丙二酰肼 | 3815-86-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肼
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 丙二酰肼
• 中文别名: 马来酸二酰肼；丙二酸二肼；丙二酸二酰肼
• 英文名称: malonic acid dihydrazide
• 英文别名: malonoyldihydrazide；malonic dihydrazide；malonohydrazide；Propanedioic acid, dihydrazide；propanedihydrazide
• CAS: 3815-86-9
• 化学式: C₃H₈N₄O₂
• mdl: MFCD00041268
• 分子量: 132.122
• InChiKey: PSIKPHJLTVSQFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154°C
• 沸点：
  554.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.76 M
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  OO8000000
• 海关编码：
  2928000090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P370+P378,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H228,H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

制备方法与用途

化学性质

丙二酰肼在常温常压下表现为白色晶体状粉末，其酰肼基团能够与醛或酮类化合物反应，生成稳定的腙键。

应用

丙二酰肼是一种酰肼类衍生物，主要应用于荧光化学和材料化学领域。

制备方法

丙二酰肼可由乙二酸与肼在适当的溶剂中加热反应，生成乙二酸肼盐。随后，通过与碳酸氢钠或其他碱反应制备而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酰肼 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 malonyl azide
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLOW CHEMISTRY SYNTHESIS OF ISOCYANATES
  [FR] SYNTHÈSE CHIMIQUE EN FLUX D'ISOCYANATES

  摘要：

  该披露提供了诸如流动化学等安全环保的方法，用于合成异氰酸酯，例如亚甲基二苯基二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、己二胺二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯和四甲基二异氰酸酯。

  公开号：

  WO2021119606A1
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 丙二酰肼
  参考文献：
  名称：

  靛红-腙配体的 Cr(III) 和 Ni(II) 配合物：Ni(II) 的制备、表征、DFT 研究、生物活性和离子浮选分离

  摘要：

  在目前的工作中，配体 N'1 -((E) -2 -hydroxy-3H- indol- 3 -ylidene)-N'3 -((E)-2-oxoindolin-3-ylidene)malonohydrazide (H 4 MDI) 及其螯合物 [Cr 2 (H 2 MDI)(H 2 O) 2 Cl 4 ] 和 [Ni 2 (MDI)(H 2 O) 6 ].4H 2 O 已使用不同的物理化学方法进行分离和表征方法，如固态的红外 (IR)、热重分析 (TGA) 和差示热重 (DTG)，以及1 H-NMR，13溶液中的 C-NMR 和紫外/可见光。为了评估合成配体及其配合物的几何形状，使用具有密度泛函理论 (DFT) 的 Gaussian 9 程序进行计算。磁性和紫外/可见光测量表明 Cr(III) 和 Ni(II) 螯合物都具有八面体配位框架。另一方面，红外光谱数据显示配体在[Cr 2 (H 2

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2022.109278
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 在 丙二酰肼 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1,3-bis(3-hydroxy-1,3-dihydro-2H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-2-yl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  某些新型吡唑并喹啉，吡唑基四嗪和噻唑烷酮衍生物的合成及光谱表征

  摘要：

  将2-氯喹啉-3-羧醛和1,3-二苯基吡唑-4-甲醛与硫代碳酰肼和丙二酸酰肼衍生物缩合。将获得的缩合产物转化为吡唑并喹啉，吡唑并喹啉，吡唑基四嗪和噻唑烷酮衍生物。从其分析和光谱数据阐明了所获得的所有产物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.3048

文献信息

• Synthesis of optically active macrolides bearing di- and triethylene glycol and dicarboxylic acid hydrazide moieties from (-)-α-pinene
  作者：M. P. Yakovleva、G. R. Mingaleeva、K. S. Denisova、G. Yu. Ishmuratov

  DOI：10.1007/s11172-019-2575-3

  日期：2019.7

  Six optically active macroheterocycles bearing ester and dihydrazide moieties were synthesized from available natural (-)-α-pinene through the intermediate keto acid, (31R,33R)- 1-hydroxy-32,32-dimethyl-1,4-dioxopentaphane, using the [2+1] reaction of this keto acid with di- or triethylene glycols and the [1+1] condensation of the resulting α,ω-diketo diesters with dicarboxylic acid dihydrazides in

