Fmoc-L-天冬氨酸-1苄脂 | 86060-83-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天冬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Fmoc-L-天冬氨酸-1苄脂
• 中文别名: 芴甲氧羰基-天冬氨酸-α苄脂；芴甲氧羰基-天冬氨酸-1-苄脂；Fmoc-L-天冬氨酸-1-苄酯；Fmoc-L-天冬氨酸-1-苄脂；N-芴甲氧羰基-L-天冬氨酸-1-苄酯
• 英文名称: Fmoc-Asp-OBn
• 英文别名: Fmoc-Asp(OH)-OBn；Fmoc-Asp-OBzl；(3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-4-phenylmethoxybutanoic acid
• CAS: 86060-83-5
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₆
• mdl: MFCD00198201
• 分子量: 445.472
• InChiKey: CBZSVHFNEMONDZ-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于水或1%醋酸

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.192
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29242990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

Fmoc-Asp-OBzl是天冬氨酸的一种衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-天冬氨酸-1苄脂 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-(((tert-butoxycarbonyl)amino)oxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MULTICYCLIC PEPTIDES AND METHODS FOR THEIR PREPARATION
  [FR] PEPTIDES MULTICYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION

  摘要：

  这项发明涉及制备一种包括肽附着在分子支架上的化合物的方法，从而形成多个肽环，以及可以通过这些方法获得的化合物及其用途。

  公开号：

  WO2018106112A1
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 在 碳酸氢钠 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Fmoc-L-天冬氨酸-1苄脂
  参考文献：
  名称：

  用于糖肽合成的部分保护的七糖-天冬酰胺中间体的制备。

  摘要：

  七糖O-α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 6）-O- [α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 3）]-O-α-D-甘露吡喃糖基-（1-- --6）-O- [α-D-mannopyranosyl-（1 ---- 3）]-O-be ta- D-mannopyranosyl-（1 ---- 4）-O-（2-acetamido-2 -从脱氧肌醇中毒绵羊的尿液中分离出的-（脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖被过乙酰化并转化为叠氮化糖基通过三种替代方法，最成功的方法是先用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理，再用叠氮化三甲基甲硅烷基处理，形成过乙酰基恶唑啉。在Lindlar催化剂存在下还原糖基叠氮化物得到糖基胺衍生物，其与1-苄基N-芴基-9-基甲氧基羰基-L-天冬氨酸偶联以产生保护的糖基天冬酰胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85097-3

文献信息

• Ready protease-catalyzed synthesis of carbohydrate–amino acid conjugates
  作者：Viviane Boyer、Benjamin G. Davis、Mincho Stanchev、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1039/b104137c

  日期：——

  The protease-catalyzed synthesis of amino acid ester–carbohydrate conjugates as glycopeptide analogues has been achieved in a highly regioselective and carbohydrate-specific manner using amino acid vinyl ester acyl donors and minimally or completely unprotected carbohydrate acyl acceptors, which together probed active sites of proteases to reveal yield efficiencies that are modulated by the carbohydrate C-2 substituent, and that may be exploited to allow selective one-pot syntheses.

  利用氨基酸乙烯酯酰基供体和最小程度或完全无保护的碳水化合物酰基受体，通过蛋白酶催化的氨基酸酯-碳水化合物偶联反应，实现了作为糖肽类似物的氨基酸酯-碳水化合物偶联物的高区域选择性和碳水化合物特异性合成。这些偶联物共同探测了蛋白酶的活性位点，揭示了由碳水化合物C-2取代基调节的产率效率，并可能被利用以实现选择性的单锅合成。
• Application of the Thioacid-Azide Ligation (TAL) for the Preparation of Glycosylated and Fluorescently Labeled Amino Acids
  作者：Katja Rohmer、Jamsad Mannuthodikayil、Valentin Wittmann

  DOI：10.1002/ijch.201500001

  日期：2015.4

  and dansylated amino acids is reported. 2‐Azidosulfonylethyl glycosides were prepared from peracetylated monosaccharides and reacted with thioacid‐containing derivatives of aspartic acid and glutamic acid. Likewise, aromatic sulfonyl azides were employed. Ligation products were obtained in yields of up to 96 %. Different conditions for the generation of the thioacids were compared. Whereas reaction

