(S)-2-氨基-5-(3-吡啶)戊烷 | 111954-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (S)-2-氨基-5-(3-吡啶)戊烷
• 英文名称: (S)-2-Amino-5-(3-pyridyl)pentane
• 英文别名: (2S)-5-pyridin-3-ylpentan-2-amine
• CAS: 111954-73-5
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• 分子量: 164.25
• InChiKey: FVWVJTJAALVOQO-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  85-87 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-氨基-5-(3-吡啶)戊烷 、 (S)-(+)-扁桃酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 1-羟基苯并三唑 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以A similar workup furnished 109 g of [S-(S*,S*)]-alpha-hydroxy-N-[1-methyl-4-(3-pyridinyl)butyl]benzeneacetamide, mp 143°-145° C., [α]D25 +27.8° (c, 1.0, MeOH)的产率得到[R-(R*,R*)]-alpha-hydroxy-N-[1-methyl-4-(3-pyridinyl)butyl]benzeneacetamid
  参考文献：
  名称：

  Cycloproylpropenamides useful as platelet activing factor (PAF)

  摘要：

  本发明涉及公式##STR1##的化合物。其中，Y是O或S，*A是对苯基或*--(CH.sub.2).sub.n --(X).sub.m --(CH.sub.2).sub.r --，X是O、S或--CH.dbd.CH--，n或r是独立的0到3的整数，s是0到1的整数，m是0到1的整数，但当m为1时，n+s必须至少为2，R.sub.1和R.sub.2是独立的氢、低碳基、环烷基、低烯基、Het或芳基，*E是##STR2##或--(CH.sub.2).sub.k --，其中k是0到4的整数。R.sub.3、R.sub.4和R.sub.8是独立的氢或低碳基，R.sub.5和R.sub.6独立地是氢或低碳基，R.sub.7是氢、低碳基、环烷基、Het-低碳基或芳基，Het是单环5-或6-成员的杂环芳香族或含有氮、氧和硫等一到两个杂原子的双环杂芳基基团，该基团可被低碳基、卤素或芳基取代，星号表示连接点，以及它们的对映异构体、顺反异构体和混合物，当*E是##STR3##时，它们的几何异构体和药学上可接受的酸加合盐。公式1的化合物表现出血小板活化因子（PAF）拮抗剂的活性，因此在具有过量血小板活化因子的疾病状态或预防和治疗心血管疾病、肺部疾病、免疫系统疾病、炎症性疾病、皮肤疾病、休克或移植排斥等方面有用。

  公开号：

  US04927826A1
• 作为产物：
  描述：

  [R-(R*,R*)]-alpha-hydroxy-N-[1-methyl-4-(3-pyridinyl)butyl]benzeneacetamid 在 (S)-alpha-methyl-pyridinebutanamine 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 16.0h， 以to furnish 76.4 g of (S)-alpha-methyl-3-pyridinebutanamine, (60% ee; bp 89°-91°/0.15 mm)的产率得到(S)-2-氨基-5-(3-吡啶)戊烷
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropylpropenamides

  摘要：

  本发明涉及公式##STR1##的化合物，其中Y为O或S，* A为对苯基或*--（CH.sub.2）.sub.n--（X）.sub.m--（CH.sub.2）.sub.r--，X为O，S或--CH.dbd.CH--，n或r独立地为0至3的整数，s为0至1的整数，m为0至1的整数，但当m为1时，n+s必须至少为2，R.sub.1和R.sub.2独立地为氢，低烷基，环烷基，低烯基，Het或芳基，* E为##STR2##或--（CH.sub.2）.sub.k--，其中k为0至4的整数，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.8独立地为氢或低烷基，R.sub.5和R.sub.6独立地为氢或低烷基，R.sub.7为氢，低烷基，环烷基，Het-低烷基或芳基，Het为单环5-或6-成员杂芳基或双环杂芳基基团，其中选自氮，氧和硫的一个或两个杂原子，该基团可以被低烷基，卤素或芳基取代，星号表示连接点，以及它们的对映异构体，顺反异构体和外消旋混合物，以及当* E为##STR3##时，它们的几何异构体，以及其药学上可接受的酸盐。公式I的化合物表现出血小板活化因子（PAF）拮抗剂的活性，因此在具有过多血小板活化因子的疾病状态或预防和治疗心血管疾病，肺部疾病，免疫系统紊乱，炎症性疾病，皮肤疾病，休克或移植排斥反应方面有用。