  从可用的天然 (-)-α-蒎烯通过中间体酮酸 (31R,33R)-1-羟基-32,32-二甲基-1,4-二氧戊烷合成六个带有酯和二酰肼部分的光学活性大杂环，使用在关键步骤中，该酮酸与二甘醇或三甘醇的 [2+1] 反应以及所得 α,ω-二酮二酯与二羧酸二酰肼的 [1+1] 缩合。
• 4-Acetamidobenzaldehyde Derivatives as Biological Active Candidates; Synthesis, Anti-oxidant, Anti-Alzheimer and DNA Binding Studies
  作者：Shahzad Murtaza、Adina Tatheer

  DOI：10.2174/1570180814666171026161646

  日期：2018.7.16

  Background: Due to high demand of developing new compounds to solve the health issues, paracetamol resembling 4-acetamidobenzaldehyde was derivatized into different new compounds including important pharmacophores (benzimidazole, benzothiazole). The synthesized compounds were investigated for anti-Alzheimer, antioxidant and DNA binding abilities. Methods: The new compounds were synthesized by the well-established synthetic routes. All synthesized compounds were analysed by H-NMR, 13C-NMR, Mass spectrometry and FTIR. Spectrophotometric method was applied for determination of inhibition potency against AChE and BChE. DPPH free radical scavenging method was used to check the antioxidant ability and the spectrophotometric titration was utilized to study the binding ability of synthesized derivatives with DNA. Results: 4-Acetamdiobenzaldehyde based derivatives were synthesized and characterised by HNMR, 13C-NMR, Mass spectrometry and FTIR. The synthesized compounds were analysed for anti-Alzheimer activity and results were compared by docking showed that 18 and 2 are good inhibitors of AChE and BChE. The results of DPPH radical scavenging activity explored most of the synthesized compounds as good antioxidants, out of these 18 showed maximum scavenging activities. Furthermore, compound 2 exhibited maximum intrinsic binding constant (K= 9.64×105M-1) for DNA. Conclusion: A new series of 4-Acetamidobenzaldehyde derivatives (1-20) were synthesized, characterized and studied for their antioxidant, anti-Alzheimer and DNA binding abilities. The results of anti-Alzheimer activity were compared by docking. Most of the synthesized compounds showed very significant antioxidants, anti-cholinesterase activities. All the compounds showed weak interaction with the DNA. These compounds are suitable for further pharmacological investigations.

  **背景：** 由于解决健康问题的新化合物开发需求高涨，与对乙酰氨基苯甲醛类似的4-乙酰氨基苯甲醛被衍生化为多种新型化合物，包括重要的药效团（苯并咪唑、苯并噻唑）。合成的化合物被研究其抗阿尔茨海默、抗氧化和DNA结合能力。 **方法：** 这些新型化合物通过成熟的合成路线被合成。所有合成的化合物均通过氢核磁共振（H-NMR）、碳13核磁共振（13C-NMR）、质谱（Mass spectrometry）和傅里叶变换红外光谱（FTIR）进行分析。光谱法用于测定对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的抑制效能。DPPH自由基清除法用于检验抗氧化能力，并使用光谱滴定法研究合成的衍生物与DNA的结合能力。 **结果：** 基于4-乙酰氨基苯甲醛的衍生物被合成并通过HNMR、13C-NMR、质谱和FTIR进行表征。这些合成的化合物被分析其抗阿尔茨海默活性，并通过对接模拟的结果对比显示，化合物18和2是AChE和BChE的良好抑制剂。DPPH自由基清除活性测试结果揭示大部分合成化合物具有良好的抗氧化性能，其中化合物18显示出最高的清除活性。此外，化合物2展现了最高的内在结合常数（K=9.64×10^5M^-1）与DNA结合。 **结论：** 一系列新的4-乙酰氨基苯甲醛衍生物（1-20）被合成、表征并研究了它们的抗氧化、抗阿尔茨海默和DNA结合能力。抗阿尔茨海默活性的结果通过对接模拟进行比较。大多数合成的化合物显示出非常显著的抗氧化和抗胆碱酯酶活性。所有化合物与DNA的相互作用较弱。这些化合物适合进行进一步的药理学研究。
• Synthesis and antimicrobial evaluation of some annelated phthalazine derivatives and acyclo C-nucleosides from 1-chloro-4-(2,4,6-trimethylphenyl) phthalazine precursor
  作者：Maher Abdel Aziz El-Hashash、Ahmed Youssef Soliman、Ibrahim Essam ELSHAMY

