biphenyl-4-yl-propynoic acid | 32340-38-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: biphenyl-4-yl-propynoic acid
• 英文别名: 3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propiolic acid；3-(biphenyl-4-yl)propiolic acid；3-([1,1′-biphenyl]-4-yl)propiolic acid；3-([1,1’-biphenyl]-4-yl)propiolic acid；3-(4-phenylphenyl)prop-2-ynoic acid
• CAS: 32340-38-8
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• 分子量: 222.243
• InChiKey: MVYPVLFGHHYWMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  biphenyl-4-yl-propynoic acid 在 potassium carbonate 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.02h， 以81%的产率得到1,4-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  高效且可重复使用的 CuI/1,10-菲咯啉催化的芳基丙炔酸在 DMF 水溶液中的氧化脱羧均偶联

  摘要：

  已经开发了一种通过 CuI/1,10-菲咯啉催化的芳基吡丙酸在 DMF 水溶液中的氧化脱羧均偶联合成 1,3-二炔的有效方法。该催化体系适用于多种芳基丙炔酸，可以高产率制备相应的1,3-二炔。通过过滤从有机产物中回收催化体系，其含水 DMF 滤液即使在至少使用四次循环后仍保持良好的活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402416
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propiolate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.249 g的产率得到biphenyl-4-yl-propynoic acid
  参考文献：
  名称：

  硼酸酯连接的大环脂肽作为靶向大肠杆菌的I型信号肽酶的丝氨酸蛋白酶抑制剂

  摘要：

  I型信号肽酶在细菌生存能力中起着至关重要的作用，是一种有前途但未充分利用的抗菌药物靶标。鉴于抗菌药耐药率的稳定增长，我们开发了一种新型的大环脂肽，通过硼酸酯战斗部连接P2和P1'，能够抑制大肠杆菌I型信号肽酶（Ec LepB）并表现出良好的抗菌活性。大环环，肽序列和亲脂性尾巴的结构修饰使我们得到了14种新颖的大环硼酸酯。这可以表明，大环来讲是很好的耐受性的EcLepB抑制和抗菌活性。在合成的大环化合物中， 鉴定出低纳摩尔范围的有效酶抑制剂（例如化合物42f，Ec LepB IC 50 = 29 nM）也显示出良好的抗菌活性（例如化合物42b，大肠杆菌WT MIC = 16μg/ mL）。这里描述的独特的大环硼酸酯是基于以前发表的线性脂肽EcLepB抑制剂试图解决细胞毒性和溶血作用。我们在本文中显示，大环的结构变化会影响细胞毒性和溶血活性，这表明P2至P1'接头提供了优化脱靶效应的手段。然而

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.086

文献信息

• Metal-Free Decarboxylative Trichlorination of Alkynyl Carboxylic Acids: Synthesis of Trichloromethyl Ketones
  作者：Aravindan Jayaraman、Eunjeong Cho、Francis Mariaraj Irudayanathan、Jimin Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201701116

  日期：2018.1.4

  arylpropiolic acids and trichloroisocyanuric acid (TCCA). The reaction was performed in the presence of water at room temperature, and the desired products were obtained in good yields. The reaction showed good functional group tolerance towards halide, cyano, nitro, ketone, ester and aldehyde groups. In addition, the 2,2,2‐trichloroacetophenone derivatives were readily transformed into esters, amides,

  2,2,2-三氯苯乙酮衍生物是通过芳基丙酸和三氯异氰尿酸（TCCA）的脱羧三氯化反应合成的。该反应在室温下在水的存在下进行，并且以良好的产率获得了所需的产物。反应显示出对卤化物，氰基，硝基，酮，酯和醛基的良好的官能团耐受性。此外，2,2,2-三氯苯乙酮衍生物很容易转化为酯，酰胺和酰肼。基于H 2 18 O（水18 O）的实验，我们提出了阳离子反应途径作为机理，并提出了两种不同的途径来生产芳基和烷基取代的丙酸。
• One-pot preparation of 4-aryl-3-bromocoumarins from 4-aryl-2-propynoic acids with diaryliodonium salts, TBAB, and Na₂S₂O₈
  作者：Teppei Sasaki、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.3762/bjoc.14.22

