(S)-4-(2-甲基硫代乙基)恶唑-2,5-二酮 | 15776-11-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-4-(2-甲基硫代乙基)恶唑-2,5-二酮
• 英文名称: L-methionine-N-carboxyanhydride
• 英文别名: Met NCA；L-Met-NCA；(S)-4-(2'-Methylthioethyl)oxazolidine-2,5-dione；(4S)-4-(2-methylsulfanylethyl)-1,3-oxazolidine-2,5-dione
• CAS: 15776-11-1
• 化学式: C₆H₉NO₃S
• 分子量: 175.208
• InChiKey: HIHFRAZOZMTUMG-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44°C
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(2-甲基硫代乙基)恶唑-2,5-二酮 在 tetrakis(trimethylphosphine)cobalt(0) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Zwitterion Polymer-Drug Conjugates

  摘要：

  Disclosed herein, are Zwitterion polymer conjugates. The conjugate comprises a Zwitterion polymer, a linker, and a therapeutic polypeptide. Also described herein, are compositions comprising the conjugates, methods of their preparation, methods of treating diseases with the conjugates or their compositions, and method of preventing aggregation of therapeutic proteins.

  公开号：

  US20230381329A1
• 作为产物：
  描述：

  N-phenoxycarbonyl-L-methionine 在 溶剂黄146 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-4-(2-甲基硫代乙基)恶唑-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  基于碳酸二苯酯的革命性无光气合成α-氨基酸N-羧基酐的方法是，通过将α-氨基酸转化为咪唑鎓盐而活化

  摘要：

  α-氨基酸咪唑鎓盐与碳酸二苯酯平稳反应，生成相应的氨基甲酸酯。通过添加羧酸使氨基甲酸酯活化以进行选择性环化，从而成功开发了一种无光气的合成α-氨基酸N-羧基酸酐（NCA）的新方法。

  DOI：

  10.1002/pola.24213

文献信息

• Influence of Sulfoxide Group Placement on Polypeptide Conformational Stability
  作者：Eric G. Gharakhanian、Ehab Bahrun、Timothy J. Deming

  DOI：10.1021/jacs.9b07223

  日期：2019.9.18

  The synthesis of a homologous series containing five new non-ionic sulfoxide containing polypeptides was described. Sulfoxide groups bestowed water solubility for all homologs, which allowed their use as a model for study of helix-coil transitions in water while avoiding contributions from charged groups or phase separation. Polypeptides were found to adopt chain conformations in water that were dependent

  描述了含有五个新的非离子亚砜多肽的同源系列的合成。亚砜基团赋予所有同系物水溶性，这使得它们可以用作研究水中螺旋-线圈转变的模型，同时避免带电基团或相分离的贡献。发现多肽在水中采用链构象，这取决于亚砜与链骨架的距离、总侧链长度和溶剂。这些结果允许在不改变化学功能的情况下制备具有不同链构象的多肽片段，以用于结构研究和功能应用的潜在用途。
• Friedel-Crafts α-Aminoacylation of Aromatic Compounds with a Chiral N-Carboxy-α-amino Acid Anhydride (NCA); Part 2
  作者：Osamu Itoh、Akira Amano

  DOI：10.1055/s-1999-3405

  日期：1999.3

  The N-carboxy-α-amino acid anhydrides (NCA) derived from L-Asp(OEt), L-Glu(OMe), L-Met, and L-Pro reacted with aromatic compounds (toluene or benzene) in the presence of AlCl3, to afford the corresponding α-aminoalkyl aryl ketones as hydrochloride salts in moderate yields. The β- and γ-amino acid esters, which were obtained from the reaction of the aromatic compounds with L-Asp(OEt)- and L-Glu(OMe)-NCA, were hydrolyzed by hydrochloric acid to the corresponding β- and γ-amino acids as hydrochloride salts. L-Phe-NCA did not react with benzene in the presence of AlCl3, instead an intramolecular acylation occurred to afford (S)-2-aminoindanone hydrochloride. The chiralities of the original L-α-amino acids were most retained during these α-aminoacylation.

