2,5-二甲基-3-己炔-2,5-二醇 | 142-30-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5-二甲基-3-己炔-2,5-二醇
• 中文别名: 2,5-二甲基-3-己炔-2,5-二醇,HD-M；2,5-二甲基-3-己炔-2,5-二醇,DL+MESO；2,5-二甲-3-己炔-2,5-二醇；甲基己炔二醇；二甲基已炔二醇；2,5-二甲基-2,5-二羟基-3-己炔；2,5-二甲基-3-已炔-2,5-二醇；2,5-二甲基-2,5-己炔二醇；2.5-二甲基-2.5-已炔二醇；HD-M；2,5-二甲基-3-己炔-2,5-二醇,DL +MESO
• 英文名称: 2,5-Dimethyl-3-hexyne-2,5-diol
• 英文别名: 2,5-dihydroxy-2,5-dimethyl-3-hexyne；2,5-dimethylhex-3-yne-2,5-diol
• CAS: 142-30-3
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• mdl: MFCD00004468
• 分子量: 142.198
• InChiKey: IHJUECRFYCQBMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-94 °C (lit.)
• 沸点：
  121-123 °C/7 mmHg (lit.)
• 密度：
  0,949 g/cm3
• 闪点：
  102°C
• 溶解度：
  水中的溶解度为240克/升
• LogP：
  0.81 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  WHITE CRYSTALS
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定。禁配物为强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 海关编码：
  29053980
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R42/43
• 危险品运输编号：
  25kgs
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  MR0176000
• 安全说明：
  S24/25,S36,S7
• 危险标志：
  GHS08
• 危险性描述：
  H317,H334
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P342 + P311
• 储存条件：
  请将密封保存。保存为密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,5-二甲基-3-己炔-2,5-二醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
呼吸敏化作用 (类别1)
皮肤敏化作用 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H334 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P272 禁止将受污染的工作服带出工作场地.
P280 戴防护手套。
P285 如通风不足，须戴呼吸防护面罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P341 如误吸入：如呼吸困难，将受害人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适的休
息姿势。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P342 + P311 如有呼吸系统病症：呼叫解毒中心或医生。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H14O2
分子式
: 142.2 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,5-Dimethylhexyne-2,5-diol
-
CAS 号 142-30-3
EC-编号 205-533-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 90 - 94 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
121 - 123 °C 在 9 hPa - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 爆炸下限: 1.2 %(V)
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强酸, 强氧化剂, 强还原剂, 酰氯, 酸酐, 强碱, 醇类, 化学活泼金属
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
可能会引起呼吸过敏或皮肤反应
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: MR0176000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
结晶状固体。熔点为94-95℃，沸点为205-206℃，121-123℃（0.93kPa），相对密度为0.949（20/20℃）。在20℃时水中溶解度为27.0%，溶于丙酮、乙二醇和甲乙酮。无潮解性。

用途
用作表面活性剂，聚氨酯生产中的聚酯多元醇组分，除草剂、粘合剂、金属表面处理助剂，电线润滑剂以及有机过氧化物和消泡剂的中间体。此外，它还是半光亮镍的中间体，并用于电镀工业中作为增亮剂及香料、除草剂和杀虫剂的原料。

生产方法
通过丙酮与乙炔反应制得。该缩合反应在苯溶剂中进行，在35-40℃下，有氢氧化钾存在时进行反应，然后用盐酸酸化即可得到成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基-3-己炔-2,5-二醇 在 乙醚 、 氢气 、 钯 作用下， 生成 2,5-二甲基己烷
  参考文献：
  名称：

  Dupont, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1913, vol. 156, p. 1624

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-2,5-二甲基-3-己炔 在 potassium carbonate 作用下， 生成 2,5-二甲基-3-己炔-2,5-二醇
  参考文献：
  名称：

  Krestinski, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 1931,1935

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-(叠氮甲基)-4-氯苯 在 钯 2,5-二甲基-3-己炔-2,5-二醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 对氯苯甲腈 、 N-(4-chlorobenzylidene)-4-chlorobenzylamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的叠氮化物分解。一、腈的形成

  摘要：

  钯金属催化苄基叠氮化物的分解，得到苄腈、苄胺和N-苄叉苄胺。合适的氢受体的存在以牺牲苄胺为代价提高了苄腈的产率，而N-亚苄基苄胺的产率保持恒定。该反应用于制备其他腈。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.506

文献信息

• Catalytic Hydrogenation of Olefins and Acetylenes over C₆₀Pd_n
  作者：Hideo Nagashima、Akihito Nakaoka、Syuji Tajima、Yahachi Saito、Kenji Itoh

  DOI：10.1246/cl.1992.1361

  日期：1992.7

  Organopalladium polymers of buckminsterfullerene, C60Pdn, catalyze hydrogenation of olefins and acetylenes at room temperature under a hydrogen atmosphere. The catalytic activity is mainly dependen...

