3,4-二氟-2-甲基苯甲酸 | 157652-31-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二氟-2-甲基苯甲酸
• 英文名称: 3,4-difluoro-2-methylbenzoic acid
• CAS: 157652-31-8
• 化学式: C₈H₆F₂O₂
• mdl: MFCD07777153
• 分子量: 172.131
• InChiKey: AGUUCAUQWFAFPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-156℃
• 沸点：
  268.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
3,4-Difluoro-2-methylbenzoic acid
Product Name:
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.
H315: Causes skin irritation
H319: Causes serious eye irritation
H335: May cause respiratory irritation
P305+P351+P338: IF IN EYES: Rinse cautiously with water for several minutes. Remove contact lenses if present
and easy to do – continue rinsing

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: 3,4-Difluoro-2-methylbenzoic acid
CAS number: 157652-31-8

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
Handling:
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Storage: Store in closed vessels.

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
Melting point: No data
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C8H6F2O2
Molecular weight: 172.1

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, hydrogen fluoride.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氟-2-甲基苯甲酸 在 N-甲基吡咯烷酮 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [7-(6-氨基-3-吡啶基)-2,3-二氢-1,4-苯并氧氮杂卓-4(5H)-基][3-氟-2-甲基-4-(甲基磺酰基)苯基]-甲酮
  参考文献：
  名称：

  含苯并a庚因的激酶抑制剂的工艺开发和规模放大

  摘要：

  苯并x氮平核心存在于几种激酶抑制剂中，包括mTOR抑制剂1。报道了7-溴苯并x杂的可扩展合成和1的伸缩合成的方法开发。化合物1由三个化学含量丰富的独特片段组成：四氢苯并[ f ] [1,4]氧杂氮杂核，氨基吡啶基片段和取代的（甲基磺酰基）苯甲酰基片段。开发了制备3-氟-2-甲基-4-（甲基磺酰基）苯甲酸（17）和叔丁基7-溴-2,3-二氢苯并[ f ] [1,4]氧杂氮平-4（17）的方法。 5 H）-羧酸盐（2）。扩大了这两种化合物的生产规模，每种原料的制备量均超过15 kg，总收率分别为42％和58％。以化合物2开头的伸缩序列，以63％的收率得到7.5千克精细的中间体5-（2,3,4,5-四氢苯并[ f ] [1,4]恶唑啉-2-胺二盐酸盐（6）。用苯甲酸17用7.6 ％的目标化合物1的收率为84％，最终制得了优选的盐酸盐，在8个分离的合成步骤中，合成抑制剂1的总收率为21％，最终得到了盐。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00037
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟甲苯 在 aluminum (III) chloride 、 溴 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3,4-二氟-2-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  含苯并a庚因的激酶抑制剂的工艺开发和规模放大

  摘要：

  苯并x氮平核心存在于几种激酶抑制剂中，包括mTOR抑制剂1。报道了7-溴苯并x杂的可扩展合成和1的伸缩合成的方法开发。化合物1由三个化学含量丰富的独特片段组成：四氢苯并[ f ] [1,4]氧杂氮杂核，氨基吡啶基片段和取代的（甲基磺酰基）苯甲酰基片段。开发了制备3-氟-2-甲基-4-（甲基磺酰基）苯甲酸（17）和叔丁基7-溴-2,3-二氢苯并[ f ] [1,4]氧杂氮平-4（17）的方法。 5 H）-羧酸盐（2）。扩大了这两种化合物的生产规模，每种原料的制备量均超过15 kg，总收率分别为42％和58％。以化合物2开头的伸缩序列，以63％的收率得到7.5千克精细的中间体5-（2,3,4,5-四氢苯并[ f ] [1,4]恶唑啉-2-胺二盐酸盐（6）。用苯甲酸17用7.6 ％的目标化合物1的收率为84％，最终制得了优选的盐酸盐，在8个分离的合成步骤中，合成抑制剂1的总收率为21％，最终得到了盐。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00037

文献信息

• 一种巴洛沙韦中间体的制备方法
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN110872225B

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明涉及一种巴洛沙韦中间体的制备方法，属于药物化学领域。所述制备方法包括采用式(A)化合物作为起始物料，经过卤代反应、格氏反应、卤代反应、亲核取代、傅克酰基化扣环等步骤得到式(G)化合物。本发明提供的制备方法具有成本低、安全、环境友好、收率高、纯度高等优点，适合工业化放大生产。
• 一种3，4-二氟-2-甲基苯甲酸的合成方法
  申请人：湖南师范大学

  公开号：CN110204433A

  公开（公告）日：2019-09-06

  本发明公开了一种3，4‑二氟‑2‑甲基苯甲酸的制备方法。本发明以2,3‑二氟甲苯为起始原料在无水三氯化铝存在下与二氧化碳下反应得到3，4‑二氟‑2‑甲基苯甲酸。该合成工艺简单，经济实用，只需一步就可获得所需产品，反应在室温或温水浴中进行，能耗小，易操作，产率高，成本低，具有很大的应用前景。
• Difluoroalkylaromatics
  申请人：Hilgers Petra

  公开号：US20050054733A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present invention relates to 3,4-difluoro-2-alkylaromatics and 2,4-difluoro-3-alkylaromatics, to a process for their preparation and to their use for preparing active ingredients.

  本发明涉及3,4-二氟-2-烷基芳烃和2,4-二氟-3-烷基芳烃，涉及它们的制备方法以及它们用于制备活性成分的应用。
• Xof luza含硫杂环化合物、其中间体及制备方法
  申请人：上海复星星泰医药科技有限公司

  公开号：CN110872247A

  公开（公告）日：2020-03-10

  本发明公开了Xofluza含硫杂环化合物、其中间体及制备方法。本发明还提供了一种如式5所示化合物的制备方法。该制备方法反应条件温和，能耗和成本低，反应釜的利用率较高，原料异味少且来源广泛，适合工业化生产。
• 一种3,4-二氟-2-甲基苯甲酸及其中间体的合成方法
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN113292412A

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明涉及一种3,4‑二氟‑2‑甲基苯甲酸及其中间体的制备方法，属于药物化学领域。所述3,4‑二氟‑2‑甲基苯甲酸的中间体的制备方法包括，式(A)化合物在四氯化碳中与路易斯酸发生反应，经后处理，得式(B)化合物，其中，R1选自氯、溴、碘，所述反应的反应物不包含卤素单质。所述3,4‑二氟‑2‑甲基苯甲酸的制备方法包括：式(B)化合物在酸或碱的存在下在水中发生水解反应，经过后处理，得到式(C)化合物，其中，R1选自氯、溴、碘。本发明提供了另一种合成3,4‑二氟‑2‑甲基苯甲酸的技术方案；避免了有毒有害的卤素单质、格氏试剂的使用，安全环保；反应条件温和，设备要求不高，有利于工业放大生产。