(S)-2-氨基-5-(1,3-二氧戊环-2-基)戊酸 | 215054-80-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-氨基-5-(1,3-二氧戊环-2-基)戊酸
• 中文别名: L-醛赖氨酸乙烯乙缩醛；(S)-2-氨基-5-(1,3-二氧杂烷-2-基)-戊酸
• 英文名称: L-allysine ethylene acetal
• 英文别名: (S)-2-amino-5-(1,3-dioxolane-2-yl)-pentanoic acid；(2S)-2-azaniumyl-5-(1,3-dioxolan-2-yl)pentanoate
• CAS: 215054-80-1
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: RQULWPSGQYZREI-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  >200 °C (decomp)
• 沸点：
  338.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性描述：
  H413

SDS

1.1 产品标识符
: L-醛赖氨酸乙烯乙缩醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(S)-2-Amino-5-(1,3-dioxolan-2-yl)pentanoic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
急性毒性, 经皮 (类别5)
眼刺激 (类别2B)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H313 接触皮肤可能有害。
H320 造成眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
措施
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (S)-2-Amino-5-(1,3-dioxolan-2-yl)pentanoic acid
别名
: C8H15NO4
分子式
: 189.21 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
L-Allysine Etylene Acetal
-
CAS 号 215054-80-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶, 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
269.7 °C
f) 起始沸点和沸程
> 400 °C
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.289 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
140.6 g/l - 水解作用
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: < 0.29
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
暴露在日光中。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 2,000 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 大鼠 - > 2,000 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 大鼠 - > 3,575 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 无皮肤刺激 - 4 h
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 轻度的眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
豚鼠 - 未引起试验动物过敏。
生殖细胞突变性
细胞突变性-体外试验 - 鼠伤寒沙门氏菌 - 在 Ames的诱发活性试剂中无诱变现象。
组氨酸逆转（Ames)
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - 其他鱼 - > 100 mg/l - 96 h
对水蚤和其他水生无脊 半致死有效浓度（EC50） - Daphnia magna (大型蚤) - > 100 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
对藻类的毒性 ErC50 - Algae - > 100 mg/l - 72 h
无可观察到影响的浓度 - Algae - 100 mg/l
12.2 持久存留性和降解性
生物降解性 结果: 57 % - 不易生物降解。
12.3 潜在的生物蓄积性
不一定是生物积累性的。
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

L-烯丙基乙烯缩醛是赖氨酸的一种衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-氨基-5-(1,3-二氧戊环-2-基)戊酸 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2s)-1-cbz-1,2,3,4-四氢-2-吡啶羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  （2S，5R）-5-羟基哌酸和6-取代衍生物的非对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]在此，我们报道了天然产物（2S，5R）-5-羟基哌酸及其6-取代衍生物的非对映选择性合成。合成顺序中的关键步骤是对映体纯净的环状烯酰胺中间体的新型高度非对映选择性环氧化反应。

  DOI：

  10.1021/ol047774v
• 作为产物：
  描述：

  5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-oxo-pentanoic Acid 以86-97.5的产率得到(S)-2-氨基-5-(1,3-二氧戊环-2-基)戊酸
  参考文献：
  名称：

  Biomolecular Engineering. 2001, 17, 167-182

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  、 2-氨基-5-[1,3]二氧杂烷-2-戊酸 在 甲醇 、 ice 、 (S)-2-氨基-5-(1,3-二氧戊环-2-基)戊酸 作用下， 以 磷酸肌酸 为溶剂， 反应 12.0h， 以to provide 1.73 g of pure L-allysine ethylene acetal的产率得到(S)-2-氨基-5-(1,3-二氧戊环-2-基)戊酸
  参考文献：
  名称：

  Process for producing L-allysine acetals

  摘要：

  本发明的目的是提供一种生产L-丙烯基赖氨酸缩醛的方法，该方法步骤少且高效。本发明涉及一种生产L-丙烯基赖氨酸缩醛的方法，包括以下步骤：在具有立体选择性氧化脱胺D-氨基酸能力的酶存在下，将下列通式（1）（其中R1和R2相同或不同，每个代表具有1到8个碳原子的烷基，或它们组合形成环并表示具有2到8个碳原子的烷基）的D,L-丙烯基赖氨酸缩醛转化为下列通式（2）（其中R1和R2如上定义）和下列通式（3）（其中R1和R2如上定义）的L-丙烯基赖氨酸缩醛的混合物；在转化后分离所述的L-丙烯基赖氨酸缩醛。

  公开号：

  US06174707B1

文献信息

• Preparation of (S)-2-amino-6, 6-dimethoxyhexanoic acid methyl ester via
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US06166227A1

  公开（公告）日：2000-12-26

  The glycinamide of the formula (I) ##STR1## is reacted with the dioxolane of the formula (II) ##STR2## wherein L is a leaving group such as iodo, bromo, alkylsulfonyloxy, or arylsulfonyloxy to give the dioxolane of the formula (III) ##STR3## Treatment of (III) gives the dioxolane pentanoic acid IV ##STR4## which can be converted to (S)-2-amino-6,6-dimethoxyhexanoic acid, methyl ester.

