro-R-甲基甾醇中间体已被氧化形成withanolide的内酯环。发现的 C-25-C-27 的总放射性值远低于预期的 20% 的 withanolide 总值，表明甾醇前体的侧链在生物合成过程中已部分裂解。