(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[(6-{[5-(benzyloxycarbonyl)-5-methylhexyl]oxy}-2,2-dimethylhexanoyl)oxy]-3,4,5-trihydroxytetrahydropyran-2-carboxylic acid | 863292-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6S)-6-[(6-{[5-(benzyloxycarbonyl)-5-methylhexyl]oxy}-2,2-dimethylhexanoyl)oxy]-3,4,5-trihydroxytetrahydropyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6S)-6-[6-(5,5-dimethyl-6-oxo-6-phenylmethoxyhexoxy)-2,2-dimethylhexanoyl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 863292-15-3
• 化学式: C₂₉H₄₄O₁₁
• 分子量: 568.662
• InChiKey: UNDKVBUPYRNHPS-NKGRKIGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6S)-6-[(6-{[5-(benzyloxycarbonyl)-5-methylhexyl]oxy}-2,2-dimethylhexanoyl)oxy]-3,4,5-trihydroxytetrahydropyran-2-carboxylic acid 在 Pearlman's catalyst 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Gemcabene glucuronide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of CI‐1027 Glucuronide: Metabolite of a Remarkable Lipid‐Modulating Agent

  摘要：

  The preparation of the 1 beta-glucuronide of the diacid, CI-1027, is described. The key synthetic steps are coupling of the mono-protected acid with bromoglucuronide, deacetylation, and enzymatic hydrolysis.

  DOI：

  10.1081/scc-200061648
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖醛酸 在 吡啶 、 甲醇 、 Candida antarctica lipase B 、 phosphate buffer 、 氢溴酸 、 碘 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6S)-6-[(6-{[5-(benzyloxycarbonyl)-5-methylhexyl]oxy}-2,2-dimethylhexanoyl)oxy]-3,4,5-trihydroxytetrahydropyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of CI‐1027 Glucuronide: Metabolite of a Remarkable Lipid‐Modulating Agent

  摘要：

  The preparation of the 1 beta-glucuronide of the diacid, CI-1027, is described. The key synthetic steps are coupling of the mono-protected acid with bromoglucuronide, deacetylation, and enzymatic hydrolysis.

  DOI：

  10.1081/scc-200061648

文献信息

• Preparation of CI‐1027 Glucuronide: Metabolite of a Remarkable Lipid‐Modulating Agent
  作者：Anne Akin、Timothy T. Curran

  DOI：10.1081/scc-200061648

  日期：2005.6.1

  The preparation of the 1 beta-glucuronide of the diacid, CI-1027, is described. The key synthetic steps are coupling of the mono-protected acid with bromoglucuronide, deacetylation, and enzymatic hydrolysis.