1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-glucuronic acid | 67919-37-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-glucuronic acid
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 67919-37-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₁₁
• 分子量: 362.29
• InChiKey: FHWVABAZBHDMEY-HWRWQYJYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-glucuronic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 N-(butyl-4-prop-2-ynoate)-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-glucuronic amide
  参考文献：
  名称：

  Ni(II)、Pd(II)、Pt(II) 和 Au(III) 叠氮配合物与 N^C^N 钳形配体的同构系列，用于阐明 iClick 反应动力学和 Triazolato 产物结构参数的趋势

  摘要：

  基于 N^C^N 的等电子和等结构系列环金属化叠氮配合物 [M(N 3 )(dpb)]，其中 M = Ni(II)、Pd(II)、Pt(II) 和 Au( III )通过 X 射线衍射分析对钳形配体 1,3-二(2-吡啶基)苯醚 (dpb) 进行了表征，并使用1 H 和19 F NMR 光谱研究了 iClick 反应中与各种内部和末端炔烃的反应性。发现反应速率常数随着电荷密度的增加而增加，顺序为 Ni(II) > Pd(II) > Pt(II) > Au(III)。具有强吸电子基团 R 和 R' 的末端炔烃 R–C≡C–R' 比具有给电子取代基的末端炔烃表现出更快的动力学，顺序为 CF 3 > 酮 > 酯 > H > 苯基≫ 酰胺，而 R = CH 3导致反应性完全丧失。四个对称三唑基配合物 [M(三唑基COOCH3,COOCH3 )(dpb)]，其中 M = Ni(II)、Pd(II)、Pt(II)

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c02122
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92.1%的产率得到1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-glucuronic acid
  参考文献：
  名称：

  糖、氨基酸、核碱基的新型缀合物的合成及其细胞相容性的评估。

  摘要：

  本文报道了三种基本生物构件（即糖、氨基酸和核碱基）的新型缀合物的合成及其细胞相容性。简便的合成从核碱基和糖衍生物的合成开始，然后使用固相肽合成 (SPPS) 构建具有完全保护基团的肽片段（Phe-Arg-Gly-Asp 或 naphthAla-Phe-Arg-Gly-Asp） ），然后，液相中的酰胺化反应将这三个部分连接在一起。这些多步合成的总产率约为34%。除了表现出优异的溶解性外，这些糖-氨基酸-核碱基（SAN）的缀合物，就像之前报道的核碱基-氨基酸-糖（NAS）和核碱基-糖-氨基酸（NSA）的缀合物一样，与哺乳动物细胞相容。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.250

文献信息

• Synthesis of Thioesters from Carboxylic Acids via Acyloxyphosphonium Intermediates with Benzyltriethylammonium Tetrathiomolybdate as the Sulfur Transfer Reagent
  作者：Purushothaman Gopinath、Ravindran Sasitha Vidyarini、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo9009694

  日期：2009.8.21

  An efficient protocol is reported for the synthesis of thioesters from carboxylic acids with use of acyloxy phosphonium salts as intermediates and benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate as the sulfur transfer reagent

  据报道，使用酰氧基phospho盐作为中间体，用苄基三乙基铵四硫代钼酸铵作为硫磺转移试剂，可以有效地从羧酸合成硫酯。
• Synthesis of Glycomimetics by Diastereoselective Passerini Reaction
  作者：Kristina Vlahoviček-Kahlina、Mario Vazdar、Andreja Jakas、Vilko Smrečki、Ivanka Jerić

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01874

  日期：2018.11.2

  various acids and isocyanides. A library of densely functionalized glycomimetics bearing up to 3 carbohydrate units was obtained in high yields and diastereoselectivities. The configuration of the newly formed stereocenter was determined and the diastereoselectivity was rationalized by DFT calculations.

  我们描述了在Passerini反应中与各种酸和异氰化物一起使用双异亚丙基保护的d-果糖衍生的醛的利用。以高收率和非对映选择性获得了一个载有多达3个碳水化合物单元的高密度功能化拟糖物文库。确定了新形成的立体中心的构型，并通过DFT计算合理化了非对映选择性。
• Ester linkages between lignin and glucuronic acid in lignin-carbohydrate complexes from Fagus crenata
  作者：Takeshi Imamura、Takashi Watanabe、Masaaki Kuwahara、Tetsuo Koshijima

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)89551-5

  日期：1994.11

  trifluoroacetic acid (TFA) was applied to the binding site analysis of ester linkages between lignin and glucuronoxylan in Fagus crenata wood. Based on the conjugate acid DDQ-oxidation of a watersoluble lignin-carbohydrate complex (LCC-WE) from the beech wood, the frequency of the ester bonds between the lignin and glucuronic acid residue of glucuronoxylan was determined to be 1.6 per molecule of LCC-WE

  摘要 苄基酯与 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 和三氟乙酸 (TFA) 的共轭酸氧化应用于 FAgus 木质素和葡糖醛酸木聚糖之间酯键的结合位点分析克雷纳塔木。基于来自山毛榉木材的水溶性木质素 - 碳水化合物复合物 (LCC-WE) 的共轭酸 DDQ 氧化，木质素和葡糖醛酸木聚糖的葡糖醛酸残基之间的酯键频率被确定为每分子 LCC-1.6我们。
• Excited-State Palladium-Catalyzed Radical Migratory Mizoroki–Heck Reaction Enables C2-Alkenylation of Carbohydrates
  作者：Wang Yao、Gaoyuan Zhao、Yue Wu、Lin Zhou、Upasana Mukherjee、Peng Liu、Ming-Yu Ngai

  DOI：10.1021/jacs.1c13299

  日期：2022.3.2

  palladium catalysis has emerged as a promising strategy for developing novel and valuable reactions. Herein, we report the first excited-state Pd-catalyzed 1,2-radical migratory Mizoroki–Heck reaction that enables C2-alkenylation of carbohydrates using readily available 1-bromosugars and alkenes. The reaction tolerates a wide variety of functional groups and complex molecular architectures, including

  激发态钯催化已成为开发新颖且有价值的反应的有前途的策略。在此，我们报告了第一个激发态 Pd 催化的 1,2-自由基迁移 Mizoroki–Heck 反应，该反应能够使用现成的 1-溴糖和烯烃实现碳水化合物的 C2-烯基化。该反应可耐受多种官能团和复杂的分子结构，包括天然产物和市售药物的衍生物。初步的机理研究和 DFT 计算表明 Pd 物种的可见光诱导光激发、1,2-自旋中心位移 (SCS) 过程和 Heck 型交叉偶联反应的参与。
• Self-assembling properties of all γ-cyclic peptides containing sugar amino acid residues
  作者：Arcadio Guerra、Roberto J. Brea、Manuel Amorín、Luis Castedo、Juan R. Granja

  DOI：10.1039/c2ob26612a

  日期：——

  In this study, a novel dimer-forming cyclic peptide composed exclusively by cyclic γ-amino acids with a saccharide-like outer surface is described. The antiparallel β-sheet type hydrogen bonding interactions responsible for the large association constant in non-polar solvents constitute a suitable model for a novel class of self-assembling peptide nanotubes.

  本研究描述了一种新型二聚体环肽，它完全由环状δ-氨基酸组成，具有类似糖的外表面。在非极性溶剂中，反平行δ-²-片型氢键相互作用产生了较大的结合常数，为新型自组装肽纳米管提供了合适的模型。