吡唑烷-3,5-二酮 | 4744-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 吡唑烷-3,5-二酮
• 中文别名: 3,5-吡唑啉二酮
• 英文名称: 3,5-pyrazolidinedione
• 英文别名: Pyrazolidine-3,5-dione
• CAS: 4744-71-2
• 化学式: C₃H₄N₂O₂
• 分子量: 100.077
• InChiKey: DNTVKOMHCDKATN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡唑烷-3,5-二酮 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71.4%的产率得到4-diazo-3,5-pyrazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  A photoprecursor for difluorocarbene

  摘要：

  4,4-Difluoropyrazolidine-3,5-dione was synthesized as a precursor for the corresponding pyrazolinedione, envisioned as a photochemical source of difluorocarbene. However, this azo compound proved to be far too unstable. In contrast, 10,10-difluorobicyclo[4.3.1]deca-1,3,5-triene, readily synthesized from indane, was found to be a practical source of difluorocarbene for photochemical as well as thermal cyclopropanation reactions. (C) 2002 Elsevier Science B.V All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00274-9
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3-肼基丙酸乙酯 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 吡唑烷-3,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  水溶液中一锅法绿色合成新多环吲哚的新方法

  摘要：

  使用伏安法和分光光度法，在与乙醇混合的磷酸盐缓冲溶液中存在作为亲核试剂的吡唑烷-3,5-二酮（3）时，已研究了苯胺衍生物（1a和1b）的电氧化。获得的结果表明，苯胺（2a和2b）的氧化形式与吡唑烷3,5-二酮（3）参与迈克尔加成反应，并通过ECECCCCC机制转化为相应的新多环吲哚（12a和12b）。在本研究中，使用一种简便，一锅法和环境友好的电化学方法，无需任何化学催化剂，有毒溶剂和坚硬条件，即可合成高收率和高纯度的新型多环吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.11.022

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of spiropyrimidinetriones oxazolidinone derivatives as antibacterial agents
  作者：Asher M. Siddiqui、Jitendra A. Sattigeri、Kalim Javed、Syed Shafi、M. Shamim、Smita Singhal、Zubbair M. Malik

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.02.055

  日期：2018.4

  positive bacteria. We report herein a novel class of spiropyrimidinetrione oxazolidinone derivatives as novel antibacterial agents. Key step towards the synthesis of title compounds involved the use of tert-amino reaction with [1,5]-hydride shift leading to the new CC bond formation. Compound 30n has demonstrated potent antibacterial activity against a panel of Gram-positive microbial strains including

  革兰氏阳性细菌是与临床感染相关的最常见的人类病原体，其范围从轻度皮肤感染到败血症。革兰氏阳性细菌（包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），表皮葡萄球菌（MRSE）和耐万古霉素的肠球菌（VRE））对现有药物的耐药性日益引起人们的关注。迫切需要发现对革兰氏阳性细菌的耐药菌株具有活性的新抗生素。我们在本文中报道了作为新型抗菌剂的一类新的螺嘧啶三酮恶唑烷酮衍生物。向标题化合物的合成关键步骤涉及使用的叔-[氨基]与[1,5]-氢化物位移的氨基反应导致新的C C键形成。化合物30n已显示出对包括MRSA，MRSE和LNZ在内的一系列革兰氏阳性微生物菌株和粪肠球菌的万古霉素耐药菌株的有效抗菌活性。此外，分子对接研究表明30n具有与50S RNA核糖体中的LNZ相似的结合模式。
• Synthese, Kristallstruktur und Derivatisierungen des unsubstituierten 3,5-Pyrazolidindions
  作者：Gerrit Fritsch、Gerwald Zinner、Marianne Beimel、Dietrich Mootz、Hartmut Wunderlich

  DOI：10.1002/ardp.19863190114

  日期：——

  Bei den vor längerer Zeit versuchten Darstellungen des unsubstituierten monomeren 3,5‐Pyrazolidindions (2) konnte allenfalls ein Polymer der Zusammensetzung [C3H4O2N2]x isoliert werden. Erst die Cyclisierung von Malonsäureethylesterhydrazid in methanolischer Lösung unter Zusatz von Natriummethanolat führte kürzlich zum Erfolg. Der Strukturbeweis des so gewonnenen Produktes konnte über die üblichen analytischen