  由L-天冬氨酰乙酯（L-Asp(OEt)）、L-谷氨酰甲酯（L-Glu(OMe)）、L-蛋氨酸（L-Met）和L-脯氨酸（L-Pro）衍生的N-羧基-α-氨基酸酐（NCA）在AlCl3存在下与芳香化合物（甲苯或苯）反应，以中等产率得到了相应的α-氨基烷基芳基酮的盐酸盐。由芳香化合物与L-天冬氨酰乙酯-NCA和L-谷氨酰甲酯-NCA反应得到的β-和γ-氨基酸酯，在盐酸作用下水解为相应的β-和γ-氨基酸的盐酸盐。L-苯丙氨酰-NCA在AlCl3存在下不与苯反应，而是发生分子内酰化反应，得到(S)-2-氨基茚满酮盐酸盐。在这些α-氨基酰化反应中，原始L-α-氨基酸的手性大部分得以保留。
• Rapid and Mild Synthesis of Amino Acid <i>N</i> -Carboxy Anhydrides: Basic-to-Acidic Flash Switching in a Microflow Reactor
  作者：Yuma Otake、Hiroyuki Nakamura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1002/anie.201803549

  日期：2018.8.27

  Polymerization of N‐carboxy anhydrides (NCAs) is the primary process used to prepare polypeptides. The synthesis of various pure NCAs is key to the efficient synthesis of polypeptides. The only practical method that can be used to synthesize NCAs requires harsh acidic conditions that make acid‐labile substrates unusable and results in an undesired ring opening of NCAs. Basic‐to‐acidic flash switching

  N的聚合‐羧酸酐（NCA）是用于制备多肽的主要过程。各种纯净NCA的合成是有效合成多肽的关键。唯一可用于合成NCA的实用方法要求苛刻的酸性条件，使酸不稳定的底物无法使用，并导致NCA出现不希望的开环。在微流反应器中使用从碱性到酸性的闪蒸切换和随后的闪蒸稀释技术来演示NCA的合成。它既快速（0.1 s）又温和（20°C），并且包括含有酸不稳定官能团的底物。从基本到酸性的闪光切换既可以加速所需的NCA形成，又可以避免NCA出现不希望的开环。快速稀释排除了酸不稳定官能团的不希望的分解。
• アミノ酸−Ｎ−カルボン酸無水物の製造方法
  申请人：国立大学法人神戸大学

  公开号：JP2020083882A

  公开（公告）日：2020-06-04

  【課題】本発明は、安全かつ効率的にアミノ酸−Ｎ−カルボン酸無水物を製造する方法と、得られたアミノ酸−Ｎ−カルボン酸無水物を用いてペプチドを製造する方法を提供することを目的とする。【解決手段】本発明に係るアミノ酸−Ｎ−カルボン酸無水物の製造方法は、前記アミノ酸−Ｎ−カルボン酸無水物が下記式（ＩＩ）で表されるものであり、ハロゲン化メタン、および下記式（Ｉ）で表されるアミノ酸化合物を含む組成物に酸素存在下で高エネルギー光を照射する工程を含むことを特徴とする。［式中、Ｒ1は反応性基が保護されているアミノ酸側鎖基を示し、Ｒ2はＨ等を示す。］【選択図】なし

  本发明旨在提供一种安全高效地制备氨基-N-羧酸无水物的方法，以及利用所得的氨基-N-羧酸无水物制备肽的方法。涉及本发明的氨基-N-羧酸无水物的制备方法是指，所述氨基-N-羧酸无水物由下式（II）表示，并且包括在含有卤代甲烷和下式（I）表示的氨基酸化合物的组合物中，在氧气存在下照射高能光的步骤。【式中，R1表示保护了反应基的氨基酸侧链基，R2表示H等。】【选图】无
• Preparation of Multifunctional and Multireactive Polypeptides via Methionine Alkylation
  作者：Jessica R. Kramer、Timothy J. Deming

  DOI：10.1021/bm300807b

  日期：2012.6.11

  We report the development of a new “click”-type reaction for polypeptide modification based on the chemoselective alkylation of thioether groups in methionine residues. The controlled synthesis of methionine polymers and their alkylation by a broad range of functional reagents to yield stable sulfonium derivatives are described. These “methionine click” functionalizations are compatible with deprotection

  我们报道了基于蛋氨酸残基中硫醚基团的化学选择性烷基化的多肽修饰新的“点击”型反应的发展。描述了蛋氨酸聚合物的受控合成及其通过多种功能试剂的烷基化以产生稳定的sulf衍生物。这些“蛋氨酸点击”功能化与其他功能基团的脱保护兼容，使用易于聚合且不需要保护基团的廉价天然氨基酸，并允许在多肽上引入各种各样的功能基团和​​反应性基团。