1,2-bis(dimethylsilyl)ethane | 20152-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 1,2-bis(dimethylsilyl)ethane
• 英文别名: 1,2-bis(dimethylsilanyl)ethane；1,1,4,4-tetramethyl-1,4-disilabutane；1,1,4,4-tetramethyldisilylethylene；2-Dimethylsilylethyl(dimethyl)silane
• CAS: 20152-11-8
• 化学式: C₆H₁₈Si₂
• 分子量: 146.38
• InChiKey: YZJSARUCMYJHNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C
• 密度：
  0.743
• 闪点：
  20°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险品标志：
  F,Xi
• 危险类别码：
  R11
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S16,S26,S33,S36,S9
• 储存条件：
  存放在2-8°C环境中，需密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(dimethylsilyl)ethane 在 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铂催化氢化硅烷化合成新型双功能有机硅树枝状分子

  摘要：

  摘要成功地合成了新型的双功能有机硅树枝状分子。合成路线基于连续的铂催化的氢化硅烷化反应，可有效地导致相应的碳硅烷树突含有多种官能团，例如–OSiMe 3，–Cl，–F和–COOCR。最后，这些树突的核心包含反应性烷氧基，可进一步用于接枝各种材料。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.02.029
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(氯二甲基硅基)乙烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到1,2-bis(dimethylsilyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  氢硅烷并不总是羰基化合物的还原剂，但也可以诱导脱水：钌催化的伯酰胺转化为腈

  摘要：

  在中性条件下，羰基三钌簇催化伯酰胺与氢硅烷的脱水提供了生产腈的实用程序。这是第一个例子，过渡金属催化的 Si-H 键活化不会导致羰基化合物的还原，而是导致脱水。在中间物种的核磁共振光谱检测的基础上讨论了脱水的可能机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800523
• 作为试剂：
  描述：

  5-氧代己酸 在 1,2-bis(dimethylsilyl)ethane 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到丁位己内酯
  参考文献：
  名称：

  (HMe2SiCH2)2：B(C6F5)3-催化还原-酮酸内酯化的有用试剂：(-)-cis-Whisky 和 ​​(-)-cis-Cognac 内酯的简明合成

  摘要：

  (HMe2SiCH2)2 已被用作 B(C6F5)3 催化的酮酸还原-内酯化合成γ-和δ-内酯的有用试剂。该过程简明地导致 (-)-cis-whisky 和 ​​(-)-cis-cognac 内酯的总产率分别为 32% 和 36%。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588488

文献信息

• Alkaline-Earth-Catalysed Cross-Dehydrocoupling of Amines and Hydrosilanes: Reactivity Trends, Scope and Mechanism
  作者：Clément Bellini、Vincent Dorcet、Jean-François Carpentier、Sven Tobisch、Yann Sarazin

  DOI：10.1002/chem.201504316

  日期：2016.3.18

  Alkaline‐earth (Ae=Ca, Sr, Ba) complexes are shown to catalyse the chemoselective cross‐dehydrocoupling (CDC) of amines and hydrosilanes. Key trends were delineated in the benchmark couplings of Ph3SiH with pyrrolidine or tBuNH2. AeE(SiMe3)2}2⋅(THF)x (E=N, CH; x=2–3) are more efficient than N^N}AeE(SiMe3)2}⋅(THF)n (E=N, CH; n=1–2) complexes (where N^N}−=ArN(o‐C6H4)C(H)=NAr}− with Ar=2,6‐iPr2‐C6H3)

  碱土（Ae = Ca，Sr，Ba）配合物可催化胺和氢硅烷的化学选择性交叉脱氢偶联（CDC）。在Ph 3 SiH与吡咯烷或t BuNH 2的基准偶联中描述了关键趋势。阂E（森达3）2 } 2 ⋅（THF）X（E = N，CH; X = 2〜3）比更有效N ^ N} 阂E（森达3）2 } ⋅（THF）n（E = N，CH; n = 1–2）个络合物（其中N ^ N} - = ArN（o -C 6 H 4）C（H）= NAr}− Ar = 2,6 - i Pr 2– C 6 H 3）带有亚氨基苯胺配体，烷基预催化剂比酰胺类似物更好。周转频率（TOF）以Ca 30种产品）包括二胺和二（氢硅烷）。对吡咯烷和Ph 3 SiH的Ba促进的CDC的动力学分析表明：1）动力学规律为速率= k [Ba] 1 [胺] 0 [氢硅烷] 1，2）芳基氢硅烷上的吸电子p取代基可提高反应速率，并且3）对于Ph
• Towards Benign Synthesis of Indenes from Indanones: Zinc-Mediated Allylation of Ketones in Aqueous Media as a Source of Substituted Indenyl Ligand Precursors
  作者：Satu Silver、Ann-Sofie Leppänen、Rainer Sjöholm、Antti Penninkangas、Reko Leino