  公开号：

  US04786646A1

文献信息

• Substituted n-[(pyridyl)alkyl]aryl-carboxamide
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04916145A1

  公开（公告）日：1990-04-10

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein *B is ##STR2## Y is O or S, *A is *--(CH.sub.2).sub.n --(X).sub.m --(CH.sub.2).sub.r --, n or r, independently, are integers from 0 to 3, m is an integer from 0 to 1, provided that when m is 1, then n must be at least 1, X is O or S, R.sub.1 and R.sub.4, independently, are hydrogen, lower alkyl, hydroxy or lower alkoxy, provided that when *B is other than ##STR3## at least one of R.sub.1 and R.sub.4, and one of R.sub.6 and R.sub.7 must be hydrogen, R.sub.2 and R.sub.3 are independently hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, halogen, nitro, lower alkoxy, lower alkenyl, lower alkynyl or aryl, R.sub.5 and R.sub.6, independently are hydrogen or lower alkyl, R.sub.7 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl or aryl, Het is a monocyclic 5- or 6-membered hetero aromatic or a bicyclic heteroaromatic radical containing one or two hetero atoms selected from nitrogen oxygen and sulfur, which radical may be substituted by lower alkyl, halogen or aryl, and the asterisk denotes the point of attachment, and when R.sub.6 and R.sub.7 are different, their enantiomers and racemic mixtures thereof, and pharmaceutical acceptable acid addition salts thereof. The compounds of formula I exhibit activity as Platelet Activating Factor (PAF) antagonists and are, therefore, useful as agents for the prevention and treatment of vascular diseases, pulmonary diseases, dermatological disorders, transplant rejection, immunological disorders and inflammatory conditions.

  本发明涉及公式##STR1##的化合物，其中*B是##STR2##，Y是O或S，*A是*--(CH.sub.2).sub.n --(X).sub.m --(CH.sub.2).sub.r --，n或r独立地是0到3的整数，m是0到1的整数，但当m为1时，n必须至少为1，X是O或S，R.sub.1和R.sub.4独立地是氢，低烷基，羟基或低烷氧基，但当*B不是##STR3##时，R.sub.1和R.sub.4中至少有一个，以及R.sub.6和R.sub.7中的一个必须是氢，R.sub.2和R.sub.3独立地是氢，低烷基，环烷基，卤素，硝基，低烷氧基，低烯基，低炔基或芳基，R.sub.5和R.sub.6独立地是氢或低烷基，R.sub.7是氢，低烷基，环烷基或芳基，Het是单环5-或6-成员杂环芳基或含有一个或两个从氮氧和硫中选择的杂原子的双环杂芳基基团，该基团可以被低烷基，卤素或芳基取代，星号表示连接点，当R.sub.6和R.sub.7不同时，它们的对映体和混合物的酰酸盐，以及药物可接受的酸加成盐。公式I的化合物表现为血小板活化因子（PAF）拮抗剂的活性，因此，它们可用作预防和治疗血管疾病，肺部疾病，皮肤疾病，移植排斥，免疫性疾病和炎症状况的药物。
• Pyridine compounds which are useful in treating a disease state
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04927838A1

