硝酸丁酯 | 928-45-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 无机酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 中文名称: 硝酸丁酯
• 中文别名: 硝酸正丁酯
• 英文名称: butyl nitrate
• 英文别名: n-butyl nitrate；1-butyl nitrate；1-nitrooxy-butane
• CAS: 928-45-0
• 化学式: C₄H₉NO₃
• mdl: MFCD00039736
• 分子量: 119.12
• InChiKey: QQHZPQUHCAKSOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -111.59°C (estimate)
• 沸点：
  136.05°C
• 密度：
  1.0228
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 介电常数：
  13.0（20℃）
• 蒸汽压力：
  8.30 mmHg
• 亨利常数：
  0.00 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  1.71e-12 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  801

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S45,S53,S60,S61
• 危险类别码：
  R61,R33,R20/22,R50/53,R62
• RTECS号：
  ED2700000
• 海关编码：
  2920909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险品运输编号：
  1992
• 储存条件：
  密封阴凉处保存。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

用途：用于有机合成，也用作有机溶剂及油品添加剂。

类别：爆炸物品

爆炸物危险特性：

• 遇热可爆
• 遇路易斯酸（如三氟化硼、三氯化铝等）反应爆炸

可燃性危险特性：

• 遇明火、高温或氧化剂时易燃
• 受热分解产生有毒的氧化氮气体

储运特性：

• 库房需保持通风、低温和干燥
• 须与氧化剂、碱及路易斯酸类分开存放

灭火剂：干粉、二氧化碳、泡沫或1211灭火剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝酸丁酯 以 gaseous matrix 为溶剂， 生成 二氧化氮
  参考文献：
  名称：

  C 3 C 5硝酸盐的紫外线吸收截面和光解产物的温度依赖性

  摘要：

  腔衰荡光谱法已被用来测量1-丙基，2-丙基，1-丁基和1-戊基硝酸盐的紫外吸收截面随温度在265至340 nm之间的变化。吸收截面随温度从238K增加到298K。研究了这些C 3 C 5烷基硝酸盐在308 nm处的光解离；唯一的碎裂通道是RO-NO 2键断裂形成RO + NO 2。NO 2的产率为1.0±0.1，与温度无关。计算了C 3 C 5烷基硝酸盐的对流层光解速率。

  DOI：

  10.1016/s0009-2614(97)01011-7
• 作为产物：
  描述：

  正丁醇 在 N-nitro-2,4,6-trimethylpyridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到硝酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  与气候有关的高效异戊二烯硝酸盐和（1R，5S）-（-）-美登醇硝酸盐的有效合成。

  摘要：

  在这里，我们报告了几种重要的，与气候相关的硝酸异戊二烯的化学选择性合成，这些合成的硝酸异戊二烯使用硝酸银来介导“卤化物取代硝酸盐”。利用易于获得的起始原料，试剂和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯化学方法合成易于分离的，合成通用的“关键构件”（E）-和（Z）-3-甲基-4-氯丁-2-en-1-使用便宜的“现货”材料已经获得了醇以及（E）-和（Z）-1-（（（2-甲基-4-溴丁-2-烯氧基）甲基）-4-甲氧基苯。利用它们的反应性，我们研究了它们进行“硝酸烯丙基卤代烯丙基卤”取代反应的能力，我们证明了生成（E）-和（Z）-3-甲基-4-羟基丁-2-烯基硝酸酯，以及（E） -和（Z）-2-甲基-4-羟基丁-2-烯基硝酸盐（'异戊二烯硝酸盐' ），总产率为66-80％。使用NOESY实验，已经建立了纯化的异戊二烯硝酸盐中的碳-碳双键构型的阐明。进一步举例说明我们的“硝酸盐卤化物”取代化学，我们概述了（1R，2

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.103
• 作为试剂：
  描述：

  菲 在 盐酸 、 三氯化铝 、 硝酸丁酯 作用下， 以 乙醚 、 硝基苯 为溶剂， 生成 1-Phenanthryl-(2)-propandion-(1,2)-oxim-(2)
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Analogs of Cortical Hormones. IV. Synthesis and Reactions of 3-Acetoxy-2-oxo-3-(2-phenanthryl)-diazopropane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01463a053

文献信息

• The impact of ionic liquids on the coordination of anions with solvatochromic copper complexes
  作者：O. Kuzmina、N. H. Hassan、L. Patel、C. Ashworth、E. Bakis、A. J. P. White、P. A. Hunt、T. Welton

  DOI：10.1039/c7dt02372c

  日期：——

  experimentally and computationally. ILs based on these anions and imidazolium and pyrrolidinium cations, some of which are functionalised with hydroxyl and nitrile groups, have been examined. IL-anion coordination has been investigated and compared to typical weakly coordinating anions. We have found there is potential for competition at the Cu-centre and cases of anions traditionally assigned as weakly associating

  具有弱缔合抗衡阴离子的溶剂变色过渡金属（TM）络合物通常用于评估传统的中性溶剂和阴离子的配位能力。但是，在离子液体（IL）中使用时，许多常见的假设不再可靠。这项研究研究了在弱溶剂中，IL阴离子在传统溶剂中以及在使用一系列溶剂变色铜络合物的IL溶剂中的弱配位能力。[Cu（acac）（TMen）] [X]（acac =乙酰丙酮酸酯，TMen =四甲基乙二胺）形式的络合物，其中[X] - = [ClO 4 ] -，Cl -，[NO 3 ] -，[SCN] -，[OTf] −，[NTf 2已经合成了] -和[PF 6 ] -并在实验和计算上进行了表征。已经检查了基于这些阴离子以及咪唑鎓和吡咯烷鎓阳离子的IL，其中一些被羟基和腈基官能化。已对IL-阴离子配位进行了研究，并将其与典型的弱配位阴离子进行了比较。我们发现，在铜中心存在竞争的潜力，传统上被认为是弱缔合的阴离子的情况表明，离子液体中的协调能力
• Manufacture of nitric acid esters
  申请人：SHARPLES CHEMICALS INC

