6-氯-3-苯基色烯-2-酮 | 88039-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 6-氯-3-苯基色烯-2-酮
• 英文名称: 6-chloro-3-phenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-chloro-3-phenylcoumarin；6-chloro-3-phenycoumarin；6-chloro-3-phenyl-coumarin；6-Chlor-3-phenyl-cumarin；6-chloro-3-phenylchromen-2-one
• CAS: 88039-96-7
• 化学式: C₁₅H₉ClO₂
• 分子量: 256.688
• InChiKey: HFOGNAFSEDQAPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-3-苯基色烯-2-酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 生成 6-chloro-3-phenylchroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯酮二硫缩醛的催化不对称质子化使 α-芳基氢化香豆素脱消旋

  摘要：

  描述了乙烯酮二硫缩醛的前所未有的催化不对称质子化。在手性布朗斯台德酸催化剂的存在下，各种外消旋 α-芳基氢化香豆素衍生物转化为对映体富集的二硫代缩醛保护的氢化香豆素。引入了一种新开发的磷酸，具有 3,5-双 (五氟硫代) 苯基 (3,5-(SF(5))(2)C(6)H(3)) 取代基。所得产物可以分别通过简单的水解或氢化容易地转化为氢化香豆素或相应的色满。

  DOI：

  10.1021/ja3096202
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴乙炔 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-氯-3-苯基色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  锌（II）催化的亚酰胺和水杨醛一锅法合成香豆素

  摘要：

  已经开发了在Zn（II）催化剂存在下由酰胺和水杨醛高效高效地直接合成各种取代的香豆素的方法。在此过程中，成功地将了酰胺的磺酰胺部分进行了再循环，在形成键的过程中，它是有效的无痕导向基团，具有很高的区域选择性。该方案的优点是良好的官能团耐受性，宽泛的底物范围，简单且高产率的反应，磺酰胺的回收/重复使用，廉价催化剂的低催化剂负载量以及这些优点，使该方法更具成本效益且更环保。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01181

文献信息

• Pd-catalysed carbonylative annulation of salicylaldehydes with benzyl chlorides using<i>N</i>-formylsaccharin as a CO surrogate
  作者：Vinod K. Yadav、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c8nj03173h

  日期：——

  A highly efficient synthesis of 3-arylcoumarins by Pd-catalysed carbonylative cyclisation of salicylaldehydes with benzyl chlorides usingN-formylsaccharin as a CO source is developed.

  以 N-甲酰基糖精为 CO 源，通过 Pd 催化水杨醛与苄基氯的羰基化环化，开发了一种高效合成 3-芳基香豆素的方法。
• Synthesis of 3-arylcoumarins through N-heterocyclic carbene catalyzed condensation and annulation of 2-chloro-2-arylacetaldehydes with salicylaldehydes
  作者：Yuansong Jiang、Wanzhi Chen、Weimin Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.025

  日期：2013.5

  The condensation reaction of 2-chloro-2-arylacetaldehyde with salicylaldehyde catalyzed by N-heterocyclic carbene (NHC) leading to 3-arylcoumarin was studied. A number of 3-arylcoumarin derivatives were obtained in good to excellent yields via this umpolung reaction. This reaction is facile and experimentally simple and mild.

  研究了N-杂环卡宾（NHC）催化2-氯-2-芳基乙醛与水杨醛的缩合反应，生成3-芳基香豆素。通过这种化学反应，以良好的产率获得了许多3-芳基香豆素衍生物。该反应是容易的，并且实验上简单温和。
• A Complete Switch of the Directional Selectivity in the Annulation of 2-Hydroxybenzaldehydes with Alkynes
  作者：Huiying Zeng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201407589

  日期：2014.12.8

  reaction selectivity is an eternal pursuit for chemists working in chemical synthesis. As part of this endeavor, our group has been exploring the possibility of constructing different natural product skeletons from the same simple starting materials by using different catalytic systems. In our previous work, an isoflavanone skeleton was obtained from the annulation of a salicylaldehyde and an alkyne

  控制反应选择性是从事化学合成工作的化学家们永恒的追求。作为这项工作的一部分，我们的小组一直在探索通过使用不同的催化体系，从相同的简单起始原料构建不同的天然产物骨架的可能性。在我们以前的工作中，当使用金催化剂时，通过水杨醛和炔烃的环化获得了异黄烷酮骨架。在本文中，显示了通过与相同的起始原料即末端炔烃和水杨醛进行环化反应，只需切换为铑催化剂，即可有效地获得香豆素骨架。基于同位素替代实验，提出了一种合理的反应机理，用于这种新的环空反应。
• Palladium catalyzed dehydrogenative arylation of coumarins: an unexpected switch in regioselectivity
  作者：Farnaz Jafarpour、Hamideh Hazrati、Nazanin Mohasselyazdi、Mehdi Khoobi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1039/c3cc46959j

  日期：——

  A new regioselective alpha-arylation of coumarins with unactivated simple arenes via a palladium-catalyzed twofold C-H functionalization is devised. This method offers an attractive new approach to synthesis of a wide variety of 3-arylcoumarins from readily accessible starting materials.

  设计了一种新的香豆素的区域选择性α-芳构化与未活化的简单芳烃，其通过钯催化的双CH官能团化。该方法提供了一种有吸引力的新方法，可以从易于获得的起始原料合成多种3-芳基香豆素。
• A General Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Chromenones from Salicylic Aldehydes and Benzyl Chlorides
  作者：Xiao-Feng Wu、Lipeng Wu、Ralf Jackstell、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201301774

  日期：2013.9.9

  Cute CO! An interesting and straightforward procedure for the carbonylative synthesis of chromenones from readily available salicylic aldehydes and benzyl chlorides has been developed (see scheme; DPPP=1,3‐bis(diphenylphosphino)propane). In the presence of a palladium catalyst, various coumarins were produced in good to excellent yields.

  可爱的CO！已经开发了一种有趣且简单的方法，可以从容易获得的水杨醛和苄基氯羰基合成羰基壬烯（见方案； DPPP = 1,3-双（二苯基膦基）丙烷）。在钯催化剂的存在下，以良好至优异的产率制备了各种香豆素。