  很久以前，在尝试表示未取代的单体 3,5-吡唑烷二酮 (2) 时，最多可以分离出一种具有 [C3H4O2N2] x 组成的聚合物。最近只有加入甲醇钠在甲醇溶液中环化丙二酸乙酯才取得成功。可以使用通常的分析方法提供以这种方式获得的产品的结构证据；也可以初步检测酰肼功能和活性亚甲基。2的分子几何形状通过X射线结构分析确定。
• Synthesis and antimicrobial evaluation of the novel heteroannulated furo[3′,2′:6,7]chromeno[2,3‐b]pyridines: Part 1
  作者：Magdy A. Ibrahim、Sami A. Al‐Harbi、Esam S. Allehyani

  DOI：10.1002/jhet.4082

  日期：2020.10

  The chemical behavior of 4,9‐dimethoxy‐5‐oxo‐5H‐furo[3,2‐g]chromene‐6‐carbonitrile (1) was investigated toward some acyclic and cyclic active methylene ketones namely acetylacetone, ethyl acetoacetate, ethyl benzoylacetate, acetoacetanilide, dimedone, indanedione, pyrazolidine‐3,5‐dione and 5‐methyl‐2‐phenyl‐2,4‐dihydro‐3H‐pyrazol‐3‐one, barbituric acid and 1‐allylthiobarbituric acid, and hippuric

  研究了4,9-二甲氧基-5-氧代-5 H-呋喃[3,2 - g ]亚甲基-6-腈（1）对一些无环和环状活性亚甲基酮的反应，即乙酰丙酮，乙酰乙酸乙酯，乙基苯甲酰乙酸，乙酰乙酰苯胺，二甲酮，茚二酮，吡唑烷-3-，5-二酮和5-甲基-2-苯基-2-，4-二氢-3 H-吡唑-3-酮，巴比妥酸和1-烯丙基硫代巴比妥酸和马尿酸。通过4,9-二甲氧基-5-氧代-5 H-呋喃[3,2 - g ]色烯-6-腈（1的级联反应）有效地合成了多种新型的异环呋喃铬吡啶）和碳亲核试剂。根据新产品的分析和光谱数据推断其结构。
• Profiling the reactivity of cyclic C-nucleophiles towards electrophilic sulfur in cysteine sulfenic acid
  作者：Vinayak Gupta、Kate S. Carroll

  DOI：10.1039/c5sc02569a

  日期：——

  Oxidation of a protein cysteine thiol to sulfenic acid, termedS-sulfenylation, is a reversible post-translational modification that plays a crucial role in regulating protein function and is correlated with disease states.

  蛋白质半胱氨酸硫醇氧化为硫酸基，称为S-硫酰基化，是一种可逆的翻译后修饰，对调节蛋白质功能起着至关重要的作用，并与疾病状态相关。
• A green, simple, catalyst-free, and efficient method for electro-organic synthesis of new benzofuran derivatives
  作者：Alireza Asghari、Anahita Gholami、Mohammad Bakherad、Mohsen Ameri

  DOI：10.1007/s13738-017-1149-2

  日期：2017.10

  as a green medium, using the cyclic voltammetry and controlled-potential coulometry techniques. The results obtained indicated that the oxidized forms of these catechols (2a and 2b) participated in the Michael addition reactions with pyrazolidine-3,5-dione (3a), and converted, via an ECEC mechanism, to their corresponding benzofurans (7a and 7b). In this work, some new benzofuran derivatives were synthesized

  在这项工作中，研究了在乙醇和磷酸盐缓冲液（0.1 M，pH 7）的混合物中，吡唑烷-3,5-二酮（3a）为亲核试剂时对儿茶酚1a和1b的电化学氧化作用。，作为绿色介质，使用循环伏安法和控制电位库仑法。获得的结果表明，这些儿茶酚（2a和2b）的氧化形式与吡唑烷-3,5-二酮（3a）参与迈克尔加成反应，并通过ECEC机制转化为相应的苯并呋喃（7a和7b）。）。在这项工作中，使用一种简便，一锅又环保的电化学方法，在没有任何化学催化剂，有毒溶剂和苛刻条件的情况下，以高收率和高纯度合成了一些新的苯并呋喃衍生物。