  硫代羧酸与叠氮化物的反应（硫代酸-叠氮化物连接，TAL）是一种化学选择性转化，导致形成酰胺键。尤其是在缺乏电子的磺酰叠氮的情况下，在室温下几分钟之内，在各种溶剂中，反应均以优异的收率发生。在本文中，报道了TAL在合成糖基化和丹酰基化氨基酸中的应用。由过乙酰化的单糖制备2-叠氮磺酰基乙基糖苷，并使其与含硫酸的天冬氨酸和谷氨酸衍生物反应。同样，使用芳族磺酰叠氮化物。连接产物的产率高达96％。比较了产生硫代酸的不同条件。通过温和的酸解原位制备硫代酸。
• Direct Synthesis of β-<i>N</i>-Glycosides by the Reductive Glycosylation of Azides with Protected and Native Carbohydrate Donors
  作者：Jianbin Zheng、Kaveri Balan Urkalan、Seth B. Herzon

  DOI：10.1002/anie.201301264

  日期：2013.6.3

  A simple and straightforward method for the stereocontrolled synthesis of β‐linked N‐glycosides uses alkyl and aryl azides as the nitrogen source. The N‐glycosides are formed in high yields and with high β selectivities (typically >70 % yield, >15:1 β:α selectivity). This approach is also amenable to the synthesis of N‐glycosylated amino acids and peptides (see example, Fmoc=9‐fluorenylmethoxycarbonyl)

  一种简单直接的立体控制合成β-连接N-糖苷的方法，使用烷基和芳基叠氮化物作为氮源。N-糖苷的形成具有高产率和高 β 选择性（通常 >70% 产率，>15:1 β:α 选择性）。这种方法也适用于N-糖基化氨基酸和肽的合成（参见示例，Fmoc=9-芴基甲氧基羰基）。
• [EN] AMINO ACIDS<br/>[FR] ACIDES AMINÉS
  申请人：FOG PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022020651A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  In some embodiments, the present disclosure provides amino acid compounds that are useful for producing products such as peptides. In some embodiments, the present disclosure provides peptides comprising residues of provided amino acids.

  在某些实施例中，本公开提供了用于生产肽等产品的氨基酸化合物。在某些实施例中，本公开提供了包含所提供氨基酸残基的肽。
• Synthesis and assay of retro-α4β1 integrin-targeting motifs
  作者：Samantha D. Dattoli、Rossella De Marco、Monica Baiula、Santi Spampinato、Arianna Greco、Alessandra Tolomelli、Luca Gentilucci

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.009

  日期：2014.2

  several research groups proposed new peptidomimetic antagonists of integrins αvβ3, α5β1, αIIbβ3, αvβ6, αvβ5, etc. based on retro sequences of the classic integrin-binding motif RGD. The retro strategy is still largely ignored for the non-RGD-binding α4β1 integrin. Herein we present the first examples of retro sequences for targeting this integrin, composed of Asp or isoAsp equipped with an aromatic

  近年来，几个研究小组基于经典整合素结合基序RGD的反向序列，提出了整合素αvβ3，α5β1，αIIbβ3，αvβ6，αvβ5等的新型拟肽拮抗剂。对于未结合RGD的α4β1整联蛋白，逆向策略仍然被很大程度上忽略。本文我们提出复古序列的第一实施例用于靶向整合此，ASP或组成异天冬氨酸配备有在芳香族帽Ñ -末端，（小号） -吡咯烷-3-羧酸（β 2-Pro）作为受约束的核心，以及众所周知的靶向α4的二苯基脲MPUPA的氨基变体（AMPUMP）。我们讨论了α4β1受体亲和力（SPA），细胞粘附测定，小鼠血清中的稳定性以及构象分析。对于他们的显著能力抑制细胞粘附和显着的稳定性，该逆向肽模拟物BNCO-ASP-β-PRO-AMPUMP（3）和BnCO-异天冬氨酸-β-PRO-AMPUMP（4）表示用于设计小分子希望的候选作为潜在的抗炎药。