  DOI：10.3906/kim-1111-52

  日期：——

  A highly efficient and versatile synthetic approach to the synthesis of annelated phthalazine derivatives viz. 1,2,4-triazolo [3,4-a]phthalazine 11a,b, 14, 18, 19a,b, 29-31, 33, 1,2,4-triazino [3,4-a]phthalazine 25a,b-28, 1,3,5-triazino[4,3-a]phthalazine 22, tetrazolo[5,1-a] phthalazine 23, imidazophthalazine 9a,b,15, and pyrimidinophthlazine 6, 10, 16, 17, 20 is presented. Moreover, acyclo C-nucleoside and double headed acyclo C-nucleoside of 1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazine 12, 13 were obtained via heterocyclization reaction of 1-chloro-4-(2,4,6-trimethylphenyl) phthalazine (4) with gluconic acid hydrazide and galactaric acid bis hydrazide, respectively. The new compounds were synthesized with the objective of studying their antimicrobial activity.

  本文介绍了一种高效且通用的合成方法，用于制备多环并联吡嗪衍生物，包括1,2,4-三唑并[3,4-a]吡嗪11a,b，14，18，19a,b，29-31，33，1,2,4-三嗪并[3,4-a]吡嗪25a,b-28，1,3,5-三嗪并[4,3-a]吡嗪22，四唑并[5,1-a]吡嗪23，咪唑吡嗪9a,b，15，以及嘧啶吡嗪6，10，16，17，20。此外，通过1-氯-4-(2,4,6-三甲基苯基)吡嗪（4）与葡萄糖酸酰肼和半乳糖二酸双酰肼的杂环化反应，分别合成了1,2,4-三唑并[3,4-a]吡嗪的无环C核苷12，13及其双头无环C核苷。这些新化合物合成的目的是研究其抗菌活性。
• Synthesis of some new hydrazide-hydrazones related to isatin and its Mannich and Schiff bases
  作者：Elsayed M. Afsah、Saad S. Elmorsy、Soha M. Abdelmageed、Zaki E. Zaki

  DOI：10.1515/znb-2016-0130

  日期：2016.11.1

  15–17 and 19a, b, respectively. The Mannich reaction of the Schiff base 20 with formaldehyde and the appropriate hydrazide or bis(hydrazide) gave 21a, b and 22a, b. The hydrazides related to Schiff bases 20 and 26 were used as precursors in synthesis of compounds incorporating two 2-oxoindoline units or formazan moiety.

  摘要 酰肼-腙 6a-d 和 7a、b 是通过用结合有哌啶、吗啉和哌嗪单元的酰肼处理靛红 (1) 或其曼尼希碱 2 获得的。1 和 2 与具有哌啶、吗啉和 1,2,3,4-四氢异喹啉部分的三氮烯相关的酰肼反应得到 12a-c 和 13a-c。用亚氨基二乙酰肼 (14) 和乙二胺四乙酰肼 (18) 处理 1 和 2，分别得到 15-17 和 19a、b。Schiff碱20与甲醛和合适的酰肼或双(酰肼)的曼尼希反应得到21a、b和22a、b。与席夫碱 20 和 26 相关的酰肼被用作合成包含两个 2-氧代二氢吲哚单元或甲臜部分的化合物的前体。
• Synthesis of novel Mannich bases and hybrid Mannich bases related to isoindolin‐1,3‐dione
  作者：Elsayed M. Afsah、Ez‐el‐Din M. Kandil、Soha M. Abdelmageed、Fatma T. Elbarhmtoushi

  DOI：10.1002/jhet.3784

  日期：2020.1

  appropriate amine or diamine afforded new N‐Mannich bases and bis‐(Mannich bases) 2 to 6. The use of the appropriate hydrazide or dihydrazide as the amine component in the Mannich reaction with 1 led to Mannich bases and bis‐(Mannich bases) incorporating a hydrazide moiety. The synthetic potential of sec‐Mannich bases as precursors in synthesis of hybrid Mannich bases incorporating 1 was described. The N‐alkylation

  用福尔马林和适当的胺或二胺处理异吲哚啉-1,3-二酮（1）可得到新的N-曼尼希碱和双（曼尼希碱）2至6。在Mannich与1的反应中使用适当的酰肼或二酰肼作为胺成分会导致Mannich碱和掺有酰肼部分的双-（Mannich碱）。描述了sec- Mannich碱作为前体在合成掺入1的杂化Mannich碱中的合成潜力。用酮基曼尼希碱对1的N烷基化进行了研究。

表征谱图