  公开（公告）日：1990-05-22

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein Y and Y' are hydrogen or taken together are O or S, *A is paraphenylene or *----(CH.sub.2).sub.n --(X).sub.s --(CH.sub.2).sub.r ----, X is O, S or --CH.dbd.CH--, n or r, independently, are integers from 0 to 3, m is an integer from 0 to 1, s is an integer from 0 to 1, provided that when s is 1, n+m must be at least 2, t is an integer from 0 to 10, R.sub.1 and R.sub.2, independently, are lower alkyl, lower alkenyl or aryl, or one of R.sub.1 or R.sub.2 is hydrogen and the other is ##STR2## wherein W is ##STR3## --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --, O, S, or ##STR4## and X.sub.1 is lower alkyl, phenyl unsubstituted or mono-, di- or trisubstituted by lower alkoxy, lower alkyl or halogen, and X.sub.2, X.sub.3 and X.sub.4, independently, are hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or halogen, R.sub.3 is hydrogen, lower alkyl or aryl, R.sub.4 is hydrogen, lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl or acyl, R.sub.5 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.6 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, Het-lower alkyl or aryl, Het is a monocyclic 6-membered heteroaromatic radical containing one or two nitrogen atoms, which radical may be substituted by lower alkyl, halogen or aryl, and the asterisk denotes the point of attachment, and when R.sub.5 and R.sub.6 are different, their enantiomers and racemic mixtures thereof, when R.sub.1 and R.sub.2 are different, their geometric isomers, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  本发明涉及公式##STR1##的化合物，其中Y和Y'为氢或一起取O或S，*A为对苯二甲基或*----（CH.sub.2).sub.n --(X).sub.s --(CH.sub.2).sub.r ----，X为O、S或--CH.dbd.CH--，n或r独立地为0至3的整数，m为0至1的整数，s为0至1的整数，但当s为1时，n+m必须至少为2，t为0至10的整数，R.sub.1和R.sub.2独立地为较低的烷基、较低的烯基或芳基，或R.sub.1或R.sub.2之一为氢，另一个为##STR2##其中W为##STR3## --CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.sub.2 --，O，S或##STR4##，X.sub.1为较低的烷基、未取代的苯基或被较低的烷氧基、较低的烷基或卤素单、二或三取代的苯基，X.sub.2、X.sub.3和X.sub.4独立地为氢、较低的烷基、较低的烷氧基或卤素，R.sub.3为氢、较低的烷基或芳基，R.sub.4为氢、较低的烷基、芳基、芳基-较低的烷基或酰基，R.sub.5为氢或较低的烷基，R.sub.6为氢、较低的烷基、环烷基、Het-较低的烷基或芳基，Het是一种含有一个或两个氮原子的单环6成员杂环芳基，该基团可以被较低的烷基、卤素或芳基取代，星号表示附着点，当R.sub.5和R.sub.6不同时，它们的对映异构体和外消旋混合物，当R.sub.1和R.sub.2不同时，它们的几何异构体，以及其药学上可接受的酸添加盐。
• Cyclopropylpropenamides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04786646A1

  公开（公告）日：1988-11-22

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## Y is O or S, *A is paraphenylene or *--(CH.sub.2).sub.n --(X).sub.m --(CH.sub.2).sub.r --, X is O, S or --CH.dbd.CH--, n or r, independently, are integers from 0 to 3, s is an integer from 0 to 1, m is an integer from 0 to 1, provided that when m is 1, n+s must be at least 2, R.sub.1 and R.sub.2, independently, are hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, lower alkenyl, Het or aryl, *E is ##STR2## or --(CH.sub.2).sub.k -- wherein k is an integer from 0 to 4, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.8 are independently hydrogen or lower alkyl, R.sub.5 and R.sub.6, independently are hydrogen or lower alkyl, R.sub.7 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, Het-lower alkyl or aryl, Het is a monocyclic 5- or 6-membered hetero aromatic or a bicyclic heteroaromatic radical containing one or two hetero atoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur, which radical may be substituted by lower alkyl, halogen or aryl, and the asterisk denotes the point of attachment, and their enantiomers, diastereomers and racemic mixtures thereof, as well as when *E is ##STR3## their geometric isomers, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The compounds of formula I exhibit activity as platelet activating factor (PAF) antagonists and are, therefore, useful in disease states characterized by excess platelet activating factor or for the prevention and treatment of cardiovascular diseases, pulmonary diseases, immunological disorders, inflammatory diseases, dermatological disorders, shock or transplant rejection.