  公开号：US02294849A1

  公开（公告）日：1942-09-01

  540,050. Alkyl nitrates. STEVENS, A. H. (Sharples Solvents Corporation). March 29, 1940, No. 5722. Drawings to Specification. [Class 2 (iii)] Alkyl nitrates are produced by reacting in alcohol with nitric acid of 35-68 per cent. strength under a pressure of 20-650 mm., the nitrate being removed by azeotropicdistillation, water (or in the case of ethyl or methyl nitrate, the ester) being returned from the distillate or otherwise to the reaction vessel to prevent accumulation of ester or water. The invention is applicable to the esterification of dihydric alcohols. Urea is preferably added during the process, and the water to be returned may be added in the form of solvent or diluent of the nitric acid, urea or alcohol. Examples 1-11 describe the esterification of n-butyl, 2-chlorethyl, mixed amyl, secondary amyl, iso-amyl, n-amyl, n-hexyl, secondary hexyl, 2-ethoxyethyl, cyclohexyl, and octyl nitrates, using the reagents in the liquid phase. The alcohol may be supplied in the liquid or vapour phase. Another example describes the production of isopropyl nitrate, the alcohol being supplied in the form of vapour above the surface of the nitric acid. Specification 379,312 is referred to.

  540,050. 烷基硝酸酯。史蒂文斯，A.H.（夏普尔斯溶剂公司）。1940年3月29日，编号5722。按照规范进行绘图。[2类（iii）] 烷基硝酸酯是通过在35-68%浓度的硝酸中，与醇在20-650毫米压力下反应制得，通过共沸蒸馏去除硝酸酯，从蒸馏液中返回水（或在乙酸乙酯或甲酸乙酯的情况下，返回酯）到反应容器中，以防止酯或水的积累。该发明适用于二元醇的酯化。在过程中最好添加尿素，并且要返回的水可以以溶剂或稀释剂的形式添加到硝酸、尿素或醇中。示例1-11描述了在液相中使用试剂对正丁基、2-氯乙基、混合戊基、次戊基、异戊基、正戊基、正己基、次己基、2-乙氧基乙基、环己基和辛基硝酸酯进行酯化。醇可以以液态或气态形式提供。另一个示例描述了异丙基硝酸酯的生产，醇以气态形式供应在硝酸表面之上。参考规范379,312。
• Synthesis of nitric acid esters from alcohols in a dinitrogen pentoxide/carbon dioxide liquid system
  作者：Ilya V. Kuchurov、Igor V. Fomenkov、Sergei G. Zlotin、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2012.03.004

  日期：2012.3

  Organic nitric acid esters have been prepared in 89–98% yield by the nitration of the corresponding alcohols and polyols with N2O5 in liquid CO2.

  通过将相应的醇和多元醇与液态二氧化碳中的N2O5硝化，可以制备有机硝酸酯，产率为89-98％。
• Rate Coefficients for the Reactions of Cl Atoms with a Series of C₃−C₆ Hydroxyalkyl Nitrates at 296 ± 2 K
  作者：Keren Treves、Lea Shragina、Yinon Rudich

  DOI：10.1021/jp020088y

  日期：2002.6.1

  Rate coefficients for the gas-phase reactions of chlorine atoms with a series of C 3 -C 6 , hydroxyalkyl nitrates of atmospheric interest have been determined at 296 ′ 2 K and atmospheric pressure. The experiments were conducted using the relative rate technique combined with solid-phase microextraction (SPME) sampling followed by gas chromatography (GC) analysis with an electron capture detector (ECD)

  氯原子与大气中感兴趣的一系列 C 3 -C 6 硝酸羟烷基酯的气相反应的速率系数已在 296 ' 2 K 和大气压下确定。实验使用相对速率技术结合固相微萃取 (SPME) 采样，然后使用电子捕获检测器 (ECD) 进行气相色谱 (GC) 分析。实验在可折叠的 100 L PVF 薄膜 (Tedlar) 反应室中进行。结果表明，与相应的硝酸烷基酯和二硝酸烷基酯相比，羟基的存在增强了硝酸羟烷基酯对Cl原子的反应性。Cl原子对硝酸羟烷基酯的反应性随着烷基链的长度以及羟基和硝基氧基之间的分离增加而增加。使用确定的速率系数计算对流层寿命，并简要讨论大气影响。
• ORGANIC NITRATES AS SYNTHETIC INTERMEDIATES: PREPARATIONS OF NITRATES AND SOME REPRESENTATIVE REACTIONS
  作者：F. L. M. Pattison、G. M. Brown

  DOI：10.1139/v56-116

  日期：1956.7.1

  It has been shown that the carbon–oxygen bond of nitrate esters is susceptible to cleavage by certain representative nucleophilic reagents, of which sodium iodide, sodium cyanide, and potassium thiocyanate have received particular attention. Allyl, 3-hydroxypropyl, 4-fluorobutyl, hexyl, and benzyl nitrate were examined in order to determine the effect if any of functional groups on the ease and efficiency

  研究表明，硝酸酯的碳氧键容易被某些代表性亲核试剂裂解，其中碘化钠、氰化钠和硫氰酸钾受到了特别的关注。检查烯丙基、3-羟丙基、4-氟丁基、己基和苄基硝酸酯以确定是否有任何官能团对裂解的容易性和效率的影响。

表征谱图