(1R,4R)-3-camphorcarboxylic acid | 72690-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4R)-3-camphorcarboxylic acid
• 英文别名: (1R)-3-Camphorcarboxylic acid；4,7,7-trimethyl-3-oxobicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid；camphor carboxylic acid；(1R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-norbornane/s-2ξ-carboxylic acid；(1R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-norbornane-2ξ-carbonsaeure；(1R)-3-Oxo-4,7,7-trimethyl-norbornan-2ξ-carbonsaeure；(1R)-3-Oxo-4.7.7-trimethyl-norbornan-carbonsaeure-(2ξ)；(1R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-norbornan-2ξ-carbonsaeure；(+)-Camphocarbonsaeure；d-Camphocarbonsaeure；(+)-Camphorcarboxylic acid；(1R,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxobicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 72690-87-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: XNMVAVGXJZFTEH-XGLFCGLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R)-3-camphorcarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 Camphor-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Staudinger; Schotz, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 1122 Anm.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  樟脑 在 sodium amide 、 苯 作用下， 生成 (1R,4R)-3-camphorcarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Bruehl, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 1306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrazolones as inhibitors of 11B-hydroxysteroid dehydrogenase
  申请人：Banner Lester Bruce

  公开号：US20070049632A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  本文提供了以下式(I)的化合物： 以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗诸如II型糖尿病和代谢综合征等疾病是有用的。
• Reactions of carboxyl derivatives of camphor with sulphur tetrafluoride
  作者：Wojciech Dmowski、Krystyna Piasecka-Maciejewska

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00242-6

  日期：2000.7

  xylic acid (1) with sulphur tetrafluoride gave initially, (1R)-3-(fluoroformyl)camphor (2) and (1R)-2,2-difluoro-3-(fluoroformyl)bornane (3) but after prolonged reaction time, a mixture of endo- and exo-(1R)-3-(trifluoromethyl)camphor (4) was obtained, albeit in low yield. Carboxylic groups in (1S)-ketopinic and (1R)-trans-isoketopinic acids (5) and (9) were found to be resistant towards SF4 such that

  内-和外-（1R）-3-樟脑羧酸（1）的混合物先用四氟化硫处理，得到（1R）-3-（氟甲酰基）樟脑丸（2）和（1R）-2,2-二氟-3-（fluoroformyl）莰烷（3），但延长反应时间后，混合物内切-和外切（1R）-3-（三氟甲基）樟脑（ - 4）在低的产率得到，虽然。发现（1S）-酮酸和（1R）-反-异烟酸（5）和（9）中的羧基对SF 4具有抗性，因此在环境温度下仅对应的酰基氟（得到了6）和（10），但是在强制条件下碳环羰基发生氟化，分别得到（1S）-2,2-二氟-1-氟甲酰基-7,7-二甲基双环[2,2,1]庚烷（7）和（1R）-2,2-二氟-反-7-氟甲酰基-1,7-二甲基双环[2,2,1]庚烷（11）。7和11的水解产生相应的酸8和12。
• Synthesis and characterization of ferrocenyl camphor compounds
  作者：Ana S.D. Ferreira、Jiří Schulz、Adelino M. Galvão、Alexandra P.S. Roseiro、Petr Štěpnička、Luís F. Veiros、M. Fernanda N.N. Carvalho

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.11.039

  日期：2014.6

  Several ferrocene camphor compounds of the general formula FcCONHR, where Fc = ferrocenyl and R is N(C10H13NSO2) (2), N(C10H14O) (3), N(C10H16) (4) or NLiCO(C10H14O) (6), were synthesized by the reaction of FcCONHNH2 (1) with the respective camphor derivatives. In the resulting compounds, the ferrocene and camphor units are connected via a hydrazone link formed through condensation of the terminal

  几种通式为FcCONHR的二茂铁樟脑化合物，其中Fc =二茂铁基且R为N（C 10 H 13 NSO 2）（2），N（C 10 H 14 O）（3），N（C 10 H 16）（通过FcCONHNH 2（1）与各自的樟脑衍生物反应合成了4）或NLiCO（C 10 H 14 O）（6）。在生成的化合物中，二茂铁和樟脑单元通过through链连接，link链是通过末端NH 2基团在1中的缩合而形成的和樟脑衍生物的羰基。络合物的表征主要基于分析数据以及NMR和IR光谱。从可变温度和2D NMR测量中获得了对复合物（E）-FcCONHN（C 10 H 14 O）（3）的结构特征的进一步了解，同时使用计算计算来分配了FcCONHN（C 10 H）的红外光谱中的谱带。13 NSO 2）异构体。X射线衍射分析表明（E）-FcCONHN（C 10 H 13 NSO 2）通过部分之间的N–H⋯O氢键缔合成固态的对称二聚体。
• Reinvestigation of the Reactions of Camphorketene:  Structural Evidence for Pseudopericyclic Pathways¹
  作者：William W. Shumway、N. Kent Dalley、David M. Birney

  DOI：10.1021/jo015698t

  日期：2001.8.1

  transition structure (10) for the dimerization of s-Z-formylketene (8) is consistent with this mechanism. Trapping of 2 with alcohols shows selectivity comparable to other alpha-oxoketenes. The lack of reaction of 2 with benzaldehyde and the lack of enol tautomers in camphoric acid derivatives is attributed to angle strain in the bicyclic camphor moiety.

  樟脑烯酮（2）的二聚体（3和4）的立体化学已经确定。3、20和相关化合物的晶体结构显示出基态畸变，这被解释为预形成了平面，假周环过渡态，以进行逆向环加成反应形成α-氧杂环丁烯。B3LYP / 6-31G *用于sZ-甲酰基乙烯酮（8）二聚化的过渡结构（10）的优化几何形状与该机理一致。用醇捕集2的选择性与其他α-氧杂环丁烷相当。樟脑酸衍生物中2与苯甲醛的反应不足和烯醇互变异构体的缺乏归因于双环樟脑部分的角度应变。
• The Carbethoxylation and Carbonation of Ketones Using Sodium Amide. Synthesis of β-Keto Esters¹
  作者：Robert Levine、Charles R. Hauser

  DOI：10.1021/ja01238a045

  日期：1944.10