  本发明涉及公式##STR1##的化合物，其中Y为O或S，* A为对苯基或*--（CH.sub.2）.sub.n--（X）.sub.m--（CH.sub.2）.sub.r--，X为O，S或--CH.dbd.CH--，n或r独立地为0至3的整数，s为0至1的整数，m为0至1的整数，但当m为1时，n+s必须至少为2，R.sub.1和R.sub.2独立地为氢，低烷基，环烷基，低烯基，Het或芳基，* E为##STR2##或--（CH.sub.2）.sub.k--，其中k为0至4的整数，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.8独立地为氢或低烷基，R.sub.5和R.sub.6独立地为氢或低烷基，R.sub.7为氢，低烷基，环烷基，Het-低烷基或芳基，Het为单环5-或6-成员杂芳基或双环杂芳基基团，其中选自氮，氧和硫的一个或两个杂原子，该基团可以被低烷基，卤素或芳基取代，星号表示连接点，以及它们的对映异构体，顺反异构体和外消旋混合物，以及当* E为##STR3##时，它们的几何异构体，以及其药学上可接受的酸盐。公式I的化合物表现出血小板活化因子（PAF）拮抗剂的活性，因此在具有过多血小板活化因子的疾病状态或预防和治疗心血管疾病，肺部疾病，免疫系统紊乱，炎症性疾病，皮肤疾病，休克或移植排斥反应方面有用。
• Pentadieneamides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04788206A1

  公开（公告）日：1988-11-29

  Compounds of the formula ##STR1## Y is O ir S, *A is paraphenylene or *----(CH.sub.2)n----(X).sub.m --(CH.sub.2).sub.r ----, X is O, S or --CH.dbd.CH--, n or r, independently, are integers from 0 to 3, s is an integer from 0 to 1, m is an integer from 0 to 1, provided that when m is 1, n+s must be at least 2, R.sub.1 and R.sub.2, independently, are hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, lower alkenyl, Het, aryl, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.8, independently, are hydrogen, lower alkyl, aryl, R.sub.5 and R.sub.6, independently, are hydrogen or lower alkyl, R.sub.7 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, Het-lower alkyl or aryl, Het is a monocyclic 5- or 6-membered hetero aromatic or a bicyclic heteroaromatic radical containing one or two hetero atoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur, which radical may be substituted by lower alkyl, halogen or aryl, and the asterisk denotes the point of attachment, and when R.sub.6 and R.sub.7 are different, their enantiomers and racemic mixtures thereof, when R.sub.1 and R.sub.2 are different, their geometric isomers, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, are described. The compounds of formula I exhibit activity as platelet activating factor (PAF) antagonists and are, therefore, useful in disease states characerized by excess platelet activating factor or for the prevention and treatment of cardiovascular disease, pulmonary diseases, immunological disorders, inflammatory diseases, dermatological disorders, shock or transplant rejection.