  DOI：10.1002/ejoc.200400789

  日期：2005.3

  Substituted indenes are valuable ligand precursors for transition-metal complexes. Previously, most of the methods employed for the preparation of alkyl-substituted indenes have involved the use of air-sensitive organometallic lithium or Grignard reagents, often in combination with expensive metal catalysts. The present work evaluates an approach to the synthesis of 2- and 3-allyl-substituted indenes

  取代的茚是过渡金属配合物的有价值的配体前体。以前，用于制备烷基取代茚的大多数方法都涉及使用空气敏感的有机金属锂或格氏试剂，通常与昂贵的金属催化剂结合使用。目前的工作评估了一种合成 2- 和 3- 烯丙基取代茚的方法，该方法采用简单的、环境友好的有机金属锌介导的 1- 和 2- 茚满酮在水性介质中的 Barbier 型烯丙基化。通过使用金属锌作为 THF/NH4Claq 中的介体金属，将取代和未取代的茚满酮与烯丙基-、巴豆基-和肉桂基卤化物反应，然后在酸催化下，以不同的产率制备了大量新的非手性和外消旋茚基配体前体。脱水。所描述的方法也适用于含有未保护的卤化物和羟基取代基的茚满酮。作为该方法扩展的一个例子，在 Karstedt 催化剂的存在下，一些茚用非手性硅烷和乙硅烷进一步氢化硅烷化，以提供新的硅烷基取代的茚和双（茚）。与手性硅烷 (+)-(R)-甲基-1-萘基苯基硅烷的氢化硅烷化提供了获得新的手性取代茚的途径。(©
• An Efficient Catalytic Approach for the Synthesis of Unsymmetrical Siloxanes
  作者：Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1002/ejic.201402904

  日期：2015.1

  expanding the variety of catalytic methods for siloxane bond formation is explored. Alkoxysilanes react with methylallylsilanes in the presence of scandium(III) trifluoromethanesulfonate to yield disiloxanes and isobutene. The reaction proceeds through one-pot hydrolysis/O-silylation of alkoxysilanes with allylsilanes (via silanol intermediates) under mild conditions. Unsaturated siloxane products are used

  探索了扩大硅氧烷键形成催化方法种类的潜力。在三氟甲磺酸钪 (III) 存在下，烷氧基硅烷与甲基烯丙基硅烷反应生成二硅氧烷和异丁烯。该反应通过烷氧基硅烷与烯丙基硅烷（通过硅烷醇中间体）在温和条件下的一锅水解/O-甲硅烷基化进行。不饱和硅氧烷产物用作通过催化氢化硅烷化反应进一步官能化的底物。
• Chloroplatinic acid catalyzed cyclization of silanes bearing pendant acetylenic groups
  作者：Mark G. Steinmetz、B.S. Udayakumar

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85001-6

  日期：1989.11

  Chloroplatinic acid catalyzed, intramolecular hydrosilylation of acetylenes of structure HMe2Si[CH2]nSiMe2CCR (R  H or Ph, n = 2 or 3) proceeds via syn addition of the SiH group to the carbon triple bond to give, predominantly, cyclic products having an exocyclic rather than an endocyclic double bond. When n = 1 (R  H), only recovered starting material is obtained. Closure of (4-hexynyl)dimethylsilane

  氯铂酸催化的，结构HME的乙炔的氢化硅烷化的分子内2的Si [CH 2 ] Ñ森达2 CCR（RH或pH值，ñ = 2或3）通过进行顺加入SiH基与碳三键主要产生具有环外而不是环内双键的环状产物。当n = 1（RH）时，仅获得回收的原料。也可以进行（4-己炔基）二甲基硅烷的封闭以仅生产1，1-二甲基-2-亚甲基-1-硅环戊烷。
• High catalytic activity and selectivity in hydrosilylation of new Pt(II) metallosupramolecular complexes based on ambidentate ligands
  作者：Anna Walczak、Hanna Stachowiak、Gracjan Kurpik、Joanna Kaźmierczak、Grzegorz Hreczycho、Artur R. Stefankiewicz

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.03.041

  日期：2019.5

  Two new air- and water-stable Pt(II) metallosupramolecular complexes based on ambidentate ligands have been designed, synthesized and fully characterized. The structure of complexes has been determined by various analytical techniques including NMR spectroscopy and TOF-MS. Additionally, the single crystal structure of 2 was determined by X-ray diffraction. The catalytic activity of these complexes

  已经设计，合成并充分表征了两种基于歧义配体的新的对空气和水稳定的Pt（II）空气不稳定的Pt（II）金属超分子配合物。配合物的结构已通过各种分析技术确定，包括NMR光谱法和TOF-MS。另外，通过X射线衍射确定2的单晶结构。已经研究了这些络合物在硅氢加成反应中的催化活性，确定了两者在结构上不同的烯烃和氢硅烷的广泛范围内具有相似的高活性和选择性。