(S)-2-氨基-5-((2,2,10,10-四甲基-4,8-二氧代-3,9-二氧杂-5,7-二氮杂十一烷-6-亚基)氨基)戊酸 | 145315-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-氨基-5-((2,2,10,10-四甲基-4,8-二氧代-3,9-二氧杂-5,7-二氮杂十一烷-6-亚基)氨基)戊酸
• 英文名称: H-L-Arg(Boc)₂-OH
• 英文别名: (2S)-2-amino-5-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]pentanoic acid
• CAS: 145315-38-4
• 化学式: C₁₆H₃₀N₄O₆
• 分子量: 374.437
• InChiKey: YNJNUPWUTFZOCR-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，避光，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-氨基-5-((2,2,10,10-四甲基-4,8-二氧代-3,9-二氧杂-5,7-二氮杂十一烷-6-亚基)氨基)戊酸 在 乙二胺四乙酸 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 Fmoc-Arg(Boc₂)-(NMe)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Miraziridine A：跨越蛋白酶类别抑制剂的性质蓝图。

  摘要：

  从海洋海绵Theonella aff中分离出的天然产物miraziridineA。奇异菌在一个分子内统一了三个结构上优先的元素：（i）（2R，3R）-氮丙啶-2,3-二羧酸，（ii）（3S，4S）-4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸（他汀类药物）和（iii）（E）-（S）-4-氨基-7-胍基庚-2-烯酸（葡萄酒精氨酸）。在四肽中实现的它们的比对允许同时抑制胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶，木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶和胃蛋白酶样天冬氨酰蛋白酶的蛋白水解活性。因此，这种独特的化合物代表了蛋白酶跨度抑制剂设计的蓝图。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.030
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis-Boc-S-methyl-isothiourea 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 10.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 40.67h， 生成 (S)-2-氨基-5-((2,2,10,10-四甲基-4,8-二氧代-3,9-二氧杂-5,7-二氮杂十一烷-6-亚基)氨基)戊酸
  参考文献：
  名称：

  Fmoc-Argω ，ω'（Boc）2 -OH和Z-Argω ，ω'（Boc）2 -OH（肽合成的新精氨酸衍生物）的简便制备方法。

  摘要：

  从Z-Orn-OH和N，N'开始可以轻松地以高收率制备新的精氨酸衍生物Fmoc-Argω ，ω'（Boc）2 -OH和Z- Argω ，ω'（Boc）2 -OH -双（叔丁氧基羰基）-S-甲基异硫脲。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79037-x

文献信息

• HIV protease inhibiting compounds
  申请人：Flentge A. Charles

  公开号：US20050131042A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  披露了一种公式的化合物作为HIV蛋白酶抑制剂。还披露了用于抑制HIV感染的方法和组合物。
• Peptide Bond Formation of Amino Acids by Transient Masking with Silylating Reagents
  作者：Wataru Muramatsu、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.1c02600

  日期：2021.5.12

  A one-pot peptide bond-forming reaction has been developed using unprotected amino acids and peptides. Two different silylating reagents, HSi[OCH(CF3)2]3 and MTBSTFA, are instrumental for the successful implementation of this approach, being used for the activation and transient masking of unprotected amino acids and peptides at C-termini and N-termini, respectively. Furthermore, CsF and imidazole

  使用未受保护的氨基酸和肽开发了一种一锅式肽键形成反应。两种不同的甲硅烷基化试剂 HSi[OCH(CF 3 ) 2 ] 3和 MTBSTFA 有助于成功实施该方法，用于激活和瞬时掩蔽C端和N端未受保护的氨基酸和肽， 分别。此外，CsF 和咪唑用作催化剂，活化 HSi[OCH(CF 3 ) 2 ] 3并且还加速化学选择性硅烷化。这种方法是通用的，因为它可以容忍带有一系列官能团的侧链，同时提供高达 99% 以上的相应肽收率，而无需任何外消旋或聚合。
• RAPAFUCIN DERIVATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20210094933A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.

  本公开提供了受免疫蛋白配体家族FK506和雷帕霉素天然产物启发的大环化合物。生成包含FK506和雷帕霉素结合结构域的Rapafucin大环化合物库，应具有作为治疗疾病新药的潜力。
• Rapafucin derivative compounds and methods of use thereof
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US11066416B2

  公开（公告）日：2021-07-20

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.

  本公开提供了受天然产物 FK506 和雷帕霉素的免疫嗜蛋白配体家族启发的大环化合物。由含有 FK506 和雷帕霉素结合结构域的大环化合物组成的雷帕霉素库，作为开发用于治疗疾病的药物的新线索，具有巨大的潜力。
• Total Synthesis of Cyclotheonamide B, a Facile Route towards Analogues
  作者：H Bastiaans

  DOI：10.1016/00404-0399(50)11539-

  日期：1995.8.14

  A flexible, convergent synthesis of Cyclotheonamide B (1b) was developed, starting from the constituent amino acids, using conventional benzyl-, t-butyl- and allyl-based protecting groups. By modification of the key intermediates, this approach allows the preparation of cyclotheonamide analogues.