2-([1,1'-biphenyl]-4-ylethynyl)tetrahydrofuran | 1519058-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-ylethynyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-[2-(4-Phenylphenyl)ethynyl]oxolane；2-[2-(4-phenylphenyl)ethynyl]oxolane
• CAS: 1519058-89-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: DXHXDMQICUZVSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  biphenyl-4-yl-propynoic acid 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-4-ylethynyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  α-炔基取代醚类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备α‑炔基取代醚类化合物的方法，首先以丙炔酸为原料，在取代碘苯，1,8‑二氮杂二环十一碳‑7‑烯，四三苯基磷钯，二甲基亚砜的条件下合成取代苯丙炔酸，然后以取代苯丙炔酸与对溴苯酚为原料，在4‑二甲氨基吡啶，N,N'‑二环己基碳酰亚胺的条件下合成取代苯丙炔酸对溴苯酯，之后取代苯丙炔酸对溴苯酯在叔丁基过氧化氢，碳酸铯和四氢呋喃的参与下进行炔基化反应，最终合成α‑炔基取代醚类产物。本发明运用简单易得的炔酯作为炔基化试剂，在温和的条件下，绿色环保的合成目标产物α‑炔基取代醚类化合物，通过该化合物在构建很多医药中间体及生物活性结构中起着重要的作用。

  公开号：

  CN107556269B

文献信息

• Decatungstate as Direct Hydrogen Atom Transfer Photocatalyst for SOMOphilic Alkynylation
  作者：Luca Capaldo、Davide Ravelli

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00381

  日期：2021.3.19

  A versatile approach for the alkynylation of a variety of aliphatic hydrogen donors, including alkanes, is reported. We used tetrabutylammonium decatungstate as photocatalyst to generate organoradicals from C–H/Si–H bonds via hydrogen atom transfer. The latter intermediates underwent SOMOphilic alkynylation by methanesulfonyl alkynes to afford internal alkynes upon loss of a sulfonyl radical. The effect

  报道了一种用于多种脂肪族氢供体，包括烷烃的炔基化的通用方法。我们使用四丁基癸酸铵作为光催化剂，通过氢原子转移从C–H / Si–H键生成有机基团。后者中间体通过甲磺酰基炔烃进行亲硫性炔基化反应，从而在丢失磺酰基基团后得到内部炔烃。通过组合的实验和计算方法，评估并合理化了不同放射性核苷基团对反应结果的影响。
• Visible‐Light‐Induced Alkynylation of α‐C–H Bonds of Ethers with Alkynyl Bromides without External Photocatalyst
  作者：Xiaofei Xie、Jie Liu、Lei Wang、Min Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201900872

  日期：2020.3.15

  An unprecedented direct alkynylation reaction of α‐C(sp3)–H bonds of ethers under visible light irradiation at room temperature without external photocatalyst was developed.

  在没有外部光催化剂的情况下，室温下可见光照射下，醚的α-C（sp 3）-H键发生了前所未有的直接炔基化反应。
• Synthesis of 2-Alkynyltetrahydrofuran Derivatives from Tetrahydrofuran and Alkynyl Bromides
  作者：Yun Liang、Yuan Yang、Hui Huang、Xiaoyun Zhang、Weilan Zeng

  DOI：10.1055/s-0033-1338534

  日期：——

  An efficient and general method for the synthesis of 2-alkynyltetrahydrofuran was developed. The regioselective functionalization of the C(sp(3))-H bond adjacent to an oxygen atom with various alkynyl bromides has been achieved under transition-metal-free reaction conditions. Sodium fluoride was found, for the first time, to promote the efficient functionalization process remarkably. Moreover, 1,2-dibromostyrenes were also found to be effective in this method forming 2-alkenyltetrahydrofurans.
• α-炔基取代醚类化合物的合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN107556269B

  公开（公告）日：2020-11-06

  本发明公开了一种制备α‑炔基取代醚类化合物的方法，首先以丙炔酸为原料，在取代碘苯，1,8‑二氮杂二环十一碳‑7‑烯，四三苯基磷钯，二甲基亚砜的条件下合成取代苯丙炔酸，然后以取代苯丙炔酸与对溴苯酚为原料，在4‑二甲氨基吡啶，N,N'‑二环己基碳酰亚胺的条件下合成取代苯丙炔酸对溴苯酯，之后取代苯丙炔酸对溴苯酯在叔丁基过氧化氢，碳酸铯和四氢呋喃的参与下进行炔基化反应，最终合成α‑炔基取代醚类产物。本发明运用简单易得的炔酯作为炔基化试剂，在温和的条件下，绿色环保的合成目标产物α‑炔基取代醚类化合物，通过该化合物在构建很多医药中间体及生物活性结构中起着重要的作用。