(异丙烯基乙炔基)二甲基甲醇 | 2696-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (异丙烯基乙炔基)二甲基甲醇
• 英文名称: 2,5-dimethylhex-5-en-3-yn-2-ol
• 英文别名: dimethyl(isopropenylethynyl)carbinol；2,5-Dimethyl-hex-5-en-3-in-2-ol；2,5-dimethyl-5-hexen-3-yn-2-ol
• CAS: 2696-26-6
• 化学式: C₈H₁₂O
• mdl: MFCD00041573
• 分子量: 124.183
• InChiKey: SJZSEHKYVTZQSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158-160 °C
• 密度：
  0.910

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (异丙烯基乙炔基)二甲基甲醇 在 氢氧化钾 、 异戊醇 作用下， 生成 2-甲基-1-丁烯-3-炔
  参考文献：
  名称：

  Babajan, Zhurnal Obshchei Khimii, 1938, vol. 8, p. 579

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2,5-dimethyl-hex-1-en-3-yne 在 potassium carbonate 作用下， 生成 (异丙烯基乙炔基)二甲基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Vartanyan,S.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 2140 - 2143

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the [2,3]-sigmatropic rearrangements of sulfenate esters derived from alkenynols: synthesis of vinylallene and vinylacetylene sulfoxides.
  作者：Eugène M.G.A. van Kruchten、William H. Okamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87011-2

  日期：1982.1

  The reactions of various alkenynols with phenylsulfenyl chloride result in the formation of either vinylallene sulfoxides or vnylacetylene sulfoxides, depending on the substitution pattern of the starting material.

  取决于起始材料的取代方式，各种烯基炔醇与苯基亚磺酰氯的反应导致乙烯基亚烷基亚砜或乙烯基乙炔亚砜的形成。
• Coinage Metals-Catalyzed Cascade Reactions of Aryl Alkynylaziridines: Silver(I)-Single vs Gold(I)-Double Cyclizations
  作者：Nicolas Kern、Aurélien Blanc、Solène Miaskiewicz、Michelle Robinette、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1021/jo300294r

  日期：2012.5.4

  Alkynylaziridines carrying an aryl group could be efficiently converted into aminoallenylidene isochromans, isoquinolines, or tetrahydronaphtalenes with silver(I) salts and into 1-azaspiro[4.5]decane derivatives with gold(I) complexes. Mechanistic investigations revealed that both Ag- and Au-catalyzed reactions involved a Friedel–Crafts type intramolecular reaction leading to an allene and that Au

  带有芳基的炔基氮丙啶可以有效地转化为具有银（I）盐的氨基亚烯基异色烷，异喹啉或四氢萘，并转化为具有金（I）络合物的1-azaspiro [4.5]癸烷衍生物。机理研究表明，Ag和Au催化的反应均涉及Friedel-Crafts型分子内反应，从而导致烯丙二烯，而Au也迅速促进了氨基丙二烯中间体向相应螺环衍生物的第二次分子内环化。立体化学研究表明抗-SN 2第一次环化的“-”型途径导致形成立体定义的烯丙基，然后可以将其环化为相应的立体定义的螺环产物。这些结果突出了Ag和Au的亲氧性或亲氮性和亲核性之间的对偶性，以及它们在反应性方面的互补性。
• Gold(i)-catalyzed rearrangement of aryl alkynylaziridines to spiro[isochroman-4,2′-pyrrolines]
  作者：Nicolas Kern、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1039/c1cc11351h

  日期：——

  Alkynylaziridines carrying an aryl group could be efficiently converted to spiro[isochroman-4,2'-pyrrolines] with gold salts as catalysts. This new rearrangement involved a Friedel-Crafts type intramolecular reaction followed by cyclization of the aminoallene intermediate, both initiated by the dual sigma and pi Lewis acidities of gold.

  带有芳基的炔基氮丙啶可以用金盐作为催化剂有效地转化为螺[isochroman-4,2'-pyrorolines]。这种新的重排涉及Friedel-Crafts型分子内反应，然后氨化金亚烷基中间体的环化，这两者都是由金的双重σ和π路易斯酸引发的。
• Preparation of siloxacyclopentene containing 1,3-dienes and their Diels–Alder reactions
  作者：Ramakrishna R. Pidaparthi、Mark E. Welker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.133

  日期：2007.10

  A number of enynyloxy dimethyl and diisopropyl silanes have been prepared and converted into siloxacyclopentene containing 1,3-dienes via intramolecular hydrosilylation of the alkyne functional group. Diels–Alder reactions of these dienes are reported.

  已经制备了许多烯氧基氧基二甲基和二异丙基硅烷，并且通过炔烃官能团的分子内氢化硅烷化将其转化为含1，3-二烯的硅氧烷环戊烯。报道了这些二烯的狄尔斯-阿尔德反应。
• Compounds And Compositions Containing Silicon And/Or Other Heteroatoms And/Or Metals And Methods of Making And Using Them
  申请人：Welker Mark E.

  公开号：US20100056801A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention relates to compounds, intermediates, compositions, and methods of making compounds and intermediates related to the compounds of Formula (I) and/or Formula (II) and/or Formula (III) and/or Formula (IV) and/or Formula (VI) and/or Formula (VII) as disclosed herein wherein the various substituents are as defined in the written description.

  本发明涉及与公式（I）和/或公式（II）和/或公式（III）和/或公式（IV）和/或公式（VI）和/或公式（VII）相关的化合物，中间体，组合物和制备化合物和中间体的方法，其中各种取代基在书面描述中定义。