  式##STR1##的化合物，其中Y为O或S，*A为对苯基或*----（CH.sub.2）n----（X）.sub.m--（CH.sub.2）.sub.r----，X为O、S或--CH.dbd.CH--，n或r独立地为0至3的整数，s为0至1的整数，m为0至1的整数，但当m为1时，n+s必须至少为2，R.sub.1和R.sub.2独立地为氢、低碳基、环烷基、低烯基、Het、芳基，R.sub.3、R.sub.4和R.sub.8独立地为氢、低碳基、芳基，R.sub.5和R.sub.6独立地为氢或低碳基，R.sub.7为氢、低碳基、环烷基、Het-低碳基或芳基，Het为单环5-或6-成员杂芳基或含有从氮、氧和硫中选择的一个或两个杂原子的双环杂芳基基团，该基团可以被低碳基、卤素或芳基取代，星号表示附着点，当R.sub.6和R.sub.7不同时，它们的对映异构体和混合物，当R.sub.1和R.sub.2不同时，它们的几何异构体，以及其药学上可接受的酸加成盐。式I的化合物表现为血小板活化因子（PAF）拮抗剂的活性，因此在过量血小板活化因子或预防和治疗心血管疾病、肺部疾病、免疫性疾病、炎症性疾病、皮肤病、休克或移植排斥等疾病状态中有用。
• Pentadienamide PAF-Antagonisten
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0299379A1

  公开（公告）日：1989-01-18

  Es werden Verbindungen der allgemeinen Formel worin Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, *A Paraphenylen oder *-(CH2)n-(X)m-(CH2)r- , X eine Sauerstoff-oder Schwefelatom oder -CH=CH-, n und r unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 0 - 3, s die Zahl 0 oder 1, m die Zahl 0 oder 1, wobei n + mindestens 2 ist, wenn m die Zahl 1 bedeutet, R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Cycloalkyl, niederes Alkenyl, Het oder Aryl, R3, R4 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, niederes Alkyl oder Aryl, Rs und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff oder niederes Alkyl, R6 Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Cycloalkyl, Het-niederes Alkyl oder Aryl, Het eine monocyclische, 5- oder 6-gliedrige heteroaromatische oder eine bicyclische heteroaromatische Gruppe, welche ein oder zwei Heteroatome ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthält, und welche gegebenenfalls durch niederes Alkyl, Halogen oder Aryl substituiert ist, bedeuten und das Sternchen die Verknüpfungsstelle bezeichnet, und, sofern R6 und R7 verschieden sind, enantiomere und racemische Mischungen davon, sofern R1 und R2 verschieden sind, geometrische Isomeren davon und pharmazeutisch annehmbare Säureadditionssalze davon beschrieben. Die Verbindungen der Formel I entfalten Wirkungen als PAF-Antagonisten und können daher bei Krankheiten verwendet werden, welche durch erhöhtes PAF charakterisiert sind, oder zur Verhütung oder Behandlung von Kreislauferkrankungen, Lungenkrankheiten, immunologischen Störungen, Entzündungen, dermotologischen Krankheiten, Schocks oder Transplantatabstossungen.

  通式如下的化合物 其中 Y 是氧原子或硫原子，*A 是对苯二甲酸基或 *-(CH2)n-(X)m-(CH2)r-，X 是氧原子或硫原子或 -CH=CH-，n 和 r 独立地互为 0 - 3 的整数，s 是数字 0 或 1，m 是数字 0 或 1，其中 n + 至少为 2、当 m 为 1 时，R1 和 R2 独立地为氢、低级烷基、低级环烷基、低级烯基、Het 或芳基，R3、R4 和 R8 独立地为氢、低级烷基或芳基，Rs 和 R7 独立地为氢或低级烷基、R6 是氢、低级烷基、低级环烷基、Het-低级烷基或芳基，Het 是单环、5 或 6 元杂芳族或双环杂芳族基团，含有一个或两个选自氮、氧和硫的杂原子、当 R6 和 R7 不同时，其对映异构体和外消旋混合物；当 R1 和 R2 不同时，其几何异构体和药学上可接受的异构体。 式 I 化合物的异构体及其药学上可接受的酸加成盐。 式 I 的化合物可作为 PAF 拮抗剂，因此可用于以 PAF 升高为特征的疾病，或用于预防或治疗循环系统疾病、肺部疾病、免疫紊乱、炎症、皮肤病、休克或移植排斥反应。