  巴克敏斯特富勒烯的有机钯聚合物，C60Pdn，在氢气氛下在室温下催化烯烃和乙炔的氢化。催化活性主要取决于...
• Half-Sandwich Ruthenium Carbene Complexes Link<i>trans</i>-Hydrogenation and<i>gem</i>-Hydrogenation of Internal Alkynes
  作者：Alexandre Guthertz、Markus Leutzsch、Lawrence M. Wolf、Puneet Gupta、Stephan M. Rummelt、Richard Goddard、Christophe Farès、Walter Thiel、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.8b00665

  日期：2018.2.28

  E-alkenes are formed by trans-delivery of the two H atoms of H2. A combined experimental and computational study now provides a comprehensive mechanistic picture: a metallacyclopropene (η2-vinyl complex) is primarily formed, which either evolves into the E-alkene via a concerted process or reacts to give a half-sandwich ruthenium carbene; in this case, one of the C atoms of the starting alkyne is converted

  用 [Cp*Ru] 基催化剂对内部炔烃进行氢化的特点是非正统的立体化学过程，因为 E-烯烃是通过 H2 的两个 H 原子的反式传递形成的。一项结合实验和计算的研究现在提供了一个全面的机理图：主要形成金属环丙烯（η2-乙烯基配合物），它要么通过协同过程演变成 E-烯烃，要么反应生成半夹心钌卡宾；在这种情况下，起始炔烃的一个碳原子被转化为亚甲基。这种转变代表了 π 键的正式宝石氢化，这几乎没有任何先例。反式氢化和宝石氢化的障碍相似：而 DFT 预测偏向于反式氢化，而 CCSD(T) 发现宝石氢化稍微容易一些。卡宾一旦形成，将结合第二个 H2 分子并演变成所需的 E-烯烃、位置烯烃异构体或相应的烷烃；这种缔合途径解释了为什么双键异构化和过度还原与反式氢化竞争。计算的场景与副氢诱导极化转移 (PHIP) NMR 数据一致，该数据证实了 H2 的直接传递、通过 gem-氢化形成卡宾中间体，以及它们向
• Transition metal–carbon bonds. Part XXXIX. Carbonylation and nuclear magnetic resonance studies on (α-hydroxyacetylene)bis(triphenylphosphine)platinum complexes
  作者：H. David Empsall、Bernard L. Shaw、Alan J. Stringer

  DOI：10.1039/dt9760000185

  日期：——

  New complexes of the type [PtR1C⋮CCR2R3(OH)}(PPh3)2](R = H, Ph, or CH2OH) are described. 31P and 1H n.m.r. data are given and the 1H pattern of the methine proton is shown to have more second-order character than previously reported. These complexes carbonylate smoothly to give platinalactone complexes, [[graphic omitted]:CHR1}(PPh3)2], of a new type.

  描述了类型为[Pt R 1 CRCCR 2 R 3（OH）}（PPh 3）2 ]（R = H，Ph或CH 2 OH）的新配合物。给出了31 P和1 H nmr数据，显示次甲基质子的1 H模式具有比以前报道的更多的二阶特征。这些配合物平滑地羰基化，得到新的铂内酯配合物[[图中省略]：CHR 1 }（PPh 3）2 ]。
• Synthesis and conversion reactions of alkenyl- and hydride siloxanes
  作者：K.A. Andrianov、V.I. Sidorov、L.M. Khananashvili

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80325-3

  日期：1965.11

  organosiloxanes containing the vinyl group in the α- and β-positions, with diazomethane and phenyl azide have been studied. It is concluded that siloxanes containing the vinyl group in the α-position react with diazomethane and phenyl azide but not siloxanes with the vinyl group in the β-position. The 1-pyrazolin-3-yl derivatives of organosiloxanes formed decompose when heated yielding the corresponding

  已经研究了在α-和β-位含有乙烯基的有机硅氧烷与重氮甲烷和叠氮化苯的反应。结论是，在α位上具有乙烯基的硅氧烷与重氮甲烷和叠氮化物反应，但在β位上具有乙烯基的硅氧烷不与之反应。加热时形成的有机硅氧烷的1-吡唑啉-3-基衍生物分解，得到相应的烯丙基衍生物。
• Chemodivergent Metathesis of Dienynes Catalyzed by Ruthenium-Indenylidene Complexes: An Experimental and Computational Study
  作者：Hervé Clavier、Andrea Correa、Eduardo C. Escudero-Adán、Jordi Benet-Buchholz、Luigi Cavallo、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.200900976

  日期：2009.10.5

  study on the enyne metathesis reaction leading to the formation cyclic compounds using ruthenium–indenylidene complexes is presented. Several 1,11‐dien‐6‐ynes have been subjected to ruthenium metathesis cyclization by using ruthenium–indenylidene complexes bearing various phosphine and N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands. Interestingly, for some substrates chemodivergent metathesis occurs and is a function

  进行了一项关于使用钌-茚基络合物形成环化合物的烯炔复分解反应的研究。通过使用带有各种膦和N-杂环卡宾（NHC）配体的钌-茚基络合物，已对数个1,11-dien-6-ynes进行了钌复分解环化。有趣的是，对于某些底物，发生化学发散性复分解，并且是所用催化剂的功能。这导致我们使用实验观察结果和DFT计算来研究这些系统中竞争明显的“ ene-then-yne”或“ yne-then-ene”反应途径。实验和计算研究发现吻合良好，可以得出结论，对于含膦催化剂，仅采用“烯-然后-炔”途径。另一方面，

表征谱图