N-methyl-p-phenetidine | 3154-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-methyl-p-phenetidine
• 英文别名: 4-ethoxy-N-methylaniline；N-Methyl-4-aethoxy-anilin；4-Aethoxy-N-methyl-anilin
• CAS: 3154-18-5
• 化学式: C₉H₁₃NO
• mdl: MFCD03411358
• 分子量: 151.208
• InChiKey: URTYQKUVSRCNAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C
• 沸点：
  164 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.034 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-p-phenetidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 三乙胺 作用下， 生成 1,3-二甲基-5-甲氧基吲哚啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Racemic N1-Norphenserine and Its Enantiomers: Unpredicted Inhibition of Human Acetyl- and Butyrylcholinesterase and β-Amyloid Precursor Protein in vitro

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-03-s15
• 作为产物：
  描述：

  非那西丁 在 sodium 、 xylene 作用下， 生成 N-methyl-p-phenetidine
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Indole Series. IV. The Synthesis of d,l-Eserethole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01306a053

文献信息

• JAK INHIBITOR
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP2108642A1

  公开（公告）日：2009-10-14

  A JAK inhibitor comprising, as an active ingredient, a nitrogen-containing heterocyclic compound represented by formula (I) wherein W represents a nitrogen atom or -CH-; X represents -C (=O) - or -CHR4- (wherein R4 represents a hydrogen atom, or the like); R1 represents the formula described below [wherein Q1 represents-CR8-(wherein R8 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like); Q2 represents -NR15- (wherein R15 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like); and R5 and R6 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, halogen, carboxy, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like], or the like; and R2 and R3 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, halogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like} or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种JAK抑制剂，其作为活性成分的是由式(I)表示的含氮杂环化合物 其中W代表氮原子或-CH-; X代表-C(=O)-或-CHR4-(其中R4代表氢原子或类似物); R1代表下述式[其中Q1代表-CR8-(其中R8代表氢原子、取代或未取代的较低烷基或类似物); Q2代表-NR15-(其中R15代表氢原子、取代或未取代的较低烷基或类似物);而R5和R6可以相同也可以不同，每个代表氢原子、卤素、羧基、取代或未取代的较低烷基或类似物，或类似物;而 R2和R3可以相同也可以不同，每个代表氢原子、卤素、取代或未取代的较低烷基或类似物}或其药学上可接受的盐。
• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016172424A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  Compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts thereof, and compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection are set forth: (I)

  公式I的化合物，包括其药用可接受的盐，以及用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法被描述如下：（I）
• Ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes with N-heterocyclic carbene–phosphine ligands for the <i>N</i>-alkylation of amines with alcohols
  作者：Ming Huang、Yinwu Li、Xiao-Bing Lan、Jiahao Liu、Cunyuan Zhao、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1039/d1ob00362c

  日期：——

  A large variety of (hetero)aromatic amines and primary alcohols were efficiently converted into mono-N-alkylated amines in good to excellent isolated yields. Notably, aliphatic amines, challenging methanol and diamines could also be transformed into the desired products. Detailed control experiments and density functional theory (DFT) calculations provide insights to understand the mechanism and the

  金属氢化物配合物是通过借氢/氢自动转移 (BH/HA) 策略将胺与醇进行N-烷基化的关键中间体。金属氢化物配合物的反应性调节可以调节醇的脱氢和亚胺的加氢。在此，我们报道了与杂二齿 N-杂环卡宾 (NHC)-膦配体的钌 ( II ) 配合物，通过杂二齿配体对 [Ru-H] 物种的反应性调节，实现了N-烷基化反应中的智能途径选择。特别是具有苯基翼尖基团和 BArF 的复合物6cb -抗衡阴离子被证明是该转化最有效的预催化剂之一（温度低至 70 °C，整洁的条件和催化剂负载量低至 0.25 mol%）。多种（杂）芳族胺和伯醇以良好至优异的分离产率有效地转化为单-N-烷基化胺。值得注意的是，脂肪胺、具有挑战性的甲醇和二胺也可以转化为所需的产品。详细的控制实验和密度泛函理论 (DFT) 计算为理解该过程中通过[Ru-H] 物种的机制和智能途径选择提供了见解。
• Room temperature N-heterocyclic carbene manganese catalyzed selective <i>N</i>-alkylation of anilines with alcohols
  作者：Ming Huang、Yukui Li、Yinwu Li、Jiahao Liu、Siwei Shu、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1039/c9cc02989c

  日期：——

  The first example of room temperature non-noble metal homogeneous system catalyzed selective N-alkylation of anilines with alcohols by a bis-NHC manganese complex is presented. This system was applied to a large range of alcohols and anilines, including biologically relevant motifs and challenging methanol. Experimental and computational studies suggest an outer-sphere mechanism for this NHC–Mn system

  提出了室温非贵金属均质体系通过双-NHC锰配合物催化苯胺与醇的选择性N-烷基化的第一个实例。该系统已应用于多种醇和苯胺，包括生物学相关的图案和具有挑战性的甲醇。实验和计算研究表明，该NHC-Mn系统存在外层机制。
• Amination of Arenes with<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl-2-imidazolidinone<i>O</i>-Methoxyacetyloxime
  作者：Nicolas Baldovini、Mitsuru Kitamura、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.2003.548

  日期：2003.6

  Treatment of nucleophilic arenes with N,N-dimethyl-2-imidazolidinone O-methoxyacetyloxime and SnCl4 produced the corresponding N-arylimines, which were converted to anilines by hydrolysis with CsOH and to N-methylanilines by LiAlH4 reduction.

  使用N,N-二甲基-2-咪唑啉酮O-甲氧基乙酰肟和SnCl4处理亲核芳香烃，生成了相应的N-芳基亚胺，通过与CsOH水解转化为苯胺，或通过LiAlH4还原转化为N-甲基苯胺。