(+)-neodihydrocarveol | 20549-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-neodihydrocarveol
• 英文别名: (1S,2R,5R)-dihydrocarveol；(1S,2R,5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 20549-48-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: KRCZYMFUWVJCLI-BBBLOLIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-102 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.930 g/cm3(Temp: 15 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-neodihydrocarveol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (1R,2S,4R)-(+)-neocarvomenthol
  参考文献：
  名称：

  用烟草培养细胞对单环和双环单萜类化合物进行生物转化的对映选择性

  摘要：

  研究了对薄荷烷和双环 [2.2.1] 和 [3.1.1] 庚烷衍生物的对映体对与烟草培养细胞的生物转化。发现(i)培养的细胞区分对-薄荷醇-2-醇和双环[2.2.1]庚烷-2-醇和双环[3.1.1]庚烷-3-醇衍生物的对映异构体，并对映选择性转化将这些醇转化为相应的酮，(ii) 细胞高度还原 p-menthan-2-one 衍生物的羰基，但不还原 p-menthan-3-ones 的羰基，以及 (iii) 细胞区分双环[3.1.1]hept-2-en-4-one（verbenone）的对映异构体，并对映选择性还原（1S，5S）-对映异构体的C-C双键。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.869
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香芹酚 在 Al(OC₃H₇)3 、 cultured cells of Nicotiana tabacum 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 384.0h， 生成 (+)-neodihydrocarveol
  参考文献：
  名称：

  用烟草培养细胞对单环和双环单萜类化合物进行生物转化的对映选择性

  摘要：

  研究了对薄荷烷和双环 [2.2.1] 和 [3.1.1] 庚烷衍生物的对映体对与烟草培养细胞的生物转化。发现(i)培养的细胞区分对-薄荷醇-2-醇和双环[2.2.1]庚烷-2-醇和双环[3.1.1]庚烷-3-醇衍生物的对映异构体，并对映选择性转化将这些醇转化为相应的酮，(ii) 细胞高度还原 p-menthan-2-one 衍生物的羰基，但不还原 p-menthan-3-ones 的羰基，以及 (iii) 细胞区分双环[3.1.1]hept-2-en-4-one（verbenone）的对映异构体，并对映选择性还原（1S，5S）-对映异构体的C-C双键。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.869

文献信息

• Hydrogenation of Carbonyl Derivatives Catalysed by Manganese Complexes Bearing Bidentate Pyridinyl-Phosphine Ligands
  作者：Duo Wei、Antoine Bruneau-Voisine、Téo Chauvin、Vincent Dorcet、Thierry Roisnel、Dmitry A. Valyaev、Noël Lugan、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1002/adsc.201701115

  日期：2018.2.15

  Manganese(I) catalysts incorporating readily available bidentate 2‐aminopyridinyl‐phosphine ligands achieve a high efficiency in the hydrogenation of carbonyl compounds, significantly better than parent ones based on more elaborated and expensive tridentate 2,6‐(diaminopyridinyl)‐diphosphine ligands. The reaction proceeds with low catalyst loading (0.5 mol%) under mild conditions (50 °C) with yields

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• Heterogeneous Hydroxyl-Directed Hydrogenation: Control of Diastereoselectivity through Bimetallic Surface Composition
  作者：Alexander J. Shumski、William A. Swann、Nicole J. Escorcia、Christina W. Li

  DOI：10.1021/acscatal.1c01434

  日期：2021.5.21

  surface. In this work, we demonstrate that Pd–Cu bimetallic nanoparticles with both Pd and Cu atoms distributed across the surface are capable of high conversion and diastereoselectivity in the hydroxyl-directed hydrogenation reaction of terpinen-4-ol. We postulate that the OH directing group adsorbs to the more oxophilic Cu atom while the olefin and hydrogen bind to adjacent Pd atoms, thus enabling selective

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• Stereodivergent Synthesis of Carveol and Dihydrocarveol through Ketoreductases/Ene‐Reductases Catalyzed Asymmetric Reduction
  作者：Jiyang Guo、Rui Zhang、Jingping Ouyang、Feiting Zhang、Fengyu Qin、Guigao Liu、Wenhe Zhang、Hengyu Li、Xiaohong Ji、Xian Jia、Bin Qin、Song You