  将式(I)的甘氨酰胺与式(II)的二氧兰反应，其中L是离去基团，如碘、溴、烷基磺酰氧或芳基磺酰氧，得到式(III)的二氧兰。处理(III)得到二氧兰戊酸IV，可以转化为(S)-2-氨基-6,6-二甲氧基己酸甲酯。
• Substituted alkylketo compounds and process
  申请人：——

  公开号：US20020049342A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  Substituted alkylketo compounds of the formula 1 can be converted to the corresponding amino acid by a stereoselective enzymatic process. The resulting amino acid compounds can be employed as starting materials for pharmaceutically active compounds. This invention is directed to the substituted alkylketo compounds and their method of preparation.

  化学式1的取代烷基酮化合物可以通过立体选择性的酶法转化为相应的氨基酸。得到的氨基酸化合物可以作为药用活性化合物的起始原料。本发明涉及取代烷基酮化合物及其制备方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN alpha-AMINO CARBONYL COMPOUND<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN COMPOSE DOLLAR G(A)-AMINO CARBONYLE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2004078702A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  The invention relates to a process for the preparation of an α-amino carbonyl compound by reacting an imine starting material with a suitable electrophile in the presence of a base. This process has the advantage that the imine starting materials can be prepared from glyoxylic acid esters or glyoxylic acid ester derivatives and α-hydrogen containing primary amines, which are usually cheap and readily available. These imine starting materials can usually be prepared with a high yield and/or almost without the formation of any side products.

  该发明涉及一种通过在碱存在下，将亚胺起始物与适当的亲电试剂反应制备α-氨基羰基化合物的方法。这种方法的优点在于，亚胺起始物可以由乙酰乙酸酯或乙酰乙酸酯衍生物和α-氢含量的一级胺反应制备，这些原料通常便宜且易得。这些亚胺起始物通常可以高产率地制备，或几乎不形成任何副产物。
• Characterization of Cyclic <i>N</i> ‐Acyliminium Ions by Infrared Ion Spectroscopy
  作者：Jona Merx、Kas J. Houthuijs、Hidde Elferink、Eva Witlox、Jasmin Mecinović、Jos Oomens、Jonathan Martens、Thomas J. Boltje、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/chem.202104078

  日期：2022.2.16

  N-Acyliminium ions (NAIs) are highly reactive intermediates that are important for the construction of CC-bonds adjacent to nitrogen atoms. These species have been characterized for the first time in the gas phase by collision induced dissociation tandem mass spectrometry followed by infrared ion spectroscopy (IRIS), which has led to new structural information that can be invoked to explain the diastereoselectivity

  N-酰基胺离子 (NAI) 是高反应性中间体，对于构建与氮原子相邻的 CC 键非常重要。首次通过碰撞诱导解离串联质谱法和红外离子光谱法 (IRIS) 在气相中对这些物质进行了表征，从而获得了新的结​​构信息，可用于解释涉及这些阳离子中间体的反应的非对映选择性。
• Total Synthesis of (+)-Epiquinamide
  作者：Marloes A. Wijdeven、Peter N. M. Botman、Roel Wijtmans、Hans E. Schoemaker、Floris P. J. T. Rutjes、Richard H. Blaauw

  DOI：10.1021/ol0515715

  日期：2005.9.1

  The stereoselective total synthesis of the novel quinolizidine alkaloid (+)-epiquinamide is presented, starting from the amino acid l-allysine ethylene acetal. Key steps in the synthesis involved a highly diastereoselective N-acyliminium ion allylation and a ring-closing metathesis reaction to provide the bicyclic skeleton. [reaction: see text]

  提出了新的喹oli嗪生物碱（+）-表喹酰胺的立体选择性全合成，该合成是从氨基酸I-赖氨酸亚乙基缩醛开始的。合成中的关键步骤涉及高度非对映选择性的N-酰基酰亚胺离子烯丙基化和开环复分解反应以提供双环骨架。[反应：看文字]