  日期：——

  Various 4-aryl-3-bromocoumarins were smoothly obtained in moderate yields in one pot by treating 3-aryl-2-propynoic acids with diaryliodonium triflates and K2CO3 in the presence of CuCl, followed by the reaction with tetrabutylammonium bromide (TBAB) and Na2S2O8. The obtained 3-bromo-4-phenylcoumarin was transformed into 4-phenylcoumarin derivatives bearing C-H, C-S, C-N, and C-C bonds at 3-position

  一锅中以中等收率顺利获得各种4-芳基-3-溴香豆素，方法是在CuCl的存在下用二芳基碘鎓三氟甲磺酸和K2CO3处理3-芳基-2-丙酸，然后与四丁基溴化铵（TBAB）和Na2S2O8反应。将获得的3-溴-4-苯基香豆素转化为在3-位带有CH，CS，CN和CC键的4-苯基香豆素衍生物。
• Access to Triazolopiperidine Derivatives via Copper(I)‐Catalyzed [3+2] Cycloaddition/Alkenyl C−N Coupling Tandem Reactions
  作者：Guorong Xiao、Kaifu Wu、Wei Zhou、Qian Cai

  DOI：10.1002/adsc.202100955

  日期：2021.11.9

  A copper-catalyzed [3+2] cylcoaddition/ alkenyl C−N coupling tandem reaction was demonstrated. It provided a method for the formation of triazolopiperidine skeletons.

  证明了铜催化的 [3+2] 环加成/烯基 CN 偶联串联反应。它提供了一种形成三唑并哌啶骨架的方法。
• Visible Light‐Catalyzed Decarboxylative Alkynylation of Arenediazonium Salts with Alkynyl Carboxylic Acids: Direct Access to Aryl Alkynes by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Liangfeng Yang、Haifeng Li、Yijun Du、Kai Cheng、Chenze Qi

  DOI：10.1002/adsc.201900603

  日期：2019.11.5

  salts have been utilized as the aryl radical source to couple alkynyl carboxylic acids to feature the decarboxylative arylation. A wide range of substrates are amenable to this protocol with broad functional group tolerance, and diversely‐functionalized aryl alkynes could be synthesized under mild, neutral and transition metal‐free reaction conditions using visible light irradiation. Alongside synthetic

  开发了一种由光氧化还原催化介导的简便方法，用于直接构建芳基炔烃。现成的芳族重氮盐已被用作芳基自由基源，以偶联炔基羧酸以形成脱羧芳基化。各种各样的底物都适合该方案，具有宽泛的官能团耐受性，并且可以使用可见光在温和，中性和无过渡金属的反应条件下合成功能多样的芳基炔烃。除了与光催化和无过渡金属操作相关的合成可持续性外，该方法的另一个关键点是有机染料催化剂可作为激发态还原剂，从而建立了自由基加成和脱羧消除的淬灭循环。
• Ni/Cu-Catalyzed Decarboxylative Addition of Alkynoic Acids to Terminal Alkynes for the Synthesis of <i>gem</i>-1,3-Enynes
  作者：Sehyeon Han、Han-Sung Kim、Maosheng Zhang、Yuanzhi Xia、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01625

  日期：2019.7.19

  The synthesis of gem-1,3-enynes via Ni/Cu-catalyzed decarboxylative addition of alkynoic acids to terminal alkynes has been developed. It was found that the decarboxylation of an alkynoic acid led predominantly to gem-1,3-enynes instead of 1,3-diynes, which have been known to be formed through the coupling of terminal alkynes. A variety of gem-1,3-enynes were obtained in good yields. This catalytic

  的合成宝石通过镍/铜催化的脱羧加入alkynoic酸以末端炔-1,3-烯炔已经研制成功。已经发现，一个alkynoic脱羧主要导致宝石-1,3-烯炔，而不是1,3-二炔，它已经知道通过末端炔烃的联接而形成。以高收率获得了多种宝石-1，3-烯炔。该催化体系表现出优异的区域选择性和高官能团耐受性。