  DOI：10.1002/cctc.201801391

  日期：2018.12.7

  building blocks in the synthesis of natural products. Despite the remarkable progress in asymmetric catalysis, convenient access to all possible stereoisomers of carveol and dihydrocarveol remains a challenge. Here, we present the stereodivergent synthesis of carveol and dihydrocarveol through ketoreductases/ene‐reductases catalyzed asymmetric reduction. By directly asymmetric reduction of (R)‐ and

  手性香芹酚和二氢香芹酚是香料工业中的重要添加剂，是天然产物合成的基础。尽管在不对称催化方面取得了显着进展，但方便地获得香芹酚和二氢香芹酚的所有可能的立体异构体仍然是一个挑战。在这里，我们介绍了通过酮还原酶/烯还原酶催化的不对称还原立体合成香芹酚和二氢香芹醇。通过（R）和（S的直接不对称还原）使用酮还原酶的香芹酮，具有Prelog或anti-Prelog立体偏好，首先观察到了中度至高度非对映异构体过量（高达> 99％）的香芹酚的所有四种可能的立体异构体。然后通过烯还原酶催化的非对映选择性合成制备了二氢香芹酮的四种立体异构体。酮还原酶使获得的二氢香芹酮异构体不对称还原进一步提供了高达85％de值的所有八种立体异构体二氢香芹酚的获取途径。另外，通过使用改进的Mosher方法确定了二氢香蒲醇立体异构体的绝对构型。
• Hydride-mediated homogeneous catalysis. Catalytic reduction of .alpha.,.beta.-unsaturated ketones using [(Ph3P)CuH]6 and H2
  作者：Wayne S. Mahoney、Jeffrey M. Stryker

  DOI：10.1021/ja00206a008

  日期：1989.11

  Hydride-mediated reduction of alpha},beta}-unsaturated ketones catalytic in the hydride reagent is reported using ((Phsub 3}P)CuH)sub 6} and molecular hydrogen. The reaction proceeds at room temperature and is highly regioselective, affording either the product of conjugate reduction or complete 1,4- and 1,2-reduction to the saturated alcohol, depending on reaction conditions. In the presence of

  使用((Phsub 3}P)CuH)sub 6}和分子氢报道了氢化物介导的α}，β}-不饱和酮催化还原在氢化物试剂中。该反应在室温下进行并且具有高度的区域选择性，根据反应条件提供共轭还原产物或完全 1,4-和 1,2-还原为饱和醇。在过量膦的存在下，该过程是均相和化学选择性的：即使在强制条件下，分离的双键也不会被氢化。这种新型催化还原似乎是通过高活性铜 (I) 烯醇化物和醇盐中间体对分子氢的异裂活化来进行的。
• Diplogelasinospora grovesii IMI 171018, a new whole cell biocatalyst for the stereoselective reduction of ketones
  作者：José D. Carballeira、Emilio Álvarez、Mercedes Campillo、Leonardo Pardo、José V. Sinisterra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.01.034

  日期：2004.3

  and showed very high activity and stereoselectivity in the reduction of cyclic ketones. The fungus was selected due to its selectivity towards monocyclic and bicyclic ketones and its easy culture conditions, which allow an easy scale-up. D. grovesii is more active in the reduction of conventional ketones than S. cerevisiae type II (from Sigma) and can work in the presence of high ketone concentrations

  筛选了416株（71细菌菌株，45放线菌，59酵母，60担子菌，33海洋真菌和148丝状真菌）以寻找在没有氧化酶活性的情况下表现出还原酶活性的微生物。分离出一种新的微生物，Diplogelasinospora grovesii IMI 171018（一种非病原菌菌株），它在还原环酮方面显示出很高的活性和立体选择性。选择该真菌是由于其对单环和双环酮的选择性以及易于培养的条件，从而易于扩大规模。与传统啤酒酵母相比，格罗夫氏杆菌在还原传统酮方面更活跃。II型（来自Sigma），可以在高酮浓度（<60 mM）存在的情况下工作。为了说明作为微生物醇还原酶底物的羰基化合物的空间和电子性质，已应用比较分子场分析（CoMFA）。CoMFA模型具有高度预测性（q 2 = 0.549），可用于解释和预测可被该微生物还原或无法还原的酮的结构。